7-methoxy-2-methyl-2,3-diphenyl-1,2-dihydroquinoline | 66876-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-2-methyl-2,3-diphenyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 7-methoxy-2-methyl-2,4-diphenyl-1,2-dihydroquinoline；2-methyl-7-methoxy-2,4-diphenyldihydroquinoline；7-methoxy-2-methyl-2,4-diphenyl-1H-quinoline
• CAS: 66876-13-9
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: GFCQYYWNFFKKKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 (1,1'-biphenyl-2-yl)(di-tert-butylphosphino)AuCl 、 (1,3-bis(2,6-di(iPr)C₆H₃)-1,3-dihydroimidazol-2-ylidene)AuCl ammonium hexafluorophosphate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-methoxy-2-methyl-2,3-diphenyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  在微波辅助条件下，金（I）催化的串联加氢胺化-氢芳基化反应由芳族胺和炔烃合成取代的1,2-二氢喹啉和喹啉。

  摘要：

  开发了一种在微波辐射下通过Au（I）催化的串联加氢胺化-氢芳基化反应有效制备取代的1,2-二氢喹啉和喹啉的方法。该方法需要较短的反应时间（10-70分钟），并且具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/ol070814l

文献信息

• Rhodium-catalyzed ortho C–H bond activation of arylamines for the synthesis of quinoline carboxylates
  作者：Sunita K. Gadakh、Soumen Dey、A. Sudalai

  DOI：10.1039/c6ob00170j

  日期：——

  The rhodium catalyzed annulation of anilines with alkynic esters allowing for the high-yield synthesis of quinoline carboxylates with excellent regioselectivity is described. This unprecedented reaction employs either formic acid as the C1 source and reductant or copper(II) as the oxidant and is proposed to proceed via rhodacycle of in situ generated amide and enamine ester followed by ortho C–H activation

  本文描述了铑与链烷酸酯的苯胺铑催化环化反应，可以高产率地合成具有优异区域选择性的喹啉羧酸酯。该空前的反应采用甲酸作为C1源和还原剂，或使用铜（II）作为氧化剂，并建议通过原位生成的酰胺和烯胺酯的Rhodacycle进行，然后用铑作为催化剂对C-H进行芳基胺的邻位活化。 。
• Synthesis and biological activity of fibrate-based acyl- and alkyl-phenoxyacetic methyl esters and 1,2-dihydroquinolines
  作者：Abraham Pucheta、Aarón Mendieta、Damián A. Madrigal、Roberto I. Hernández-Benitez、Liseth Romero、Leticia Garduño-Siciliano、Catalina Rugerio-Escalona、María C. Cruz-López、Fabiola Jiménez、Alejandra Ramírez-Villalva、Aydeé Fuentes-Benites、Carlos González-Romero、Omar Gómez-García、Julio López、Miguel A. Vázquez、Blanca Rosales-Acosta、Lourdes Villa-Tanaca、Alfonso Sequeda-Juárez、Eva Ramón-Gallegos、Germán Chamorro-Cevallos、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1007/s00044-019-02496-1

  日期：2020.3

  constituted by a fibrate-based structure was recently reported by our group, whose synthesis started from isovanillin derivatives. In the interest of evaluating the bioisosteric effect of the vanillin-based isomers on their antihyperlipidemic activity, the present study focuses on the synthesis of 5-acyl-1-phenoxyacetic methyl esters 5a–c and their saturated side-chain 5-alkyl-1-phenoxyacetates 6a–c. Their

  我们的小组最近报道了由基于纤维状结构的一系列高效降血脂药，其合成从异香草醛衍生物开始。为了评估基于香草醛的异构体对它们的降血脂活性的生物立体效应，本研究着重于5-酰基-1-苯氧基乙酸甲酯5a - c及其饱和侧链5-烷基-1的合成-苯氧乙酸酯6a – c。它们强大的体内作用与抑制HMG-CoA还原酶有关。由于1,2-二氢喹啉可抑制该酶，因此一系列此类杂环（9a – d）是通过我们有效的区域选择性，一步一步，无溶剂的方法制备的。除了在体内表现出降血脂活性外，某些化合物在体外还表现出抗真菌，抗氧化剂和细胞毒活性。通过对接模拟检查了四种化合物在HMGRh活性位点的结合模式，观察到与辛伐他汀靶向的大多数氨基酸发生相互作用。
• A heterogeneous catalytic and solvent-free approach to 1,2-dihydroquinoline derivatives from aromatic amines and alkynes by tandem hydroarylation-hydroamination
  作者：Vasu Amrutham、Agliullin Marat Radikovich、Naresh Mameda、Krishna Sai Gajula、Nellya Gennadievna Grigor'eva、Kutepov Boris Ivanovich、Venugopal Akula、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105888

  日期：2020.2

  catalyst-induced one-step synthesis of substituted dihydroquinolines through a hydroarylation/hydroamination cascade reaction under solvent-free conditions. A sol-gel method was utilized to prepare the ASM catalyst using tetraethyl orthosilicate (TEOS) and aluminum nitrate (Al(NO3)3.9H2O). The catalytic protocol, utilizing simple starting materials and a heterogeneous catalyst in a clean reaction environment

  这项研究描述被取代的二氢喹啉的中孔硅铝酸盐（ASM）催化剂诱导的一步法合成通过无溶剂条件下进行hydroarylation /加氢胺化级联反应。利用溶胶-凝胶法制备了使用原硅酸四乙酯（TEOS）和硝酸铝（Al（NO 3）3 .9H 2 O）的ASM催化剂。在清洁的反应环境中利用简单的起始原料和非均相催化剂的催化方案被认为是合成多种1,2-二氢喹啉衍生物的一种经济可行的替代方法。
• Regioselective Synthesis of 1,2-Dihydroquinolines by a Solvent-Free MgBr₂-Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Rsuini U. Gutiérrez、Hans C. Correa、Rafael Bautista、José Luis Vargas、Alberto V. Jerezano、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1021/jo400973g

  日期：2013.10.4

  two ketones is described. This reaction was catalyzed by magnesium bromide and carried out under solvent-free conditions. When the reaction was performed by using 3-substituted anilines and nonsymmetrically substituted ketones, principally a single product was found among the four expected regioisomers. A variety of anilines and ketones, including cyclic ketones, were evaluated providing a series of

  描述了通过苯胺和两个酮之间的多组分反应的1，2-二氢喹啉的高效和区域选择性合成。该反应用溴化镁催化，并在无溶剂的条件下进行。当通过使用3-取代的苯胺和非对称取代的酮进行反应时，在四种预期的区域异构体中主要发现单一产物。对包括环酮在内的各种苯胺和酮进行了评估，从而提供了一系列具有不同取代方式的1,2-二氢喹啉。讨论了该机制的研究。有证据表明，在环化杂环之前，由于苯胺和一种酮之间的反应而导致亚胺的原位形成。
• Cyclic (Amino)(aryl)carbenes (CAArCs) as Strong σ‐Donating and π‐Accepting Ligands for Transition Metals
  作者：Bin Rao、Huarong Tang、Xiaoming Zeng、Liu Leo Liu、Mohand Melaimi、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.201507844

  日期：2015.12

  Cyclic (amino)(aryl)carbenes (CAArCs) result from the replacement of the alkyl substituent of cyclic (alkyl)(amino) carbenes (CAACs) by an aryl group. This structural modification leads to enhanced electrophilicity of the carbene center with retention of the high nucleophilicity of CAACs, and therefore CAArCs feature a small singlet–triplet gap. The isoindolium precursors are readily prepared in good

  环状（氨基）（芳基）卡宾（CAArC）是由芳基取代环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）的烷基取代基。这种结构修饰导致卡宾中心的亲电子性增强，同时保留了CAAC的高亲核性，因此CAArC的单线态-三重态间隙很小。在[RhCl（cod）] 2和[（Me 2[S）AuCl]分别导致了空气稳定的铑和金载有ArArC的配合物。铑配合物可促进二苯基环丙烯酮与苯丙丙酸乙酯的[3 + 2]环加成反应，并通过CH活化诱导2-乙烯基吡啶加成至烯烃。金络合物允许由苯胺和苯基乙炔催化制备1,2-二氢喹啉的三组分。这些初步结果说明了CAArC配体在过渡金属催化中的潜力。