2',3',5'-Tri-O-benzyl-3-methylguanosine | 132366-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-Tri-O-benzyl-3-methylguanosine
• 英文别名: 2-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methylpurin-6-one
• CAS: 132366-89-3
• 化学式: C₃₂H₃₃N₅O₅
• 分子量: 567.645
• InChiKey: KSPFTWIGHXDEBS-QWOIFIOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-Tri-O-benzyl-3-methylguanosine 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,9-Dihydro-4,6-dimethyl-9-oxo-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo<1,2-a>purine-7-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-methyl-3-.BETA.-D-ribofuranosylwye, the putative structure for the hypermodified nucleoside isolated from archaebacterial transfar ribonucleic acids.

  摘要：

  通过 3-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)黑麦（7c）的 Vilsmeier-Haack 反应，然后依次用硼氢化钠还原和催化氢解，得到了 7-甲基衍生物 12c，该衍生物经脱保护后得到了标题化合物 12a。通过直接氢解 7-甲酰基衍生物 8c，特别是使用珀尔曼催化剂，可以更有效地生成化合物 12c。对 1-苄基-7-甲酰基黑麦草碱（14）进行类似处理后，可以更好地合成 7-甲基黑麦草碱（1b），这种荧光碱是从古细菌转移核糖核酸中分离出来的。化合物 12a 被证明对糖基键的酸性水解非常敏感，在 25°C 的 0.1N 盐酸中测定的速率与 3-β-D-ribofuranosylwye (7a) 几乎相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2656
• 作为产物：
  描述：

  5-(Cyanomethylamino)-1-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxamide 在 sodium isopropylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到2',3',5'-Tri-O-benzyl-3-methylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-methyl-3-.BETA.-D-ribofuranosylwye, the putative structure for the hypermodified nucleoside isolated from archaebacterial transfar ribonucleic acids.

  摘要：

  通过 3-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)黑麦（7c）的 Vilsmeier-Haack 反应，然后依次用硼氢化钠还原和催化氢解，得到了 7-甲基衍生物 12c，该衍生物经脱保护后得到了标题化合物 12a。通过直接氢解 7-甲酰基衍生物 8c，特别是使用珀尔曼催化剂，可以更有效地生成化合物 12c。对 1-苄基-7-甲酰基黑麦草碱（14）进行类似处理后，可以更好地合成 7-甲基黑麦草碱（1b），这种荧光碱是从古细菌转移核糖核酸中分离出来的。化合物 12a 被证明对糖基键的酸性水解非常敏感，在 25°C 的 0.1N 盐酸中测定的速率与 3-β-D-ribofuranosylwye (7a) 几乎相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2656

文献信息

• ITAYA, TAISUKE;MORISUE, MASATOSHI;TAKEDA, MOTOKO;KUMAZAWA, YUKINARI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2656-2661
  作者：ITAYA, TAISUKE、MORISUE, MASATOSHI、TAKEDA, MOTOKO、KUMAZAWA, YUKINARI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 7-methyl-3-.BETA.-D-ribofuranosylwye, the putative structure for the hypermodified nucleoside isolated from archaebacterial transfar ribonucleic acids.
  作者：Taisuke ITAYA、Masatoshi MORISUE、Motoko TAKEDA、Yukinari KUMAZAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2656

  日期：——

  The Vilsmeier-Haack reaction of 3-(2, 3, 5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)wye (7c) followed successively by reduction with sodium borohydride and catalytic hydrogenolysis afforded the 7-methyl derivative 12c, which provided the title compound 12a on deprotection. Compound 12c was more effectively produced by direct hydrogenolysis of the 7-formyl derivative 8c, especially by use of Pearlman's catalyst. Similar treatment of 1-benzyl-7-formylwye (14) led to a better synthesis of 7-methylwye (1b), the fluorescent base isolated from Archabacterial transfer ribonucleic acids. Although hydrogenolysis of the 6-formyl compound 11 took place smoothly even over ordinary palladium on charcoal to afford 12c, this route had a bottleneck in the step of transformation of 8c into 11.Compound 12a proved to be highly sensitive to acidic hydrolysis at the glycosyl bond and the rate determined in 0.1N hydrochloric acid at 25°Cwas virtually the same as that of 3-β-D-ribofuranosylwye (7a).

  通过 3-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)黑麦（7c）的 Vilsmeier-Haack 反应，然后依次用硼氢化钠还原和催化氢解，得到了 7-甲基衍生物 12c，该衍生物经脱保护后得到了标题化合物 12a。通过直接氢解 7-甲酰基衍生物 8c，特别是使用珀尔曼催化剂，可以更有效地生成化合物 12c。对 1-苄基-7-甲酰基黑麦草碱（14）进行类似处理后，可以更好地合成 7-甲基黑麦草碱（1b），这种荧光碱是从古细菌转移核糖核酸中分离出来的。化合物 12a 被证明对糖基键的酸性水解非常敏感，在 25°C 的 0.1N 盐酸中测定的速率与 3-β-D-ribofuranosylwye (7a) 几乎相同。