2-(咪唑-1-基甲基)吡啶 | 62154-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(咪唑-1-基甲基)吡啶
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)pyridine
• 英文别名: 1-(pyrid-2-ylmethyl)imidazole；2-(imidazol-1-ylmethyl)pyridine
• CAS: 62154-62-5
• 化学式: C₉H₉N₃
• mdl: MFCD18889414
• 分子量: 159.191
• InChiKey: GGWVGNGJDGJFEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(咪唑-1-基甲基)吡啶 在 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 193.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水溶性N（杂环）碳配体的金（I）和金（III）配合物的合成，表征及其在γ-炔酸催化环化异构化为烯醇-内酯中的应用

  摘要：

  合成了带有3-磺酰基丙基，2-吡啶基，2-吡啶基和2-吡啶基乙基取代基的两性离子咪唑鎓盐，并将其用作制备新型水溶性Au（I）-和Au（III）-NHC配合物的前体组成[AuCl（NHC）]和[AuCl 3（NHC）]（NHC = N-杂环卡宾）。这些络合物被证明是在双相甲苯/水条件下用于γ-链烷酸分子内环化的活性，选择性和可回收催化剂，从而在温和条件下（rt）以高收率得到所需的烯醇内酯。值得注意的是，尽管众所周知金络合物具有促进C≡C键水合的能力，但即使在1,6-二炔的环异构化反应过程中也未观察到竞争水合过程。

  DOI：

  10.1021/cs4009144
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-氯甲基吡啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2-(咪唑-1-基甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  阳离子PCP和PCN NHC核钳型Mn（I）配合物：从合成到催化

  摘要：

  系统地研究了NHC核心钳型PCP和PCN配体与Mn（I）中心的配位化学。的反应[锰（CO）5 BR]与自由卡宾，从相应的咪唑鎓盐方便地制备和强碱，导致初步形成双齿的FAC - [MnBr（CO）3（κ 2 P，Ç，大号）]配合物承载挂起膦或吡啶供体末端（L），其在溴化物抽象，得到阳离子[锰（CO）3（κ 3 P，ç，大号）]（OTf）衍生物取决于其相对柔韧性，展现出三齿NHC核心配体的子午线或脸部配位几何形状。所有双齿和三齿Mn（I）配合物均通过X射线衍射分析进行了表征。对催化性能的三齿配体结构的影响在苯乙酮揭示的锰催化氢化所示FAC - [锰（CO）3（κ 3 P，Ç，Ñ）]（OTF）基于5,6-元金属环结构是最活跃的，因此证明了吡啶臂不稳定性在催化循环中的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00717

文献信息

• Substituted imidazolylmethyl pyridine and pyrazine deriviatives GABAa receptor ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US20030220348A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Substituted imidazolylmethyl pyridine and pyrazine derivatives that bind to GABA A receptors are provided. Such compounds may be used to modulate ligand binding to GABA A receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of central nervous system (CNS) disorders in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Compounds provided herein may be administered alone or in combination with one or more other CNS agents to potentiate the effects of the other CNS agent(s). Pharmaceutical compositions and methods for treating such disorders are provided, as are methods for using such ligands for detecting GABA A receptors (e.g., receptor localization studies).

  提供了取代的咪唑基甲基吡啶和吡嗪衍生物，这些衍生物能够结合到GABA A受体上。这类化合物可以用于调节体内或体外GABA A受体的配体结合，特别是在治疗人类、家养伴侣动物和家畜动物的各种中枢神经系统（CNS）疾病方面特别有用。本处提供的化合物可以单独使用，也可以与一个或多个其他CNS药物联合使用，以增强其他CNS药物的效果。还提供了用于治疗这些疾病的药物组合物和方法，以及使用这些配体来检测GABA A受体（例如，受体定位研究）的方法。
• Heterobimetallic complexes containing an N-heterocyclic carbene based multidentate ligand and catalyzed tandem click/Sonogashira reactions
  作者：Shaojin Gu、Daichao Xu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1039/c0dt01211d

  日期：——

  Mono- and polynuclear complexes containing 3-(1,10-phenanthrolin-2-yl)-1-(pyridin-2-ylmethyl)imidazolylidene (L), [NiL2](PF6)2 (2), [CoL2](PF6)3 (3), [PtLCl](PF6) (4), [PdAgL2](PF6)3 (5), [PdCuL2](PF6)3 (6), [Pd2L2Cl2](PF6)2 (7), and [Pd3L2Cl4](PF6)2 (8) have been prepared and fully characterized by NMR, ESI-MS spectroscopy, and X-ray crystallography. In complexes 2–4, the ligand binds to metals in a pincer NNC fashion with the pyridine group uncoordinated. Complexes 5 and 6 are isostructural to each other in which the palladium ions are surrounded by two pyridines and two imidazolylidenes and Ag(I) or Cu(I) is coordinated by two 1,10-phenanthroline moieties. In the trinuclear palladium complex 8, one palladium ion has an identical coordination mode as in 5 and 6, and the other two palladium ions are bonded to the 1,10-phenanthroline. Complex 6 exhibits excellent catalytic activity for the tandem click/Sonogashira reaction of 1-(bromomethyl)-4-iodobenzene, NaN3, and ethynylbenzene in which three C–N bonds and one C–C bond are formed in a single flask.

  单核和多核配合物含有3-(1,10-菲咯啉-2-基)-1-(吡啶-2-甲基)咪唑烷基（L），[NiL2](PF6)2（2），[CoL2](PF6)3（3），[PtLCl](PF6)（4），[PdAgL2](PF6)3（5），[PdCuL2](PF6)3（6），[Pd2L2Cl2](PF6)2（7），和[Pd3L2Cl4](PF6)2（8）已经被制备并通过NMR、ESI-MS光谱和X射线晶体学进行了全面表征。在配合物2-4中，配体以夹钳式NNC方式与金属结合，吡啶基团未参与配位。配合物5和6在结构上相互等同，其中钯离子被两个吡啶和两个咪唑烷基包围，Ag(I)或Cu(I)通过两个1,10-菲咯啉部分配位。在三核钯配合物8中，一个钯离子具有与5和6相同的配位模式，其他两个钯离子与1,10-菲咯啉结合。配合物6显示出优异的催化活性，对于1-(溴甲基)-4-碘苯、NaN3和乙炔苯的串联点击/Sonogashira反应，其中在单一反应瓶中形成三个C–N键和一个C–C键。
• Synthesis, structure, and characterization of picolyl‐ and benzyl‐linked biphenyl palladium N‐heterocyclic carbene complexes and their catalytic activity in acylative cross‐coupling reactions
  作者：Nalluchamy Muniyappan、Shahulhameed Sabiah

  DOI：10.1002/aoc.5421

  日期：2020.4

  N‐heterocyclic carbene ligands with picolyl (L1H2Br2, L3H2Br2) and benzyl (L2H2Br2, L4H2Br2) linked biphenyl backbone were synthesized and characterized. Their palladium(II) complexes [PdL1]Br2 (1), [PdL2Br2] (2), [PdL3]Br2 (3), and [PdL4Br2] (4) were synthesized by direct method using Pd(OAc)2. All complexes (1–4) were characterized by CHN analysis, electrospray ionization‐MS, nuclear magnetic resonance

  合成并表征了具有吡啶基（L 1 H 2 Br 2，L 3 H 2 Br 2）和苄基（L 2 H 2 Br 2，L 4 H 2 Br 2）连接的联苯基骨架的N杂环卡宾配体。他们的钯（II）配合物[PdL 1 ] Br 2（1），[PdL 2 Br 2 ]（2），[PdL 3 ] Br 2（3）和[PdL 4 Br 2 ]（4）通过直接方法使用Pd（OAc）2合成。所有复合物（1 - 4）通过CHN分析，电喷雾电离质谱，核磁共振，和单晶X射线衍射进行了表征。分子结构证实了Pd（II）中心周围扭曲的方形平面几何形状。它们均在苯基硼酸与苯甲酰氯的酰基Suzuki交叉偶联中显示出良好的催化活性，从而以良好的收率得到二苯甲酮。
• Application of Ni(II) complexes of air stable Schiff base functionalized <i>N</i>-heterocyclic carbene ligands as catalysts for the transfer hydrogenation of aliphatic ketones
  作者：Samaila Abubakar、Muhammad D. Bala

  DOI：10.1080/00958972.2018.1493199

  日期：2018.9.17

  complexes were utilized as catalysts for the catalytic transfer hydrogenation of aliphatic ketones in 2-propanol as solvent and source of hydrogen. Based on 0.2 mol% catalyst concentration, the complexes showed activity for aliphatic ketones and 100% conversion (turnover number of 500) for cyclohexanone and all the aromatic ketones tested. Graphical Abstract

  摘要 2-[-2-[3-(R)imidazol-1-yl]ethyliminomethyl]phenol [R =methyl (2), 2-pyridylmethyl]phenol [R = 甲基 (2), 2-吡啶甲基(3)] 合成并通过 NMR、IR、MS 和 CHN 分析表征。对其 Ni(II) 配合物的单晶 X 射线结构分析显示，螯合配体以三齿 (2, C^N^O) 和四齿 (3, N^C^N^O) 模式配位的方形平面排列在金属。这三个新的分离和完全表征的配合物被用作催化剂，用于脂肪族酮在 2-丙醇中作为溶剂和氢源的催化转移氢化。基于 0.2 mol% 的催化剂浓度，复合物对脂肪族酮表现出活性，对环己酮和所有测试的芳香酮表现出 100% 的转化率（500 的转化率）。图形概要
• Verstile silver(I) and nickel(II) NHC complexes bearing benzotriazole-function: Synthesis, fluorescence and catalytic property
  作者：Zhan He、Shu-Fang Zhang、Jun-Ru Xue、Yue Liang、Xia Zhang、Lin-Hai Jing、Da-Bin Qin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.02.005

  日期：2016.4

  have been prepared. Mononuclear N-Heterocyclic carbene silver complexes: L1AgPF6 (1), L2AgPF6 (2), L3AgPF6 (3) were synthesized in DMSO. Transmetalation reactions afford the synthesis of the nickel(II) complex L2Ni(PF6)2 (4). Furthermore, L2H, L3H and L4H were treated with silver oxide in CH3CN to afford other complexes (5, 6 and 7). The complexes 5 and 6 formed 1D and 2D supramolecular chains by AgN

  制备了咪唑鎓盐[（N-烷基-咪唑基）甲基]苯并三唑六氟磷酸盐（L1H：烷基＝ n-C4H9，L2H：烷基＝皮基，L3H：烷基＝ 9-蒽甲基，L4H：烷基＝ 1-萘甲基）。在DMSO中合成了单核N-杂环卡宾银络合物：L1AgPF6（1），L2AgPF6（2），L3AgPF6（3）。过渡金属化反应提供了镍（II）络合物L2Ni（PF6）2（4）的合成。此外，L2H，L3H和L4H用在CH 3 CN氧化银进行处理，得到其它复合物（5，6和7）。配合物5和6分别通过Ag N键和分子间π-π相互作用形成1D和2D超分子链，发现NHC的卡宾碳原子不与银原子配位。然而，在配合物7中，银原子选择性地结合至苯并三唑的氮原子和咪唑的碳原子，从而提供了双核Ag金属lamcrocrocycles。配合物1 – 7的特征在于单晶X射线衍射，NMR光谱，元素分析和粉末X射线衍射。研究了NHC Ni络合物4对Suzuki-Miyaura交叉偶联的催化活性。