(Z)-4-((2-methoxyphenyl)amino)pent-3-en-2-one | 72564-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-4-((2-methoxyphenyl)amino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-(2-methoxyanilino)pent-3-en-2-one
• CAS: 72564-18-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: MLIZMSOQKFNZNR-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (Z)-4-((2-methoxyphenyl)amino)pent-3-en-2-one 在 potassium dihydrogenphosphate 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 反应 12.0h， 以61%的产率得到methyl 2-(2-methoxyphenylamino)-2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的1,2-酰基迁移：仲烯氨基酮与单线态氧的反应

  摘要：

  通过光化学生成的单线态氧将仲烯胺酮氧化，然后进行亲核加成醇和意外的1,2-酰基迁移，从而得到季氨基酸衍生物。提出了烯型反应途径。它与典型的单线态氧[2 + 2]添加到CC键途径上有显着不同。

  DOI：

  10.1002/anie.201407413
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 乙酰丙酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(Z)-4-((2-methoxyphenyl)amino)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种用硝酸铈铵 (CAN) 烯胺化 1,3-二羰基化合物的有效方法

  摘要：

  已经描述了一种通过使用硝酸铈铵 (CAN) 作为催化剂来烯化 1,3-二羰基化合物的有效方法。在无溶剂条件下，在很短的反应时间内以优异的收率合成了多种 β-氨基-α,β-不饱和酮和酯。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700127

文献信息

• A general and efficient method for synthesis of enaminones and enamino esters catalyzed by NbCl5 under solvent-free conditions
  作者：Yu-Heng Liu、Ping Wang、Gui-Tian Cheng

  DOI：10.1007/s00706-012-0783-8

  日期：2013.2

  synthesis of β-enaminones and β-enamino esters by reacting 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of catalytic amounts of niobium pentachloride. The reaction proceeds smoothly at room temperature under solvent-free conditions and leads to chemo- and regioselective formation of enamine derivatives in high to excellent yields. Graphical Abstract

  摘要在催化量的五氯化铌的存在下，通过使1,3-二羰基化合物与胺反应，开发了一种合成β-烯酮和β-烯胺酯的通用简单方法。该反应在室温下在无溶剂条件下平稳进行，并导致以高产率至优异产率的烯胺衍生物的化学和区域选择性形成。 图形概要
• Facial preparation of trifluoroacetic acid-immobilized amino-functionalized silica magnetite nano-catalysts as a highly efficient and reusable for synthesis of β-enaminones
  作者：Aekkaphon Mokkarat、Senee Kruanetr、Uthai Sakee

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132745

  日期：2022.7

  In this paper, a simple method is reported for the preparation of trifluoroacetic acid immobilized silica magnetite nanoparticles. It is a new magnetic nano-catalyst for β-enaminone synthesis from 1 3-dicarbonyl compound. The magnetic nano-catalyst preparation was successfully synthesized by two different methods based on continuous flow synthesis. The synthesized magnetic nano-catalysts were identified

  本文报道了一种制备三氟乙酸固定二氧化硅磁铁矿纳米粒子的简单方法。它是一种由1 3-二羰基化合物合成β-烯胺酮的新型磁性纳米催化剂。采用基于连续流动合成的两种不同方法成功合成了磁性纳米催化剂制剂。使用傅里叶变换红外光谱（FTIR）、透射电子显微镜（TEM）、能量扩散扫描电子显微镜（SEM-EDX）对合成的磁性纳米催化剂进行鉴定。氮2吸附等温线、热重分析 (TGA)、X 射线光电子能谱 (XPS)、X 射线衍射 (XRD) 和振动样品磁强计 (VSM) 以确认化学成分、形态、热稳定性和磁化强度。发现磁性纳米催化剂对β-烯胺酮的合成具有活性。磁性纳米催化系统采用环保、无溶剂的温和反应条件，各种β-烯胺酮产品在温和反应条件下需要良好至优异的产率。这个β-烯胺酮合成方案在引入基于磁性纳米催化剂回收能力的新型磁性纳米催化系统方面具有几个优点。还研究了磁性纳米催化剂的可重复使用性 7-8 个连续循环，而催化活性没有显着损失。
• Singh, R. V.; Tandon, J. P., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 9, p. 864 - 867
  作者：Singh, R. V.、Tandon, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Eynde, Jean Jacques Vanden; Mayence, Annie; Lor, Pascal, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 6, p. 387 - 392
  作者：Eynde, Jean Jacques Vanden、Mayence, Annie、Lor, Pascal、Haverbeke, Yves Van

  DOI：——

  日期：——
• Zhang, Zhan-Hui; Song, Li-Ming, Journal of Chemical Research, 2005, # 12, p. 817 - 820
  作者：Zhang, Zhan-Hui、Song, Li-Ming

  DOI：——

  日期：——