5-methyl-4-phenyl-oxazole | 1008-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-4-phenyl-oxazole
• 英文别名: 4-phenyl-5-methyloxazole；5-methyl-4-phenyloxazole；5-Methyl-4-phenyl-oxazol；5-Methyl-4-phenyloxazol；5-Methyl-4-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 1008-28-2
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: LWBCTCYKAUXFNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  1 °C
• 沸点：
  115-120 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-phenyl-oxazole 在 正丁基锂 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-4-phenyl-5-methyl-[2-(2-vinylphenyl)ethenyl]oxazole
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的邻乙烯基苯乙烯基-2-恶唑的光诱导分子内形式[4 + 2]环加成反应生成苯并[ f ]喹啉衍生物：实验结果和理论解释

  摘要：

  通过有效的正式的[4 + 2]光环加成方法，从新型的芳基取代的邻-乙烯基苯乙烯基-2-恶唑化合物中发现了一种苯并[ f ]喹啉衍生物的新方法。通过多组分Wittig反应，由α，α′-邻二甲苯二溴化二膦鎓盐，甲醛和5-甲苯基-，4-苯基-5-甲基-和-的多组分Wittig反应合成所有的o-乙烯基苯乙烯基-2-恶唑。4,5-二苯基恶唑-2-甲醛。TD-DFT计算表明，在2-（2-乙烯基苯乙烯基）恶唑中形成苯并[ f ]喹啉衍生物的分子内光环化通过逐步途径在S 1 PES上进行，即10π，然后6π环闭合。在那条路径上存在S 0/ S 1圆锥形相交表示。光环化步骤的反应性取决于恶唑环第4位和第5位的取代方式，其中第5位的芳基使反应失活。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01504
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基-2H-吖丙因-2-甲醛 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到5-methyl-4-phenyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  含醛官能团的叠氮基的合成及其作为五元恶唑和异恶唑的合成工具的用途

  摘要：

  报道了一种在室温下由开链溴/氯醛合成含醛官能团的叠氮基的简单有用的方法。已经使用不同的有机金属催化剂和多种路易斯酸检查了许多3-取代的2-甲酰基-叠氮基的扩环反应的范围。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450203

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIDAZINONE FOR USE IN THE TREATMENT OF NEUROMUSCULAR DISEASES<br/>[FR] PYRIDAZINONE SUBSTITUÉE DESTINÉE À ÊTRE UTILISÉE DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROMUSCULAIRES
  申请人：EDGEWISE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021231615A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  Substituted pyridazinone compounds, conjugates, and pharmaceutical compositions for use in the treatment of neuromuscular diseases, such as Duchenne Muscular Dystrophy (DMD), are disclosed herein. The disclosed compounds are useful, among other things, in the treating of DMD and modulating inflammatory inhibitors IL-1, IL-6 or TNF-α.

  本文披露了用于治疗神经肌肉疾病，如杜欣氏肌肉萎缩症（DMD）的吡啶并嗪酮化合物、结合物和药物组合物。所披露的化合物在治疗DMD和调节炎症抑制剂IL-1、IL-6或TNF-α等方面具有用途。
• On the Reactions of Oxazolium Salts with Dialkyl Acylphosphonates. A Novel Synthesis of 1, 4-Oxazin-3-one and Azetidin-2-one Derivatives
  作者：AKIRA TAKAMIZAWA、HISAO SATO

  DOI：10.1248/cpb.22.1526

  日期：——

  Reaction of Oxazolium salts (IX) with dialkyl acylphosphonates (IV) in the presence of triethylamine afforded 1, 4-oxazin-3-one (XII) and/or azetidin-2-one derivatives (XIII). In the reaction of IXa-b with IVa, stable reaction intermediates (Xa-b) were isolated. Some of the products were confirmed to be identical with authentic samples synthesized by an independent pathway. The mechanism of this novel reaction involving ring expansion and ring contraction, substituent effects on the reactivity, and stereochemistry of XIII are discussed.

  氧杂铵盐(IX)与二烷基酰基膦酸酯(IV)在三乙胺的存在下发生反应，生成了1, 4-氧杂啉-3-酮(XII)和/或氮杂环丁酮衍生物(XIII)。在IXa-b与IVa的反应中，分离出了稳定的反应中间体(Xa-b)。一些产品被确认与通过独立途径合成的真实样品相同。讨论了这一新型反应的机制，包括环扩展和环收缩、取代基对反应性的影响，以及XIII的立体化学。
• Photochemistry of 4- and 5- phenyl substituted isoxazoles
  作者：James W. Pavlik、Heather S T. Martin、Karen A. Lambert、Jennifer A. Lowell、Vikki M. Tsefrikas、Cheryl K. Eddins、Naod Kebede

  DOI：10.1002/jhet.5570420215

  日期：2005.3

  zole (25) respectively. In addition to phototransposition, isoxazoles 4, 10, and 23 also underwent photo-ring cleavage to yield benzoylacetonitrile (9), α-benzoylpropionitrile (15), and aceto-α-phenylacetonitrile (26) respectively. Irradiation of 5-phenyl-3-(trifluoromethyl)isoxazole (16) in acetonitrile led to 5-phenyl-2-(trifluoromethyl)oxazole (17), the P4 phototransposition product. Irradiation

  将5-苯基异恶唑（4）和4-苯基异恶唑（22）分别进行光转移至5-苯基恶唑（5）和4-苯基恶唑（24）。用氘或甲基标记证实这些光移位是通过P 4途径发生的，该途径仅涉及N 2和C 3环位置的互换。因此，将4-氘-5-苯基异恶唑（4-4d），4-甲基-5-苯基异恶唑（10）和5-甲基-4-苯基异恶唑（23）光转移到4-氘-5-苯基恶唑（5-4d）上。），4-甲基-5-苯基恶唑（11）和5-甲基-4-苯基恶唑（25） 分别。除了phototransposition，异恶唑4,10，和23也经历相片环切割，得到苯甲酰乙腈（9），α-benzoylpropionitrile（15），和乙酰-α苯基乙腈（26分别地）。在乙腈中辐射5-苯基-3-（三氟甲基）异恶唑（16）导致生成P 4光敏转座产物5-苯基-2-（三氟甲基）恶唑（17）。在甲醇中辐照16会导致17的收率大幅下降，并形成（E）和（Z）-2
• INHIBITORS OF IAP
  申请人：Ndubaku Chudi

  公开号：US20110046066A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula (I), and G, X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R a , R b , and R c are as described herein.

  这项发明提供了新型IAP抑制剂，可作为治疗剂用于治疗恶性肿瘤，其中化合物具有一般式(I)，并且G、X1、X2、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、Ra、Rb和Rc如本文所述。
• Synthesis and reactions of 3,4-bis(trimethylsilyl)furan and 2-methyl-3,4-bis(trimethylsilyl)furan
  作者：Mei Sing Ho、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1039/c39890001238

  日期：——

  3,4-Bis(trimethylsilyl)furan (2) and 2-methyl-3,4-bis(trimethylsily)furan (3) have been synthesised and found to undergo a Diels–Alder reaction as well as a regiospecific Friedel–Crafts acylation (regioselective desilylatoin), regiospecific deuteriodesilylation.

  合成了3,4-双（三甲基甲硅烷基）呋喃（2）和2-甲基-3,4-双（三甲基甲硅烷基）呋喃（3），发现该反应经历了Diels-Alder反应以及区域特异性的Friedel-Crafts酰化反应（区域选择性去甲硅烷基），区域特异性氘代去甲硅烷基化。