1-tetrazol-1-ylpropan-2-one | 83485-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-tetrazol-1-ylpropan-2-one
• 英文别名: 1-acetonyltetrazole；1-(Tetrazol-1-yl)propan-2-one
• CAS: 83485-69-2
• 化学式: C₄H₆N₄O
• mdl: MFCD00459722
• 分子量: 126.118
• InChiKey: WKAQFMJYDODWDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetrazol-1-ylpropan-2-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到1-dinitromethyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环N-丙酮基衍生物的硝化机理。N-二硝基甲基唑类合成的一般方法

  摘要：

  已经开发了用于合成含氮杂环的 N-二硝基甲基衍生物的通用合成程序。该程序包括四唑、1,2,4-和1,2,3-三唑、吡唑、咪唑及其双环类似物的杂环N-丙酮基衍生物以及羧酸和磺酸的酰亚胺和取代肼的破坏性硝化用硫酸和硝酸的混合物。使用UV和NMR光谱进行反应机理的动力学研究。发现通过将硝鎓离子添加到中间体烯醇的多个键上，然后水解乙酰基部分，将 NO2 基团依次引入到亚甲基片段中。N-丙酮基化合物在硫酸溶液中的烯醇化（由于 CH2 和 CH3 基团）的速率和方向是通过对氘交换动力学的研究来确定的。N-二硝基甲基化合物的合成因副反应复杂，如中间体α-硝基酮的分解、丙酮基部分的甲基硝化、二硝基甲基产物硝化为三硝基甲基衍生物等。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0285-y
• 作为产物：
  描述：

  四氮唑 、 溴丙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到2-acetonyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  Quaternization of tetrazoles under high pressure and establishment of the structures of quaternary tetrazolium salts by 13C NMR spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506596

文献信息

• Investigation of the alkylation of nitroazoles with ?-haloketones by13C,15N, and14N NMR
  作者：V. V. Semenov、B. I. Ugrak、S. A. Shevelev、M. I. Kanishchev、A. T. Baryshnikov、A. A. Fainzil'berg

  DOI：10.1007/bf00961497

  日期：1990.8

  General methods have been worked out for the alkylation of nitroazoles with bromoacetone, bromoacetophenone, and diazoacetone in homogeneous media and by phase-transfer catalysis. The structures of the N-acetonylazoles were established by C-13, N-15, and N-14 high-resolution NMR spectroscopy.
• Synthetic routes towards tetrazolium and triazolium dinitromethylides
  作者：A. R. Katritzky、G. L. Sommen、A. V. Gromova、R. M. Witek、P. J. Steel、R. Damavarapu

  DOI：10.1007/s10593-005-0116-5

  日期：2005.1