1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-phenylethanone | 651328-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-(2,5-dimethyl-[3]thienyl)-2-phenyl-ethanone；1-(2,5-Dimethyl-[3]thienyl)-2-phenyl-aethanon
• CAS: 651328-46-0
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: TXWZNKWJYIYVDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-phenylethanone 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 2,5-dimethyl-3-phenethyl-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1381,1384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 、 苯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以77%的产率得到1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  某些单和双（噻吩基）取代的草athiine 2，2-二氧化物的合成和光致变色。

  摘要：

  通过温和的Cope消除4-二甲基氨基官能团，首次从它们各自的3，4-二氢-4-二甲基氨基前体中获得了1，2-氧嘧啶2，2-二氧化物。1,5-氧杂ath啶2,2-二氧化物支架在材料化学中的应用以5,6-双（2,5-二甲基-3-噻吩基）取代的氧杂ath啶2,2的有效P型光致变色为例-二氧化物。

  DOI：

  10.1039/c9ob02128k

文献信息

• Rearrangement of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles in the directed synthesis of aryl-substituted 2-(3-cyano-5-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)malononitriles
  作者：Mikhail Yu. Belikov、Sergey V. Fedoseev、Mikhail Yu. Ievlev、Oleg V. Ershov

  DOI：10.1007/s10593-017-2170-1

  日期：2017.9

  3-Aryl-4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles were synthesized by the interaction of 2-aryl ketones with tetracyanoethylene. Directed rearrangement of them in acetic acid in the presence of ammonium acetate led to the formation of 2-(3-cyano-5-hydroxy-1,5-dihydro-2Hpyrrol-2-ylidene)malononitriles containing an aryl substituent in conjugation with the acceptor buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile moiety

  通过2-芳基酮与四氰基乙烯的相互作用合成了3-芳基-4-氧代烷烃-1,1,2,2-四腈。在乙酸铵存在下，它们在乙酸中的直接重排导致形成具有芳基取代基的2-（3-氰基-5-羟基-1,5-二氢-2 H吡咯-2-亚烷基）丙二腈共轭形成与受体buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile部分。
• Solvent-free synthesis of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles
  作者：O. V. Ershov、M. Yu. Ievlev、M. Yu. Belikov、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428016090189

  日期：2016.9

  Problems related to directed synthesis of complex functionalized heterocyclic compounds constitute an important field of modern organic chemistry. Target structures may be constructed in several steps via successive introduction of particular substituents. However, this approach is often associated with low conversion of initial reactants, high expenditures of time, energy, and labor, the necessity

  与复杂功能化杂环化合物的定向合成相关的问题构成了现代有机化学的一个重要领域。目标结构可以通过连续引入特定取代基以几个步骤构建。然而，这种方法往往与初始反应物的转化率低、时间、能源和劳动力的高消耗、每一步中间产物的分离和纯化的必要性以及其他困难有关。这些困难可以通过使用能够以多米诺（级联）模式反应的特殊底物来避免，这意味着可以作为单个合成操作完成几个连续的化学转化。此类化合物的实例为 4-氧代烷-1,1,2, 2-四甲腈 1 成功地用作合成难以接近的杂环系统的起始化合物 [1-6]。迄今为止，在4-氧代烷-1,1,2,2-四腈1的基础上，已经获得了20多种杂环化合物，并发现一些化合物具有实用的特性（如荧光），决定了这一行研究的重要性[1]。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Suzuki Coupling of Benzyl Halides with Potassium Aryltrifluoroborates in Aqueous Media
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.201000804

  日期：2011.3.28

  A general palladium‐catalyzed carbonylative cross‐coupling reaction of benzyl chlorides with potassium aryltrifluoroborates in water has been developed. Applying this improved methodology 16 different 1,2‐diarylethanones have been synthesized in 40–89% yield.

  已经开发了一种通用的钯催化的苄基氯与芳基三氟硼酸钾在水中的羰基交叉偶联反应。采用这种改进的方法，已合成了16种不同的1,2-二芳基酮，收率40-89％。
• Buu-Hoi; Hoan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 441,458
  作者：Buu-Hoi、Hoan

  DOI：——

  日期：——
• Buu-Hoi; Nguyen-Hoan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1948, vol. 67, p. 309,325
  作者：Buu-Hoi、Nguyen-Hoan

  DOI：——

  日期：——