3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxyadenosine | 20838-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 3',5'-dibenzoyl-2'-deoxyadenosine；1-(6-amino-purin-9-yl)-O³,O⁵-dibenzoyl-α-D-1,2-dideoxy-ribofuranose；2'-Deoxyadenosine 3',5'-dibenzoate；[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 20838-22-6
• 化学式: C₂₄H₂₁N₅O₅
• 分子量: 459.461
• InChiKey: BSYKOWLGCUELNQ-IPMKNSEASA-N

物化性质

• 熔点：
  116-120 °C
• 沸点：
  694.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxyadenosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  Schärer, Orlando D.; Verdine, Gregory L., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 43, p. 10781 - 10782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 2,6-二甲基吡啶 、 magnesium(II) perchlorate 、 四氯化锡 、 3,6,9-trimethyl-9H-carbazole 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酰基保护的核糖和阿拉伯糖核苷的光诱导电子转移脱氧的立体控制合成脱氧核糖核苷。

  摘要：

  描述了β2'-脱氧-，α2'-脱氧-，β3'-脱氧-和β2'，3'-脱氧核糖核苷的立体控制的从头合成。合成了具有战略指导意义的受保护的核糖，阿拉伯糖和木糖糖基化前体，它们带有能够指导Vorbrüggen糖基化的C2-酯。关键步骤是所需羟基作为苯甲酰基-或3-（三氟甲基）苯甲酰基衍生物的区域选择性脱氧。该脱氧是通过使用咔唑衍生物作为光敏剂的光诱导电子转移（PET）机制完成的。所需脱氧核苷的合成通常从一个容易获得的常见前体分三步进行。

  DOI：

  10.1021/jo0003652

文献信息

• Enhanced solubility and selective benzoylation of nucleosides in novel ionic liquid
  作者：Vineet Kumar、Virinder S. Parmar、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.155

  日期：2007.1

  Solubility and benzoylation study of both ribo- and deoxyribonucleosides is reported in a new ionic liquid MoeMIM·TFA; high selectivity for O-benzoylation is achieved.

  新型离子液体MoeMIM·TFA报道了核糖核苷和脱氧核糖核苷的溶解度和苯甲酰化研究。实现了对O-苯甲酰化的高选择性。
• Benzoyl Cyanide: A Mild and Efficient Reagent for Benzoylation of Nucleosides
  作者：Ashok K. Prasad、Vineet Kumar、Jyotirmoy Maity、Zhiwei Wang、Vasulinga T. Ravikumar、Yogesh S. Sanghvi、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1081/scc-200051693

  日期：2005.4.1

  Abstract Efficient benzoylation of various nucleosides has been accomplished in pyridine with a catalytic amount of DMAP and benzoyl cyanide under mild conditions.

  摘要 在温和条件下，使用催化量的 DMAP 和苯甲酰氰在吡啶中实现了各种核苷的有效苯甲酰化。
• ‘Green’ methodology for efficient and selective benzoylation of nucleosides using benzoyl cyanide in an ionic liquid
  作者：Ashok K. Prasad、Vineet Kumar、Shashwat Malhotra、Vasulinga T. Ravikumar、Yogesh S. Sanghvi、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.038

  日期：2005.7

  Benzoyl cyanide in the ionic liquid 1-methoxyethyl-3-methylimidazolium methanesulfonate has been employed as a 'green' alternative and mild reaction condition protocol to conventional pyridine-benzoyl chloride system for efficient and selective benzoylation of nucleosides (of both the ribo- and deoxyribo-series) at ambient temperatures. The use of benzoyl cyanide-ionic liquid combination has been successfully

  离子液体1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑鎓甲磺酸盐中的苯甲酰氰已被用作常规吡啶-苯甲酰氯系统的“绿色”替代方案，反应条件温和，可用于核糖（核糖和脱氧核糖两者）的有效和选择性苯甲酰化系列）。苯甲酰基氰化物-离子液体组合的使用已成功扩展到酚，芳族胺，苄醇，脂肪族二醇，3-氨基苯酚和2-氨基苄基醇的高效苯甲酰化，这表明该苯甲酰化体系的多功能性。
• Continuous flow photocatalysis enhanced using an aluminum mirror: rapid and selective synthesis of 2′-deoxy and 2′,3′-dideoxynucleosides
  作者：Bo Shen、Matthew W. Bedore、Adam Sniady、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1039/c2cc33356b

  日期：——

  reactor featuring quartz tubing, an aluminum mirror and temperature control has been developed for the photo-induced electron-transfer deoxygenation reaction to produce 2'-deoxy and 2',3'-dideoxynucleosides. The continuous flow format significantly increased the efficiency and selectivity of the reaction.

  已经开发出一种具有石英管，铝镜和温度控制装置的独特光化学流反应器，用于光诱导的电子转移脱氧反应，以产生2'-脱氧和2'，3'-二脱氧核苷。连续流形式显着提高了反应的效率和选择性。
• Continuous Flow Photochemistry for the Rapid and Selective Synthesis of 2’-Deoxy and 2’,3’-Dideoxynucleosides
  作者：Bo Shen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1071/ch12426

  日期：——

  A new photochemical flow reactor has been developed for the photo-induced electron-transfer deoxygenation reaction to produce 2′-deoxy and 2′,3′-dideoxynucleosides. The continuous flow format significantly improved both the efficiency and selectivity of the reaction, with the streamlined multi-step sequence directly furnishing the highly desired unprotected deoxynucleosides.

  我们开发了一种新型光化学流动反应器，用于光诱导电子转移脱氧反应，生成 2′-脱氧和 2′,3′-二脱氧核苷。连续流形式极大地提高了反应的效率和选择性，精简的多步骤序列直接提供了非常需要的未受保护的脱氧核苷。