5-(4-dimethylaminophenyl)dipyrromethane | 155796-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(4-dimethylaminophenyl)dipyrromethane
• 英文别名: meso-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)dipyrromethane；4-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 155796-89-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃
• 分子量: 265.358
• InChiKey: IHIBWLZUJTZMDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  474.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-dimethylaminophenyl)dipyrromethane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-N,N-dimethylbenzyl dipyrromethene
  参考文献：
  名称：

  α-/β-甲酰化硼二吡喃 (BODIPY) 染料：区域选择性合成和光物理特性

  摘要：

  基于 Vilsmeier-Haack 反应，已对吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和硼-二吡喃 (BODIPY) 染料 4 进行甲酰化。对于吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和 BODIPY 染料 4，它具有高度的区域选择性和互补性，分别仅出现在 α-和 β-位。这种区域选择性甲酰化可以合成各种 α- 和 β-取代的 BODIPY 染料。甲酰基的安装会影响 BODIPY 发色团的电子特性，导致 α- 和 β-甲酰化 BODIPY 3 和 5 的吸收和发射最大值分别发生红移和蓝移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100736
• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-(4-dimethylaminophenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.17h， 以47%的产率得到5-(4-dimethylaminophenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted reduction of F-BODIPYs and dipyrrins to generate dipyrromethanes

  摘要：

  BODIPYs和dipyrrins被还原为dipyrromethanes，通过涉及乙二醇和甲氧基钠的反应。当苄醇代替乙二醇时，在微波辐射后向反应混合物中加入2,4-二硝基苯肼会导致产生1-苄基亚甲基-2-(2,4-二硝基苯基)肼，表明与dipyrromethane同时产生醛。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0341

文献信息

• Thiourea dioxide promoted efficient organocatalytic one-pot synthesis of a library of novel heterocyclic compounds
  作者：Sanny Verma、Subodh Kumar、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1039/c1ob05818e

  日期：——

  The utility of thiourea dioxide as an efficient organocatalyst for the library synthesis of novel heterocyclic compoundsvia one-pot multicomponent coupling reactions is disclosed. Thiourea dioxide is an inexpensive and readily accessible catalyst, resulting in better product yields as compared to the corresponding thiourea as catalyst. Thiourea dioxide is found to be insoluble in various organic solvents and therefore at the end of the reaction products can be separated by extraction with diethyl ether and the recovered catalyst can be used several times with consistent catalytic activity.

  介绍了二氧化硫脲作为高效有机催化剂在一锅多组分偶联反应中合成新型杂环化合物的应用。与相应的硫脲催化剂相比，二氧化硫脲作为一种廉价且易于获得的催化剂，能带来更好的产物收率。二氧化硫脲在多种有机溶剂中难以溶解，因此反应结束后，产物可通过乙醚萃取分离，且回收的催化剂能多次重复使用，保持稳定的催化活性。
• Oxidative C-H/C-H Coupling of Dipyrromethanes with Azines by TiO2-Based Photocatalytic System. Synthesis of New BODIPY Dyes and Their Photophysical and Electrochemical Properties
  作者：Maria A. Trestsova、Irina A. Utepova、Oleg N. Chupakhin、Maksim V. Semenov、Dmitry N. Pevtsov、Lyubov M. Nikolenko、Sergey A. Tovstun、Anna V. Gadomska、Alexander V. Shchepochkin、Gregory A. Kim、Vladimir F. Razumov、Irina B. Dorosheva、Andrey A. Rempel

  DOI：10.3390/molecules26185549

  日期：——

  Oxidative C-H/C-H coupling reactions of dipyrromethanes with azines in the presence of a heterophase oxidative photocatalytic system (O2/TiO2/visible light irradiation) were carried out. As a result of cyclization of obtained compounds with boron trifluoride etherate, new hetaryl-containing derivatives of 4,4-difluoro-4-boron-3a,4a-diaza-s-indacene were synthesized. For the obtained compounds, absorption

  在异相氧化光催化体系（O 2 /TiO 2 /可见光照射）存在下，进行二吡咯甲烷与吖嗪的氧化CH / CH偶联反应。与三氟化硼醚，4,4-二氟-4-硼-3新含有杂芳基衍生物得到的化合物环化的结果一，4一-diaza-小号-indacene合成。对于获得的化合物，测量了吸收和发光光谱、发光的量子产率以及循环伏安图。
• Green synthesis of dipyrromethanes in aqueous media catalyzed by SO₃H-functionalized ionic liquid
  作者：W. Senapak、R. Saeeng、J. Jaratjaroonphong、T. Kasemsuk、U. Sirion

  DOI：10.1039/c5ob01953b

  日期：——

  A mild, efficient and metal-free method was described for the green synthesis of dipyrromethanes from aldehydes and unsubstituted pyrrole catalyzed by SO3H-functionalized ionic liquids (SO3H-ILs) in aqueous media at room temperature. Notably, SO3H-ILs, 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium hydrogen sulfate ([bsmim][HSO4]) was the most efficient catalyst for moderate to good yields of the corresponding

  描述了一种温和，有效且无金属的方法，用于在室温下在水性介质中由SO 3 H官能化的离子液体（SO 3 H-ILs）催化由醛和未取代的吡咯绿色合成二吡咯甲烷。值得注意的是，SO 3 H-IL，1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐（[bsmim] [HSO 4 ]）是中度到良好产率的相应所需产物的最有效催化剂。
• Fast and Eco-friendly Synthesis of Dipyrromethanes by H₂SO₄·SiO₂Catalysis under Solvent-free Conditions
  作者：Yan Zhang、Jun Liang、Zhicai Shang

  DOI：10.1002/cjoc.201090063

  日期：2010.2

  For the first time, sillica‐supported sulfuric acid has been used as a heterogeneous, reusable and efficient catalyst at room temperature to give the corresponding dipyrromethanes in a very short reaction time. The new reaction procedure is simple and solvent is not required.

  在室温下，西里卡负载的硫酸首次被用作非均相，可重复使用和高效的催化剂，从而在很短的反应时间内生成相应的二吡咯甲烷。新的反应过程很简单，不需要溶剂。
• Synthesis, structure, photophysical, electrochemical properties and antibacterial activity of brominated BODIPYs
  作者：Dijo Prasannan、Darpan Raghav、Subramaniam Sujatha、Haritha Hareendrakrishna kumar、Krishnan Rathinasamy、Chellaiah Arunkumar

  DOI：10.1039/c6ra12258b

  日期：——

  reveal that dibromination does not occur on the pyrrolic moiety. The intermolecular interactions involving C⋯H, F⋯H, H⋯H, and Br⋯H are the key factors in stabilizing the molecular crystal packing. The antibacterial properties of these dyes were investigated and the brominated derivatives showed better antibacterial effects than their corresponding parent BODIPYs, particularly the unusual dibromo derivative

  合成并表征了一系列单溴和二溴BODIPY（1-5），以研究染料对抗菌活性的性能。在BODIPY核心的2位和2,6-位进行区域选择性溴化反应，定量收率。内消旋-（4-羟苯基）BODIPY（5）的溴化反应出乎意料的二溴衍生物，其中溴基团安装在苯环的3,5-位而不是BODIPY核的2,6-位，由紫外线可见，荧光和1证实并支持1 H NMR光谱分析，电化学研究以及还通过单晶X射线晶体学。对于在BODIPY核心处安装的每个溴基团，我们观察到CH 2 Cl 2的吸收光谱中的红移约为16nm，发射光谱中的偏移为20-29nm 。母体和二溴衍生物的一阶还原电位之间的微小差异（5和5b）表明在溴的部分上没有发生二溴化反应。涉及C⋯H，F⋯H，H⋯H和Br⋯H的分子间相互作用是稳定分子晶体堆积的关键因素。研究了这些染料的抗菌特性，溴化衍生物显示出比其相应的母体BODIPY更好的抗菌效果，尤其是不寻常的二溴衍生物5b。