1-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)propan-2-one | 6581-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)propan-2-one
• 英文别名: Acetonyl-phenacyl-sulfid；1-Phenacylsulfanylpropan-2-one
• CAS: 6581-69-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: PTQCRAZYRBIALH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  331.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)propan-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(2R*,6S*)-2-methyl-6-phenyl-1,4-oxathiane
  参考文献：
  名称：

  1,5-二酮分子内还原醚化立体选择性合成顺式2,6-二取代吗啉和1,4-氧杂环丁烷

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的路易斯酸催化还原醚化策略，用于从容易获得的 1,5-二酮开始立体选择性合成顺式 2,6-二取代吗啉和 1,4-氧杂环丙烷。该策略用于吗啉类天然产物 (±)-chelonin A 的全合成和 (±)-chelonin C 的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403294
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基硫代苯乙酮 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过光化学生成的硫醛的噻吩-狄尔斯-阿尔德反应连续流动合成2H-硫吡喃

  摘要：

  3,6-二氢-2 H-硫代吡喃在有机合成和药物化学中都是重要的结构基序。开发了一种连续的流程，用于从苯甲酰硫化物光化学生成硫代醛，以及随后的[4 + 2]-环加成反应以及富电子的1,3-二烯。与传统的间歇反应相比，可以在短的反应时间内以优异的收率获得环加合物，并大大提高了生产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001343

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral Dihydrothiopyrans via an Organocatalytic Enantioselective Formal Thio [3 + 3] Cycloaddition Reaction with Binucleophilic Bisketone Thioethers
  作者：Shengzheng Wang、Yongqiang Zhang、Guoqiang Dong、Shanchao Wu、Shiping Zhu、Zhenyuan Miao、Jianzhong Yao、Hao Li、Jian Li、Wannian Zhang、Chunquan Sheng、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol4027705

  日期：2013.11

  An unprecedented organocatalytic highly enantioselective approach to a 3,4-dihydro-2H-thiopyran scaffold with two contiguous stereogenic centers has been implemented through a formal thio [3 + 3] cycloaddition process involving a Michael–aldol condensation cascade sequence. Notably, a new class of binucleophilic bisketone thioethers is designed for the process. Furthermore, the fine-tuning of their

  通过涉及迈克尔-醛醇缩合级联序列的正式硫[3 + 3]环加成过程，已经实现了对具有两个连续立体中心的3,4-二氢-2 H-硫吡喃骨架进行前所未有的有机催化高对映选择性的方法。值得注意的是，为该方法设计了新型的双亲核性双酮硫醚。此外，它们的反应性的微调使得级联过程能够高度区域选择性地进行。
• Thioaldehyde Diels-Alder reactions
  作者：E. Vedejs、T. H. Eberlein、D. J. Mazur、C. K. McClure、D. A. Perry、R. Ruggeri、E. Schwartz、J. S. Stults、D. L. Varie

  DOI：10.1021/jo00359a034

  日期：1986.5
• Dienophilic thioaldehydes
  作者：E. Vedejs、T. H. Eberlein、D. L. Varie

  DOI：10.1021/ja00369a059

  日期：1982.3
• VEDEJS, E.;EBERLEIN, T. H.;VARIE, D. L., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 5, 1445-1447
  作者：VEDEJS, E.、EBERLEIN, T. H.、VARIE, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• VEDEJS, E.;EBERLEIN, T. H.;MAZUR, D. J.;MCCLURE, C. K.;PERRY, D. A.;RIGGE+, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 9, 1556-1562
  作者：VEDEJS, E.、EBERLEIN, T. H.、MAZUR, D. J.、MCCLURE, C. K.、PERRY, D. A.、RIGGE+

  DOI：——

  日期：——