1,5-Anhydro-β-D-xylopentofuranose | 51246-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-Anhydro-β-D-xylopentofuranose
• 英文别名: 1,5-anhydro-β-D-xylofuranose；1,5-Anhydroarabinofuranose；(1R,4R,5R,6R)-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-5,6-diol
• CAS: 51246-91-4
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: OYJJPEGOLXZHDM-KKQCNMDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 1,5-Anhydro-β-D-xylopentofuranose 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到1,5-anhydro-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Farkas, Jiri; Fric, Ivo, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 6, p. 1291 - 1299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 生成 1,5-Anhydro-β-D-xylopentofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷化的1,5-脱水β-D-木呋喃糖的选择性开环聚合反应合成支链D-木呋喃聚糖，并将其转化为血液抗凝剂。

  摘要：

  研究了1,5-脱水-D-木呋喃糖衍生物的选择性开环聚合和共聚。由一种新的单体1,5-脱水-2,3-二-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-木呋喃糖合成立体异构（1 ---- 5）-α-D-木呋喃聚糖五氟化物和五氯化锑在二氯甲烷中的催化剂。3与1,5-脱水-2,3-二-O-苄基-β-D-木呋喃糖的共聚反应，以及共聚物与四丁基氟化铵的甲硅烷基化反应，得到部分苄基化的立体有规（1 ---- 5）-α-用3,4,6-三-O-乙酰基-β-D-甘露糖1,2-（原乙酸甲酯）糖基化的D-木呋喃聚糖，得到支链聚合物。在液体NH 3中用钠对具有D-甘露糖基支链的苄基化聚合物进行脱保护，得到具有2-或3-O-α-D-甘露吡喃糖基支链的（1-5）-α-D-木呋喃聚糖。用硫酸哌啶将游离的D-二木呋喃聚糖硫酸化。具有分支的硫酸化的D-木呋喃聚糖显示出高的血液抗凝活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85042-0

文献信息

• URYU, TOSIYUKI;XATANAKA, KEHNITI;KUDZUXARA, XIROMI
  作者：URYU, TOSIYUKI、XATANAKA, KEHNITI、KUDZUXARA, XIROMI

  DOI：——

  日期：——
• Farkas, Jiri; Fric, Ivo, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 6, p. 1291 - 1299
  作者：Farkas, Jiri、Fric, Ivo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of branched d-xylofuranan by selective, ring-opening polymerization of silylated 1,5-anhydro-β-d-xylofuranose, and its conversion into a blood anticoagulant
  作者：Takashi Yoshida、Toshiyuki Arai、Yasuyoshi Mukai、Toshiyuki Uryu

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85042-0

  日期：1988.6

  mannose 1,2-(methyl orthoacetate) to give a branched polymer. Deprotection of the benzylated polymer having D-mannosyl branches with sodium in liquid NH3 gave (1----5)-alpha-D-xylofuranans having 2- or 3-O-alpha-D-mannopyranosyl branches. Sulfation of the free D-xylofuranans was achieved with piperidine sulfate. The sulfated D-xylofuranan having branches showed high blood-anticoagulant activity.

  研究了1,5-脱水-D-木呋喃糖衍生物的选择性开环聚合和共聚。由一种新的单体1,5-脱水-2,3-二-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-木呋喃糖合成立体异构（1 ---- 5）-α-D-木呋喃聚糖五氟化物和五氯化锑在二氯甲烷中的催化剂。3与1,5-脱水-2,3-二-O-苄基-β-D-木呋喃糖的共聚反应，以及共聚物与四丁基氟化铵的甲硅烷基化反应，得到部分苄基化的立体有规（1 ---- 5）-α-用3,4,6-三-O-乙酰基-β-D-甘露糖1,2-（原乙酸甲酯）糖基化的D-木呋喃聚糖，得到支链聚合物。在液体NH 3中用钠对具有D-甘露糖基支链的苄基化聚合物进行脱保护，得到具有2-或3-O-α-D-甘露吡喃糖基支链的（1-5）-α-D-木呋喃聚糖。用硫酸哌啶将游离的D-二木呋喃聚糖硫酸化。具有分支的硫酸化的D-木呋喃聚糖显示出高的血液抗凝活性。