(Z)-4-((2-methoxyphenyl)amino)pent-3-en-2-one | 72564-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-4-((2-methoxyphenyl)amino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-(2-methoxyanilino)pent-3-en-2-one
• CAS: 72564-18-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: MLIZMSOQKFNZNR-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (Z)-4-((2-methoxyphenyl)amino)pent-3-en-2-one 在 potassium dihydrogenphosphate 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 反应 12.0h， 以61%的产率得到methyl 2-(2-methoxyphenylamino)-2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的1,2-酰基迁移：仲烯氨基酮与单线态氧的反应

  摘要：

  通过光化学生成的单线态氧将仲烯胺酮氧化，然后进行亲核加成醇和意外的1,2-酰基迁移，从而得到季氨基酸衍生物。提出了烯型反应途径。它与典型的单线态氧[2 + 2]添加到CC键途径上有显着不同。

  DOI：

  10.1002/anie.201407413
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 乙酰丙酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(Z)-4-((2-methoxyphenyl)amino)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种用硝酸铈铵 (CAN) 烯胺化 1,3-二羰基化合物的有效方法

  摘要：

  已经描述了一种通过使用硝酸铈铵 (CAN) 作为催化剂来烯化 1,3-二羰基化合物的有效方法。在无溶剂条件下，在很短的反应时间内以优异的收率合成了多种 β-氨基-α,β-不饱和酮和酯。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700127

文献信息

• An Efficient Method for the Enamination of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Li-Ping Mo、Shu-Fen Liu、Wan-Zhi Li

  DOI：10.1002/jccs.200700127

  日期：2007.8

  An efficient method for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds by employing ceric ammonium nitrate (CAN) as the catalyst has been described. A variety of β-amino-α,β-unsaturated ketones and esters have been synthesized in excellent yield within a short reaction time under solvent-free conditions.

  已经描述了一种通过使用硝酸铈铵 (CAN) 作为催化剂来烯化 1,3-二羰基化合物的有效方法。在无溶剂条件下，在很短的反应时间内以优异的收率合成了多种 β-氨基-α,β-不饱和酮和酯。
• A general and efficient method for synthesis of enaminones and enamino esters catalyzed by NbCl5 under solvent-free conditions
  作者：Yu-Heng Liu、Ping Wang、Gui-Tian Cheng

  DOI：10.1007/s00706-012-0783-8

  日期：2013.2

  synthesis of β-enaminones and β-enamino esters by reacting 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of catalytic amounts of niobium pentachloride. The reaction proceeds smoothly at room temperature under solvent-free conditions and leads to chemo- and regioselective formation of enamine derivatives in high to excellent yields. Graphical Abstract

  摘要在催化量的五氯化铌的存在下，通过使1,3-二羰基化合物与胺反应，开发了一种合成β-烯酮和β-烯胺酯的通用简单方法。该反应在室温下在无溶剂条件下平稳进行，并导致以高产率至优异产率的烯胺衍生物的化学和区域选择性形成。 图形概要
• Singh, R. V.; Tandon, J. P., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 9, p. 864 - 867
  作者：Singh, R. V.、Tandon, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Eynde, Jean Jacques Vanden; Mayence, Annie; Lor, Pascal, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 6, p. 387 - 392
  作者：Eynde, Jean Jacques Vanden、Mayence, Annie、Lor, Pascal、Haverbeke, Yves Van

  DOI：——

  日期：——
• Zhang, Zhan-Hui; Song, Li-Ming, Journal of Chemical Research, 2005, # 12, p. 817 - 820
  作者：Zhang, Zhan-Hui、Song, Li-Ming

  DOI：——

  日期：——