ethyl 2-(thiophen-2-yl)thiazole-5-carboxylate | 24044-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(thiophen-2-yl)thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: 2-(2-Thienyl)-5-carbaethoxy-thiazol；2-(thien-2-yl)thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(thien-2-yl)-5-thiazolecarboxylate；2-thiophen-2-yl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；2-(2-thienyl)thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(2-thienyl)-5-thiazolecarboxylate；ethyl 2-thiophen-2-yl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 24044-84-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S₂
• mdl: MFCD20488812
• 分子量: 239.319
• InChiKey: BBGQPNPEMPNTGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(thiophen-2-yl)thiazole-5-carboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三(2-呋喃基)膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ethyl 2-(5''-(4-(bis(4-hexyloxyphenyl)amino)phenyl)-4',4''-dihexyl-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有分子内 B-N 配位键的 D-π-A 染料作为电子结构调节的关键支架及其在染料敏化太阳能电池中的应用

  摘要：

  设计并合成了一系列 D-π-A 染料 (AK1-5)，用于染料敏化太阳能电池 (DSSC)。AK1-5 包含三苯胺作为电子供体 (D)、联噻吩 π-间隔基、硼基取代的噻吩基噻唑作为电子受体 (A) 和羧酸衍生物作为锚定基团。AK1-5 的电化学和光物理测量表明，使用硼基取代的噻吩基噻唑部分与分子内 B-N 配位键有效地增加了此类染料的电子接受能力。取代基对硼中心的电子效应以及锚定基团的电子效应能够微调 LUMO 能级，从而导致这些染料的吸收带发生红移。随后，制造了基于 AK1-5 的 DSSC，

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160421
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-硫代甲酰胺 、 (氯甲酰基)乙酸乙酯 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-(thiophen-2-yl)thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Robba; Le Guen, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, vol. 5, p. 1762 - 1768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dehydroamino acids
  申请人：——

  公开号：US20020161237A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Compounds of formula 1 and 1-1, 1 wherein R 1 is hydrogen, hydroxy, amino or halogen, R 2 is hydrogen, hydroxy, or halogen and R 3 is hydrogen (Formula 1) or R 1 is hydrogen and R 2 and R 3 taken together with the ethenylene group connecting them form phenyl, pyrrole, pyrroline, oxopyrroline, pyrazole, triazole, or imidazole (Formula 1-1), A is 2 R 4 R 5 are hydrogen, methyl, ethyl or halogen except that R 4 r 5 cannot both be hydrogen; and 1) B is hydrogen, or lower alkyl; or 2) B is 3 where R 6 R 7 R 8 and R 9 are independently hydrogen, hydroxy, aminosulfonyl, halogen, lower alkoxy, cyano, amino, lower alkyl, lower alkyl amino, or nitro; or 3) B is 4 where R 10 is hydrogen, hydroxy, halogen, or lower alkyl and C is a five- or six- membered ring with 0 to 3 heteroatoms which heteroatoms are selected from nitrogen, oxygen, and sulfur, which ring may be unsubstituted or mono- or di- substituted with lower alkyl, cycloalkyl, amino, or substituted amino; 4) B is 5 where X and Y are independently methylene or nitrogen; or 5) B is 6 where at leat one of T, U, V, or W is nitrogen, and any of T, U, V or W which is carbon may be substituted with lower alkyl, lower alkyl amino, lower alkoxy, hydroxy, aminosulfonyl, halogen, cyano, amino, or nitro; or 6) B is 7 where Y is carbon or nitrogen; or 7) B is a five-membered aromatic ring with 1 to 3 heteratoms selected from nitrogen, oxygen, and sulfur which ring may be unsubstituted or mono- or di-substituted with lower alkyl, cycloalky, trifluoroloweralkyl, amino, halogen, substituted amino, or which ring may be fused with a 5 or 6 membered aromatic ring containing 0 to 3 heteroatoms which heteroatoms are selected from nitrogen, oxygen, and sulfur; and pharmaceutically acceptable salts thereof, and related prodrugs, pharmaceutical compositions and methods of treatment, which compounds are useful for treating psoriasis.

  式1和1-1的化合物， 其中R1是氢，羟基，氨基或卤素，R2是氢，羟基或卤素，R3是氢（式1）或R1是氢，R2和R3连同连接它们的乙烯基团形成苯基，吡咯，吡咯烯，氧代吡咯烯，吡唑，三唑或咪唑（式1-1），A是 R4R5是氢，甲基，乙基或卤素，但R4R5不能同时为氢；和 1）B是氢或低碳烷基；或 2）B是 R6R7R8和R9独立地是氢，羟基，氨基磺酰基，卤素，低烷氧基，氰基，氨基，低烷基，低烷基氨基或硝基； 或3）B是 R10是氢，羟基，卤素或低碳烷基，C是具有0到3个异原子的五元或六元环，这些异原子选自氮，氧和硫，该环可以未取代或单取代或双取代为低烷基，环烷基，氨基或取代氨基； 4）B是 X和Y独立地是亚甲基或氮；或 5）B是 至少T，U，V或W中的一个是氮，任何是碳的T，U，V或W可以被低烷基，低烷基氨基，低烷氧基，羟基，氨基磺酰基，卤素，氰基，氨基或硝基取代；或 6）B是 Y是碳或氮； 或 7）B是具有1到3个异原子的氮，氧和硫中选择的五元芳香环，该环可以未取代或单取代或双取代为低烷基，环烷基，三氟低烷基，氨基，卤素，取代氨基，或该环可以与含有0到3个异原子的五元或六元芳香环融合，这些异原子选自氮，氧和硫；及其药学上可接受的盐，相关的前药，药物组合物和治疗方法，这些化合物对治疗牛皮癣有用。
• Heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06211215B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Heterocyclic compounds represented by the general formula (I) wherein R stands for an optionally substituted aromatic heterocyclic group; X stands for oxygen atom, an optionally oxidated sulfur atom, —C(═O)— or —CH(OH)—; Y stands for CH or N; m denotes an integer of 0 to 10: n denotes an integer of 1 to 5: cyclic group  stands for an optionally substituted aromatic azole group; and ring A is optionally further substituted, or salts thereof. The compound (I) possesses action of inhibiting tyrosine kinase and useful as antitumor agents.

  通式（I）代表的杂环化合物，其中R代表一个可选择取代的芳香杂环基团；X代表氧原子，一个可选择氧化的硫原子，—C(═O)—或—CH(OH)—；Y代表CH或N；m表示0到10的整数；n表示1到5的整数；环状基团代表一个可选择取代的芳香唑基团；环A可以是可选择进一步取代的，或其盐。化合物（I）具有抑制酪氨酸激酶的作用，并可用作抗肿瘤剂。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0912562A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• DEHYDROAMINO ACIDS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1261579A1

  公开（公告）日：2002-12-04
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF INFLUENZA A AND B VIRUS AND RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS REPLICATION
  申请人：Pike Pharma GmbH

  公开号：EP2427447A2

  公开（公告）日：2012-03-14