2,4-dihydro-5-(2-fluorophenyl)-4-methyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 114058-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-dihydro-5-(2-fluorophenyl)-4-methyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 5-(2-Fluorophenyl)-2,4-dihydro-4-methyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione；3-(2-fluorophenyl)-4-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 114058-90-1
• 化学式: C₉H₈FN₃S
• mdl: MFCD01940416
• 分子量: 209.247
• InChiKey: PDGQVFAAASGIDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  272.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydro-5-(2-fluorophenyl)-4-methyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(Ethylsulfonyl)-5-(2-fluorophenyl)-4-methyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Kane; Staeger; Dalton, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 1, p. 125 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-fluorobenzoyl)-4-methylthiosemicarbazide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,4-dihydro-5-(2-fluorophenyl)-4-methyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮作为潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  制备了一系列5-芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，并评估了其潜在的抗抑郁活性。该系列的成员通常通过相应的1-芳酰基硫代氨基脲的碱性闭环来制备。该系列的几个成员是RO 4-1284诱导的体温过低和利血平诱导的上睑下垂的有效拮抗剂。通常，该系列中活性更高的成员在三唑核的5-位被卤代芳基取代，在2-和4-位被甲基取代。在3-位上的硫代羰基交换为羰基导致活性完全丧失。对该系列中更具活性的成员的生化评估表明，上述活性不是去甲肾上腺素（NE）摄取或单胺氧化酶抑制的结果。为了确定作用机理，选择了该系列的一个化合物22进行电生理模型的进一步评估，发现该模型可通过NE增强GABA抑制Purkinje来降低小脑中去甲肾上腺素的功能。神经元。

  DOI：

  10.1021/jm00401a031

文献信息

• 2,4-Dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones as potential antidepressant agents
  作者：John M. Kane、Mark W. Dudley、Stephen M. Sorensen、Francis P. Miller

  DOI：10.1021/jm00401a031

  日期：1988.6

  prepared and evaluated for potential antidepressant activity. Members of this series were generally prepared by the alkaline ring closures of the corresponding 1-aroylthiosemicarbazides. Several members of this series were potent antagonists of both RO 4-1284-induced hypothermia and reserpine-induced ptosis in mice. In general the more active members of this series were substituted by haloaryl groups at

  制备了一系列5-芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，并评估了其潜在的抗抑郁活性。该系列的成员通常通过相应的1-芳酰基硫代氨基脲的碱性闭环来制备。该系列的几个成员是RO 4-1284诱导的体温过低和利血平诱导的上睑下垂的有效拮抗剂。通常，该系列中活性更高的成员在三唑核的5-位被卤代芳基取代，在2-和4-位被甲基取代。在3-位上的硫代羰基交换为羰基导致活性完全丧失。对该系列中更具活性的成员的生化评估表明，上述活性不是去甲肾上腺素（NE）摄取或单胺氧化酶抑制的结果。为了确定作用机理，选择了该系列的一个化合物22进行电生理模型的进一步评估，发现该模型可通过NE增强GABA抑制Purkinje来降低小脑中去甲肾上腺素的功能。神经元。
• 3-aryl-5-alkylthio-4H-1,2,4-triazoles
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04900743A1

  公开（公告）日：1990-02-13

  This invention relates to derivatives of 3-aryl-5-alkylthio-4H-1,2,4-triazoles, to their pharmacological properties and to their use as muscle relaxants, spasmolytics, anticonvulsants and anxiolytics.

  这项发明涉及3-芳基-5-烷基硫代-4H-1,2,4-三唑的衍生物，其药理特性以及作为肌肉松弛剂、解痉药、抗癫痫药和抗焦虑药的用途。
• 3-aryl-5-alkylthio-4H-1,2,4-traizoles for treatment of hyperreflexia due
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05158968A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  This invention relates to the use of 3-aryl-5-alkylthio-4H-1,2,4-triazoles and the corresponding alkylsulfinyl- and alkylsulfonyl-4H-1,2,4-triazoles in the treatment of patients suffering from chronic hyperreflexia due to spinal trauma.

  这项发明涉及在治疗由脊柱创伤引起的患有慢性过度反射的患者中使用3-芳基-5-烷基硫基-4H-1,2,4-三唑和相应的烷基亚砜基-和烷基砜基-4H-1,2,4-三唑。
• Additional heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20050272779A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, to pharmaceutical formulations containing the compounds, and to the use of the compounds in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  本发明涉及公式I的新化合物，包含该化合物的药物配方，以及利用该化合物预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病的用途。
• Synthesis, Antifungal Activity, 3D-QSAR, and Molecular Docking Study of Novel Menthol-Derived 1,2,4-Triazole-thioether Compounds
  作者：Mei Huang、Wen-Gui Duan、Gui-Shan Lin、Bao-Yu Li

  DOI：10.3390/molecules26226948

  日期：——

  displayed antifungal activity of 90.5% and 83.8%, respectively, against Colleterichum orbicalare and Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum. Compounds 5m (R = o-I Ph) had inhibition rates of 88.6%, 80.0%, and 88.0%, respectively, against F.oxysporum f. sp. cucumerinu, Bipolaris maydis and C. orbiculare. Furthermore, compound 5b (R = o-CH3 Ph) showed the best and broad-spectrum antifungal activity against

  设计、合成了一系列含有1,2,4-三唑-硫醚部分的新型薄荷醇衍生物，对其进行结构表征并进行生物学评估，以探索更有效的基于天然产物的抗真菌剂。生物测定结果表明，部分目标化合物在50 μg/mL浓度下对受试真菌，特别是对梨轮纹孢菌表现出良好的抑制活性。化合物5b (R= o -CH 3 Ph)、5i (R= o -Cl Ph)、5v (R= m,p -OCH 3 Ph)和5x (R= α-呋喃基)的抑制率为93.3％，对P. piricola 的抑制效果分别为 79.4% 和 79.4% ，远优于阳性对照百菌清。化合物5v（R= m，p -OCH 3 Ph）和5g（R= o -Cl Ph）对花生尾孢和玉米赤霉的抑制率分别为82.4%和86.5% ，远优于市售杀菌剂百菌清。 。化合物5b (R = o -CH 3 Ph)对Colleterichum orbicalare和Fusarium oxysporum