1-fluoro-1-(phenylsulfonyl)butan-2-one | 1151549-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-1-(phenylsulfonyl)butan-2-one
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-1-fluorobutan-2-one
• CAS: 1151549-57-3
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₃S
• 分子量: 230.26
• InChiKey: USJREOJXHVLYPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoindolin-1-one 、 1-fluoro-1-(phenylsulfonyl)butan-2-one 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 以94% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环状 N-酰基亚胺的催化不对称加成：获得含砜的连续季立体中心

  摘要：

  在这里，我们报告了第一个手性磷酸（CPA）催化的α-氟（苯磺酰基）甲烷（FSM）衍生物与原位生成的环状N-酰基亚胺的不对称加成。该工艺能够以优异的立体选择性（高达 99% ee 和高达 50:1 dr），快速获得无金属的砜和氟，并结合在生物相关异吲哚啉酮中根深蒂固的连续所有取代的四元立体中心。

  DOI：

  10.1039/d2cc02667h
• 作为产物：
  描述：

  氟甲基苯基砜 、 丙酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到1-fluoro-1-(phenylsulfonyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状 N-酰基亚胺的催化不对称加成：获得含砜的连续季立体中心

  摘要：

  在这里，我们报告了第一个手性磷酸（CPA）催化的α-氟（苯磺酰基）甲烷（FSM）衍生物与原位生成的环状N-酰基亚胺的不对称加成。该工艺能够以优异的立体选择性（高达 99% ee 和高达 50:1 dr），快速获得无金属的砜和氟，并结合在生物相关异吲哚啉酮中根深蒂固的连续所有取代的四元立体中心。

  DOI：

  10.1039/d2cc02667h

文献信息

• Synthesis of Fluorinated β-Ketosulfones and <i>gem</i>-Disulfones by Nucleophilic Fluoroalkylation of Esters and Sulfinates with Di- and Monofluoromethyl Sulfones
  作者：Chuanfa Ni、Laijun Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo900320b

  日期：2009.5.15

  An efficient and practically useful method for the preparation of alpha-functionalized mono- and difluoro(phenylsulfonyl)methanes by using a nucleophilic fluoroalkylation methodology was developed. alpha,alpha-Difluoro-P-ketosulfones, alpha-monofluoro-beta-ketosulfones, and alpha-fluoro disulfones were successfully prepared in excellent yields by nucleophilic fluoroalkylation of esters and sulfinates with PhSO2CF2H and PhSO2CH2F reagents.
• Catalytic asymmetric addition to cyclic <i>N</i>-acyl-iminium: access to sulfone-bearing contiguous quaternary stereocenters
  作者：Viraj A. Bhosale、Ivana Císařová、Martin Kamlar、Jan Veselý

  DOI：10.1039/d2cc02667h

  日期：——

  Herein, we report the first chiral phosphoric acid (CPA)-catalyzed asymmetric addition of α-fluoro(phenylsulfonyl)methane (FSM) derivatives to in situ generated cyclic N-acyliminium. This process enables metal-free expeditious access to sulfone and fluorine incorporating contiguous all substituted quaternary stereocenters ingrained in biorelevant isoindolinones in excellent stereoselectivities (up

  在这里，我们报告了第一个手性磷酸（CPA）催化的α-氟（苯磺酰基）甲烷（FSM）衍生物与原位生成的环状N-酰基亚胺的不对称加成。该工艺能够以优异的立体选择性（高达 99% ee 和高达 50:1 dr），快速获得无金属的砜和氟，并结合在生物相关异吲哚啉酮中根深蒂固的连续所有取代的四元立体中心。