1-(2-chloroethyl)-3-(2-methoxyphenyl)urea | 99187-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-3-(2-methoxyphenyl)urea
• 英文别名: N-<2-Chlor-aethyl>-N'-<2-methoxy-phenyl>-harnstoff
• CAS: 99187-67-4
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O₂
• mdl: MFCD02671093
• 分子量: 228.678
• InChiKey: ILQGNNBOIUJWGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)-3-(2-methoxyphenyl)urea 在 甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以25%的产率得到1-(2-chloroethyl)-3-(2-methoxyphenyl)-1-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗癌活性的新氯乙基亚硝基脲衍生物及其β-环糊精配合物的溶剂变色性能与计算机ADME参数之间的关系

  摘要：

  考虑到亚硝基脲的抗癌作用，合成了一组四个新的N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲（CENU）衍生物。一个在硅片吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADME / Tox）的预测研究表明，CENU衍生物满足口服所需的所有标准，并将其作为中枢神经系统（CNS）的重要抗癌候选物引入。包括Kamlet-Taft，Catalán和Laurence模型的比较溶剂化变色研究表明，CENU的溶剂变色行为取决于非特异性和特定的溶剂-溶质相互作用。详细地，对于所有CENU，溶剂极性对吸收和发射最大值的溶剂化变色效应都是显着的，而溶剂在吸收和发射最大值上的给定或接受氢键的能力的溶剂化效应关键取决于电子的密度。在ñ-芳基。从溶剂化变色比较方法，优良的相关性（ř 进行的ADME参数和被加泰罗尼亚模型获得的溶剂化回归系数之间获得≥0.890）。作为潜在的稳定剂，还研究了所研究的CENU衍生物与β-环糊精（β -CD）的包合物。荧

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.119579
• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 邻甲氧基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-chloroethyl)-3-(2-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  吲哚3-取代-[1,2,4]三唑衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  本工作设计合成了一系列新型吲哚3-取代-[1,2,4]三唑衍生物，并通过1 H、13 C NMR、高分辨质谱和单晶等对其结构进行了表征。衍射。此外，还评估了标题化合物对Xanthomonas oryzae pv. 的抗菌活性。oryzae ( Xoo )，丁香假单胞菌pv。actinidae ( Psa ) 和Xanthomonas axonopodis pv。citri ( Xac ) 采用比浊法。结果表明，标题化合物对Xoo具有优异的生物活性,其50%有效浓度(EC 50 )为2.32～35.4 µg/mL,优于阳性对照药双美噻唑(38.6 µg/mL)和噻二唑铜(58.4 µg/mL)。特别是，化合物53和9对Xoo的 EC 50值分别为 3.1 和 2.3 µg/mL。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-022-02393-9

文献信息

• The relationship between solvatochromic properties and in silico ADME parameters of new chloroethylnitrosourea derivatives with potential anticancer activity and their β-Cyclodextrin complexes
  作者：Hassina Fisli、Andreas Hennig、Mohamed Lyamine Chelaghmia、Mohamed Abdaoui

  DOI：10.1016/j.saa.2021.119579

  日期：2021.5

  specific solvent–solute interactions. In detail, the solvatochromic effect of the solvent polarity on the absorption and emission maxima was significant for all CENUs, whereas the solvatochromic effect of the solvent’s ability to donate or accept hydrogen bonds on the absorption and emission maxima was critically dependent on the electron density of the N’-aryl group. From the solvatochromic comparison

  考虑到亚硝基脲的抗癌作用，合成了一组四个新的N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲（CENU）衍生物。一个在硅片吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADME / Tox）的预测研究表明，CENU衍生物满足口服所需的所有标准，并将其作为中枢神经系统（CNS）的重要抗癌候选物引入。包括Kamlet-Taft，Catalán和Laurence模型的比较溶剂化变色研究表明，CENU的溶剂变色行为取决于非特异性和特定的溶剂-溶质相互作用。详细地，对于所有CENU，溶剂极性对吸收和发射最大值的溶剂化变色效应都是显着的，而溶剂在吸收和发射最大值上的给定或接受氢键的能力的溶剂化效应关键取决于电子的密度。在ñ-芳基。从溶剂化变色比较方法，优良的相关性（ř 进行的ADME参数和被加泰罗尼亚模型获得的溶剂化回归系数之间获得≥0.890）。作为潜在的稳定剂，还研究了所研究的CENU衍生物与β-环糊精（β -CD）的包合物。荧
• Synthesis and antibacterial activity of indole 3-substituted-[1,2,4]triazole derivatives
  作者：Li Zhu、Si-Yu Tang、Dan-Ping Chen、Cheng-Peng Li、Li-Hui Shao、Gui-Ping Ouyang、Zhen-Chao Wang、Zhu-Rui Li

  DOI：10.1007/s11696-022-02393-9

  日期：2023.2

  In this work, a series of novel indole 3-substituted-[1,2,4]triazole derivatives was designed and synthesized, and their structures were characterized by 1H, 13C NMR, high-resolution mass spectrometry, and single-crystal diffraction. Moreover, the antibacterial activities of the title compounds were evaluated against Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo), Pseudomonas syringae pv. actinidae (Psa), and

  本工作设计合成了一系列新型吲哚3-取代-[1,2,4]三唑衍生物，并通过1 H、13 C NMR、高分辨质谱和单晶等对其结构进行了表征。衍射。此外，还评估了标题化合物对Xanthomonas oryzae pv. 的抗菌活性。oryzae ( Xoo )，丁香假单胞菌pv。actinidae ( Psa ) 和Xanthomonas axonopodis pv。citri ( Xac ) 采用比浊法。结果表明，标题化合物对Xoo具有优异的生物活性,其50%有效浓度(EC 50 )为2.32～35.4 µg/mL,优于阳性对照药双美噻唑(38.6 µg/mL)和噻二唑铜(58.4 µg/mL)。特别是，化合物53和9对Xoo的 EC 50值分别为 3.1 和 2.3 µg/mL。 图形概要