2-(1,2,2-tricyanovinyl)pyrrole | 24790-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1,2,2-tricyanovinyl)pyrrole
• 英文别名: 2-tricyanovinylpyrrole；pyrrol-2-yl-ethenetricarbonitrile；Pyrrol-2-yl-aethentricarbonitril；2-(Tricyanovinyl)-pyrrol；2-(1H-pyrrol-2-yl)ethene-1,1,2-tricarbonitrile
• CAS: 24790-01-0
• 化学式: C₉H₄N₄
• 分子量: 168.158
• InChiKey: HLQKLDYEDNMGOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-氯甲基薄荷醚 、 2-(1,2,2-tricyanovinyl)pyrrole 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到(-)-(1R,2S,5R)-1-(2-tricyanovinyl-1H-pyrrol-1-yl-methoxy)-2-isopropyl-5-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomeric menthol derivatives for forming and probing chiral surfaces. X-ray crystal and molecular structures of (+)-(1S,2R,5S)-1-(2-tricyanovinyl-1H-pyrrol-1-yl-methoxy)-2-isopropyl-5-methylcyclohexane

  摘要：

  Two enantiomeric pairs of menthol derivatives, the menthol ester with 10-undecynoic acid and the 2-tricyanovinyi-pyrrole derivative of the methoxy-menthol, have been synthesized and their pure enantiomers obtained. The X-ray crystal and molecular structure of the (+)-enantiomer of the latter compound is reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.016
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 四氰基乙烯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-(1,2,2-tricyanovinyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Vokin; Vakul'skaya; Murzina, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 10, p. 1504 - 1508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyanocarbon Chemistry. VII.¹ Tricyanoethylenes
  作者：G. N. Sausen、V. A. Engelhardt、W. J. Middleton

  DOI：10.1021/ja01544a057

  日期：1958.6
• Synthesis of enantiomeric menthol derivatives for forming and probing chiral surfaces. X-ray crystal and molecular structures of (+)-(1S,2R,5S)-1-(2-tricyanovinyl-1H-pyrrol-1-yl-methoxy)-2-isopropyl-5-methylcyclohexane
  作者：Fabrizio Cattaruzza、Vincenzo Fares、Alberto Flamini、Tommaso Prosperi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.04.016

  日期：2006.4

  Two enantiomeric pairs of menthol derivatives, the menthol ester with 10-undecynoic acid and the 2-tricyanovinyi-pyrrole derivative of the methoxy-menthol, have been synthesized and their pure enantiomers obtained. The X-ray crystal and molecular structure of the (+)-enantiomer of the latter compound is reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vokin; Vakul'skaya; Murzina, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 10, p. 1504 - 1508
  作者：Vokin、Vakul'skaya、Murzina、Demenev、Sobenina、Mikhaleva、Trofimov

  DOI：——

  日期：——