tert-butyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-cyanoacetate | 195834-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-cyanoacetate
• 英文别名: t-butyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-cyanoacetate；tert-butyl 2-cyano-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 195834-11-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: UKRVVXPDWGLLKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-cyanoacetate 、 (-)-menthyl chloroacetate 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以78.9%的产率得到t-butyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-cyano-3-[(-)-menthyloxycarbonyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  SUCCINIC ACID DIESTER DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF, AND USE OF THE DERIVATIVE IN THE PRODUCTION OF PHARMACEUTICAL PREPARATION

  摘要：

  公开号：

  EP2058300B1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-α-cyanglycin 、 叔丁醇 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以67.4%的产率得到tert-butyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  SUCCINIC ACID DIESTER DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF, AND USE OF THE DERIVATIVE IN THE PRODUCTION OF PHARMACEUTICAL PREPARATION

  摘要：

  公开号：

  EP2058300B1

文献信息

• Succinic acid diester derivative, process for production thereof, and use of the derivative in the production of pharmaceutical preparation
  申请人：Inagaki Takashi

  公开号：US20100076203A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention provides with a process of preparing an optically active succinimide derivative, which is a key intermediate for production of ranirestat. A compound (3) is easily prepared by treating the derivative of succinic acid diester of the formula (2): wherein R 1 is an amino group protected with a group removed by hydrogenolysis or a tert-butoxycarbonylamino group and R 2 is an ethyl group optionally substituted with one or two methyl group(s) at α-position, provided that R 2 is not a tert-butyl group when R 1 is a tert-butoxycarbonylamino group; with alkali metal alkoxide and the compound (3) can be an important intermediate for production of ranirestat.

  本发明提供了一种制备光学活性琥珀酰亚胺衍生物的方法，该衍生物是生产拉尼瑞斯塔的关键中间体。通过处理公式（2）的琥珀酸二酯衍生物，可以轻松制备化合物（3）：其中R1是通过氢解去除的保护氨基或叔丁氧羰基氨基，R2是在α位上可选地取代一个或两个甲基的乙基基团，但当R1是叔丁氧羰基氨基时，R2不能是叔丁基基团。使用碱金属醇盐处理化合物（3），可以得到生产拉尼瑞斯塔的重要中间体。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Versatile γ-Lactams
  作者：Thomas B. Poulsen、Gustav Dickmeiss、Jacob Overgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200800329

  日期：2008.6.9
• A process for the preparation of 2'-deoxy-2'-halocoformycins or stereoisomers thereof
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0794194B1

  公开（公告）日：2001-12-12
• US5831072A
  申请人：——

  公开号：US5831072A

  公开（公告）日：1998-11-03
• US8030486B2
  申请人：——

  公开号：US8030486B2

  公开（公告）日：2011-10-04