ethyl 4-hydroxy-2-(pyridin-3-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate | 1232031-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-2-(pyridin-3-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-2-(pyridin-3-yl)thiazole-5-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-2-(3-pyridyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate；5-Thiazolecarboxylic acid, 4-hydroxy-2-(3-pyridinyl)-, ethyl ester；ethyl 4-hydroxy-2-pyridin-3-yl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 1232031-84-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 250.278
• InChiKey: GKRFSCJXGQWNMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-(pyridin-3-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enabling the (3 + 2) cycloaddition reaction in assembling newer anti-tubercular lead acting through the inhibition of the gyrase ATPase domain: lead optimization and structure activity profiling

  摘要：

  探索旋转酶ATP酶平台，以定制新型抗结核药物前导。

  DOI：

  10.1039/c4ob02049a
• 作为产物：
  描述：

  巯基尼古胺 、 溴代丙二酸二乙酯 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78.02%的产率得到ethyl 4-hydroxy-2-(pyridin-3-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enabling the (3 + 2) cycloaddition reaction in assembling newer anti-tubercular lead acting through the inhibition of the gyrase ATPase domain: lead optimization and structure activity profiling

  摘要：

  探索旋转酶ATP酶平台，以定制新型抗结核药物前导。

  DOI：

  10.1039/c4ob02049a

文献信息

• 2-oxo-1,3,4-trihydroquinazolinyl derivatives and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20030229068A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Selected compounds are effective for treatment of diseases, such as cell proliferation or apoptosis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving stroke, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的化合物对于治疗疾病，如细胞增殖或凋亡介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，药物组合物以及预防和治疗涉及中风、癌症等疾病和其他疾病或病症的方法。该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及在这些方法中有用的中间体。
• Bicyclic compounds as pesticides
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US10294243B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  The present application relates to novel bicyclic compounds, to their use for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation.

  本申请涉及新型双环化合物、它们在控制动物害虫方面的用途以及制备它们的工艺和中间体。
• Discovery of pyrazolthiazoles as novel and potent inhibitors of bacterial gyrase
  作者：Steven M. Ronkin、Michael Badia、Steve Bellon、Anne-Laure Grillot、Christian H. Gross、Trudy H. Grossman、Nagraj Mani、Jonathan D. Parsons、Dean Stamos、Martin Trudeau、Yunyi Wei、Paul S. Charifson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.052

  日期：2010.5

  Bacterial DNA gyrase is an attractive target for the investigation of new antibacterial agents. Inhibitors of the GyrB subunit, which contains the ATP-binding site, are described in this communication. Novel, substituted 5-(1H-pyrazol-3-yl)thiazole compounds were identified as inhibitors of bacterial gyrase. Structure-guided optimization led to greater enzymatic potency and moderate antibacterial potency. Data are presented for the demonstration of selective enzyme inhibition of Escherichia coli GyrB over Staphylococcus aureus GyrB.
• 2-OXO-1,3,4-TRIHYDROQUINAZOLINYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CELL PROLIFERATION-RELATED DISORDERS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：EP1507776B1

  公开（公告）日：2007-02-28
• BICYCLISCHE VERBINDUNGEN ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：EP3152216B1

  公开（公告）日：2019-07-24