4-(p-Tolyl)-but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-Tolyl)-but-3-en-1-ol
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: YWMCLNQNOQDQHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-Tolyl)-but-3-en-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  受机械启发的卤离子引发的螺缩酮化：进入单溴和二溴螺缩酮

  摘要：

  Halenium 亲和力 ( HalA ) 引导设计导致烷基酮的立体选择性溴代螺缩酮化，以栓系的 2-四氢吡喃基 (THP) 保护的醇为模板。反应条件的细微改变提供溴螺缩酮或二溴螺缩酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202115173
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 (3-羟丙基)三苯基溴化鏻 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(p-Tolyl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-卤代吲哚与束缚苯乙烯的光化学分子内环化一锅法合成稠合苯并[c]咔唑

  摘要：

  3-酰基-2-卤代吲哚与系留苯乙烯的一锅光化学环化反应，通过光诱导电子转移偶联、电环反应和高产率合成稠合苯并[c]咔唑的有效方法。在吡啶存在下进行脱酰基芳构化。稠合呋喃[2,3-c]咔唑也在相同条件下合成。5,6-二氢苯并[c]吡咯并[1,2,3-lm]咔唑通过DDQ氧化得到芳香苯并[c]吡咯并[1,2,3-lm]咔唑产物，产率中等至高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100876

文献信息

• One-Pot Synthesis of Fused Benzo[c]carbazoles by Photochemical Intramolecular Annulation of 3-Acyl-2-haloindoles with Tethered Styrenes
  作者：Shen-Ci Lu、Shi-Chao Wei、Wei-Xia Wang、Wei Zhang、Zhi-Feng Tu

  DOI：10.1002/ejoc.201100876

  日期：2011.10

  the synthesis of fused benzo[c]carbazoles has been achieved in moderate to high yields by the one-pot photochemical annulation of 3-acyl-2-haloindoles with tethered styrenes by photoinduced electron-transfer coupling, electrocyclic reactions, and deacylative aromatization in the presence of pyridine. Fused furo[2,3-c]carbazoles were also synthesized under the same conditions. 5,6-Dihydrobenzo[c]pyrrolo[1

  3-酰基-2-卤代吲哚与系留苯乙烯的一锅光化学环化反应，通过光诱导电子转移偶联、电环反应和高产率合成稠合苯并[c]咔唑的有效方法。在吡啶存在下进行脱酰基芳构化。稠合呋喃[2,3-c]咔唑也在相同条件下合成。5,6-二氢苯并[c]吡咯并[1,2,3-lm]咔唑通过DDQ氧化得到芳香苯并[c]吡咯并[1,2,3-lm]咔唑产物，产率中等至高。
• Lewis Acid Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloaddition of In Situ Generated Aza‐Quinone Methides for the Stereoselective Synthesis of Furo/pyrano[3,2‐ <i>c</i> ]tetrahydroquinolines
  作者：Santosh J. Gharpure、Dharmendra S. Vishwakarma

  DOI：10.1002/ejoc.201901598

  日期：2020.11.30

  A TMSOTf‐catalyzed intramolecular [4+2] cycloaddition of in situ generated aza‐o‐quinone methide acts as an expedient, stereoselective access to cis/trans‐fused furo‐/pyrano[3,2‐c]tetrahydroquinolines with excellent yields and diastereoselectivity.

  TMSOTf催化的原位生成的氮杂-邻-醌甲基化物的分子内[4 + 2]环加成反应，是对顺式/反式融合的呋喃-/吡喃并[3,2- c ]四氢喹啉的便捷，立体选择途径，并具有优异的收率和非对映选择性。
• Tetrahydropyridines via FeCl₃-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Katie A. Rykaczewski、Emilia J. Groso、Hannah L. Vonesh、Mario A. Gaviria、Alistair D. Richardson、Troy E. Zehnder、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00918

  日期：2020.4.3

  the application of Lewis-acid-catalyzed carbonyl–olefin metathesis toward the synthesis of substituted tetrahydropyridines from commercially available amino acids as chiral pool reagents. This strategy relies on FeCl3 as an inexpensive and environmentally benign catalyst and enables access to a variety of substituted tetrahydropyridines under mild reaction conditions. The reaction proceeds with complete

  在这里，我们描述了路易斯酸催化的羰基烯烃复分解在从市售氨基酸作为手性池试剂合成取代四氢吡啶中的应用。该策略依赖于 FeCl 3作为一种廉价且对环境无害的催化剂，并且能够在温和的反应条件下获得各种取代的四氢吡啶。该反应以完全立体保留进行，并且对于多种天然和非天然氨基酸是可行的，以提供高达 99% 产率的相应四氢吡啶。
• Application of Sulfuryl Chloride for the Quick Construction of β-Chlorotetrahydrofuran Derivatives from Homoallylic Alcohols under Mild Conditions
  作者：Wei Sun、Xianghua Zeng、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia

  DOI：10.1055/s-0033-1339351

  日期：——

  mild method is reported for the construction of β-chlorotetrahydrofuran derivatives by 5-endo chlorocycloetherification of homoallylic alcohols. The system employs sulfuryl chloride as the chlorinating agent under catalyst-free conditions. A variety of homoallylic alcohols with aryl or alkyl substituents were smoothly converted into β-chlorotetrahydrofurans in yields up to 98%. An efficient and mild method

  摘要 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。
• 一种β-丙二酸二乙酯取代四氢呋喃类化合物的 合成方法
  申请人：哈尔滨工业大学

  公开号：CN104292189B

  公开（公告）日：2016-05-04

  一种β-丙二酸二乙酯取代四氢呋喃类化合物的合成方法，它涉及一种取代四氢呋喃类化合物的合成方法。本发明的目的要解决现有合成β-丙二酸二乙酯取代四氢呋喃类化合物存在对环境污染和产率低的问题。方法：将烯醇类化合物、氧化试剂、光反应催化剂、磷酸氢二钾和干燥的有机溶剂加入反应器中，在可见光照射下，室温反应3～8h，反应完全后，向反应体系中加入蒸馏水，得到混合物，再以乙酸乙酯为萃取剂进行萃取，得到有机相，有机相经无水硫酸钠干燥并浓缩，再以洗脱剂进行硅胶柱层析分离纯化，得到β-丙二酸二乙酯取代四氢呋喃类化合物。本发明的产率高，反应收率可高达80％以上。本发明适用于合成β-丙二酸二乙酯取代四氢呋喃类化合物。