1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 59648-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-methyl-N-(4'-chlorophenyl)maleimide；3-methyl-1-(4-chlorophenyl)maleimide；N-(4-chlorophenyl)-3-methylmaleimide；N-(chlorophenyl)-2-methylmaleimide；1-(4-chloro-phenyl)-3-methyl-pyrrole-2,5-dione；1-(4-Chlor-phenyl)-3-methyl-pyrrol-2,5-dion；1-(4-chlorophenyl)-3-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 59648-09-8
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• mdl: MFCD01187925
• 分子量: 221.643
• InChiKey: RAXVXCJZKFHMRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  356.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 Aspergillus Fumigatus ATCC 26934 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Effects of Chirality on the Antifungal Potency of Methylated Succinimides Obtained by Aspergillus fumigatus Biotransformations. Comparison with Racemic Ones

  摘要：

  利用烟曲霉菌对马来酰亚胺进行生物转化，制备了 18 种 (3R) 和 (3R,4R) -N-苯基、N-苯基烷基和 N-芳基丁二酰亚胺，具有很高的对映选择性。这一环保、清洁、经济的过程是通过全细胞真菌生物转化方法实现的。相应的 18 种外消旋琥珀酰亚胺是通过合成方法制备的。外消旋琥珀酰亚胺和手性琥珀酰亚胺同时通过 CLSI 的微流稀释法对一组具有临床重要性的人类机会致病真菌进行了测试。手性琥珀酰亚胺的抗真菌活性高于相应的外消旋琥珀酰亚胺，其活性差异已通过统计方法确定。开发手性药物的瓶颈在于如何通过低成本程序获得高对映体过量的药物。本文介绍的结果实现了这两个目标，为开发不对称琥珀酰亚胺作为新的抗真菌药物开辟了一条途径。

  DOI：

  10.3390/molecules18055669
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氧化镍（II）表面改性二氧化钛催化剂与马来酰亚胺的叔苯胺环化反应

  摘要：

  与未改性的TiO 2相比，由高度分散的NiO颗粒进行的表面改性的二氧化钛在可见光区域具有扩展的吸收能力，并且空穴-电子对的重组减少。它们现已成功地用作高活性多相光催化剂，在可见光介导的叔苯胺与马来酰亚胺的直接环化中，在环境温度下以中等至高收率得到四氢喹啉产品。与通常以化学计量的量与UVA光结合使用的未改性的二氧化钛催化剂相反，仅催化量（1mol％）的表面改性的TiO 2需要催化剂以及可见光以有效地催化反应。与诸如Ru（bpy）3 Cl 2或Ir（ppy）2（dtbbpy）PF 6的过渡金属配合物相比，这些表面改性的二氧化钛作为光催化剂的优点包括高催化活性，低成本，易于回收和回收。能够被使用至少九次而不会明显降低催化活性。

  DOI：

  10.1021/jo502901h

文献信息

• γ′-Selective Functionalization of Cyclic Enones: Construction of a Chiral Quaternary Carbon Center by [4+2] Cycloaddition/Retro-Mannich Reaction with 3-Substituted Maleimides
  作者：Chuncheng Zou、Chuikun Zeng、Zhen Liu、Min Lu、Xiaohua Sun、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/anie.201605790

  日期：2016.11.7

  functionalization of cyclic enones with 3‐substituted maleimides results in the stereoselective construction quaternary carbon center is presented. The reactions provided γ′‐functionalized cyclic enones and β‐functionalized cyclopentenones in good to excellent yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities. DFT calculations indicated that the reaction might proceed as a [4+2] cycloaddition/retro‐Mannich

  给出了第一个用3-取代的马来酰亚胺对环烯酮进行有机催化的γ'-选择性官能化的例子，该结果导致了立体选择性的结构季碳中心。这些反应提供了γ'-官能化的环烯酮和β-官能化的环戊烯酮，产率高至优异，具有出色的非对映和对映选择性。DFT计算表明该反应可能以[4 + 2]环加成/复古曼尼希反应进行，这可以解释具有手性季碳中心和出色的立体选择性的意外产物。
• Substituent effects on the regioselectivity of maleamic acid formation and hydrogen chloride addition to N-aryl maleimides
  作者：YELİZ FATURACI、NECDET COŞKUN

  DOI：10.3906/kim-1203-34

  日期：——

  Itaconic anhydride reacts with aryl amines to give a substituent controlled equilibrium mixture of regioisomeric (Z)-2-methyl- and (Z)-3-methyl-4-oxo-4-(arylamino)but-2-enoic acids. Electron-donating groups favor nucleophilic attack on C-5 carbonyl, while the presence of electron-withdrawing groups enhances the bias for attack on C-2 carbonyl. The treatment of (Z)-2-methyl- and (Z)-3-methyl-4-oxo-4-(arylamino)but-2-enoic acids with SOCl_2-Et_3N in THF provided the corresponding maleimides in high yields while under the same conditions the maleic anhydride aryl amine addition products gave predominately the corresponding 3-chloro-1-arylpyrrolidine-2,5-diones and maleimides in substituent dependent ratio.

  伊托酸酐与芳胺反应生成一种取代基控制的区域异构体平衡混合物，包括(Z)-2-甲基-和(Z)-3-甲基-4-氧代-4-(芳胺基)丁-2-烯酸。电子供给基团有利于对C-5羰基的亲核攻击，而电子吸引基团的存在则增强了对C-2羰基攻击的偏好。将(Z)-2-甲基-和(Z)-3-甲基-4-氧代-4-(芳胺基)丁-2-烯酸与SOCl₂-Et₃N在THF中处理，得到相应的马来咪唑，产率较高；而在相同条件下，马来酸酐与芳胺的加成产物主要生成相应的3-氯-1-芳基吡咯烷-2,5-二酮和马来咪唑，比例依赖于取代基。
• 一种取代四氢喹啉衍生物及其水解产物与其 合成方法和应用
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN104974152B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明提供了一种四氢喹啉衍生物及其水解产物，还提供了利用可见光响应的表面改性二氧化钛催化剂的制备前述化合物的方法以及所得到的四氢喹啉衍生物及水解产物在抗菌药物方面的应用。本发明提供的化合物具有较为广泛的抗菌活性，且可以使用相对便宜易得，稳定无毒性的表面修饰二氧化钛作为催化剂，使得该四氢喹啉类化合物可以在可见光下合成，反应绿色，环境友好，并且通过在四氢喹啉环中引入其他活性基团来得到新的具有抗菌活性的四氢喹啉衍生物。
• Maleimide‐Controlled Formation of Indanonylpyrrolinediones and Spiroindanonylpyrrolinediones <i>via</i> Rh(III)‐Catalyzed C−H Activation of Sulfoxonium Ylides
  作者：Perumal Muthuraja、Muhammad Saeed Akhtar、Purushothaman Gopinath、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.202301010

  日期：2023.12.19

  A substrate‐controlled [4+1] annulation of sulfoxonium ylides with maleimides via Rh(III)‐catalyzed C−H bond activation is developed. The reaction of sulfoxonium ylides with 2‐methyl‐N‐arylmaleimides in the presence of AgNTf₂ diastereoselectively provides diversely functionalized indanonylpyrroline‐2,5‐dione derivatives. Furthermore, in the presence of AgBF₄, the subsequent reaction with maleimides leads to biologically intriguing various spiroindanonylpyrroline‐2,5‐diones. This methodology offers a broad substrate scope, good functional group tolerance, and diastereoselectivity.

  摘要 通过Rh(III)催化的C-H键活化，开发了一种底物可控的[4+1]环化磺酰亚胺马来酰亚胺反应。在 AgNTf2 非对映选择性存在下，砜酰化物与 2-甲基-N-芳基马来酰亚胺的反应可提供多种官能化的茚并吡咯啉-2,5-二酮衍生物。此外，在 AgBF4 的存在下，与马来酰亚胺的后续反应还能产生各种具有生物意义的螺茚基吡咯啉-2,5-二酮。这种方法具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和非对映选择性。
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  作者：A. P. Molchanov、V. V. Diev、R. R. Kostikov

  DOI：10.1023/a:1015582104282

  日期：——

  Diphenyldiazomethane regioselectively adds to 2-R-substituted maleimides to yield 1-pyrazoline derivatives, 1-R-7-aryl-6,8-dioxo-4,4-Biphenyl-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-2-enes that on heating liberate nitrogen to afford substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes. To the N-arylsubstituted imides of itaconic acid the diphenyldiazomethane adds to furnish 5-aryl-4,6-dioxo-1,1-Biphenyl-5-azaspiro[2.4]heptanes.