1,1,3,3-tetramethyl-2-oxo-5-thiaspiro[3.4]octane-7,7,8,8-tetracarbonitrile | 100281-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethyl-2-oxo-5-thiaspiro[3.4]octane-7,7,8,8-tetracarbonitrile
• CAS: 100281-68-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄OS
• 分子量: 298.368
• InChiKey: USZGPIZAINTFCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C
• 沸点：
  601.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethyl-3-thioxocyclobutanone 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,1,3,3-tetramethyl-2-oxo-5-thiaspiro[3.4]octane-7,7,8,8-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Huisgen, Rolf; Mloston, Grzegorz; Fulka, Claudia, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 9, p. 2207 - 2212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloadditions of `Thiocarbonyl Ylides' with Tetracyanoethylene (=Ethenetetracarbonitrile): Interception of Intermediates
  作者：Rolf Huisgen、Grzegorz Mloston、Elke Langhals

  DOI：10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1805::aid-hlca1805>3.0.co;2-t

  日期：2001.6.13

  Thiocarbonyl ylides (=sulfonium ylides) belong to the most nucleophilic 1,3-dipoles (high HO energy). In their reactions with tetracyanoethylene (TCNE=ethenetetracarbonitrile; low LU energy), a borderline crossing from the concerted mechanism to a two-step pathway via a 1,5-zwitterion was observed. Steric hindrance at one or both termini of the 1,3-dipole is an additional requirement. The ylides 3

  硫代羰基叶立德（=锍叶立德）属于最亲核的 1,3-偶极子（高 H2O 能量）。在它们与四氰基乙烯（TCNE=乙烯四甲腈；低 LU 能量）的反应中，观察到从协同机制到通过 1,5-两性离子的两步途径的边界交叉。1,3-偶极子的一个或两个末端的空间位阻是附加要求。叶立德 3 和 13 通过 N2 消除二氢-1,3,4-噻二唑而释放，经历电环化或 1,4-H 位移。叶立德 3 和 13 是碱基并提供不同区域化学的 MeOH 加合物。而 3 和 TCNE 在 abs。45° 的 THF 提供了 (3+2) 环加合物 20，THF 中 0.5 – 5 vol-% 的 MeOH 含量以 65:35 的比例产生了七元内酰胺醚 22 和硫杂环戊烷 20（方案 4）。水 (0. 5 – 1 vol-%) 在 THF 中以相同的比例生成内酰胺 24 和加合物 20。假定为第一个中间体的两性离子 26 进入竞争反应：对硫杂环戊烷
• The first two-step 1,3-dipolar cycloadditions: interception of intermediate
  作者：Rolf Huisgen、Grzegorz Mloston、Elke Langhals

  DOI：10.1021/jo00371a039

  日期：1986.10
• 10.1002/1522-2675(200209)85
  作者：Huisgen, Rolf、Mloston, Grzegorz、Langhals, Elke、Oshima, Takumi

  DOI：10.1002/1522-2675(200209)85

  日期：——
• HUISGEN, R.;MLOSTON, G.;FULKA, C., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 9, 2207-2212
  作者：HUISGEN, R.、MLOSTON, G.、FULKA, C.

  DOI：——

  日期：——