2-phenyl-4H-pyrido[2,3-d][1,3]oxazin-4-one | 23411-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4H-pyrido[2,3-d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-phenylpyrido[2,3-d][1,3]oxazin-4-one
• CAS: 23411-09-8
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: IIRIKMABQSRTSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4H-pyrido[2,3-d][1,3]oxazin-4-one 在 吡啶 作用下， 反应 15.25h， 生成 6-Phenylpyrido<2',3':4,5>pyrimido<1,6-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  在 6-芳基吡啶并[2',3':4,5]嘧啶[1,6-a]苯并咪唑的合成中提高收率的简便方法

  摘要：

  尽管治疗指数较窄，但甲基黄嘌呤是用于治疗哮喘的主要支气管扩张剂。正在研究基于黄嘌呤骨架设计的新杂环化合物作为具有更广泛安全范围的可能的支气管扩张剂。为了继续我们关于一些新的稠合喹唑啉的合成和支气管扩张活性的工作，我们进行了一些稠合吡啶并嘧啶的制备，作为喹唑啉部分的等排体。文献调查显示标题化合物(4)的合成总收率约为34%。3.4 我们现在报告通过类似于苯并咪唑并喹唑啉的合成路线制备上述化合物，？涉及温和的反应条件和简单的后处理程序，总产率提高（46-70%）。

  DOI：

  10.1080/00304940009356756
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2-phenyl-4H-pyrido[2,3-d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  以（二乙酰氧基碘）苯为单氧化剂由2-丙烯酸吲哚一键合成2-芳基苯并恶嗪酮

  摘要：

  摘要 通过（二乙酰氧基碘）苯[PhI（OAc）2 ]介导并用水辅助的有效氧化反应，由2-芳基吲哚制备了一系列合成有趣的2-芳基苯并恶嗪酮。PhI（OAc）2被用作唯一的氧化剂，水是关键的添加剂。我们的初步机理研究表明，水参与的碘（III）促进的2-芳基吲哚的顺序氧化（可能是稠合的三环前体的有趣的Grob型断裂终止）可能是此一锅的主要成分转型。 通过（二乙酰氧基碘）苯[PhI（OAc）2 ]介导并用水辅助的有效氧化反应，由2-芳基吲哚制备了一系列合成有趣的2-芳基苯并恶嗪酮。PhI（OAc）2被用作唯一的氧化剂，水是关键的添加剂。我们的初步机理研究表明，水参与的碘（III）促进的2-芳基吲哚的顺序氧化（可能是稠合的三环前体的有趣的Grob型断裂终止）可能是此一锅的主要成分转型。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590933

文献信息

• An Efficient Route to 3-Aryl-Substituted Quinolin-2-one and 1,8-Naphthyridin-2-one Derivatives of Pharmaceutical Interest
  作者：Christos A. Mitsos、Alexandros L. Zografos、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1021/jo0340051

  日期：2003.5.1

  Reaction of arylacetic ester enolates with 2-alkoxy-4H-3,1-benzoxazin-4-ones offers a short and versatile synthetic route to 3-aryl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones, through the cyclization of the beta-ketoesters produced. Similar reactions of 4H-pyrido[2,3-d][1,3]oxazin-4-ones with ester enolates afford 1-acyl-4-hydroxy-1,8-naphthyridin-2(1H)-ones in a convenient two-step, one-pot procedure.

  芳酸酯烯酸酯与2-烷氧基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮的反应通过β的环化为3-芳基-4-羟基喹啉-2（1H）-酮提供了一种短而通用的合成途径-酮酸酯生产。4H-吡啶并[2,3-d] [1,3]恶嗪-4-酮与烯醇酯的相似反应可在方便的情况下得到1-酰基-4-羟基-1,8-萘啶-2（1H）-酮。两步一锅法。
• Mitotic kinesin inhibitors
  申请人：Arrington L. Kenneth

  公开号：US20070060601A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention relates to 2,3-diarylquinazolinone compounds that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with KSP kinesin activity, and for inhibiting KSP kinesin. The invention also related to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及对细胞增殖性疾病有用的2,3-二芳基喹唑啉酮化合物，用于治疗与KSP动力蛋白活性相关的疾病，并抑制KSP动力蛋白。该发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用它们治疗哺乳动物癌症的方法。
• 1H and 13C NMR spectral studies of some 4H-3,1-benzoxazin-4-ones and their 2-acylaminobenzoic acid precursors
  作者：Alan G Osborne、Zia Goolamali

  DOI：10.1016/s1386-1425(99)00206-1

  日期：2000.5

  The 1H and 13C NMR spectra of twelve 4H-3,1-benzoxazine-4-ones and of their acylaminobenzoic acid precursors are presented. Differentiation between these two series of compounds is best achieved through the characteristic J(CH) coupling interactions in the high frequency carbonyl region. Some 4H-pyrido[2,3-d][1,3]oxazin-4-ones have also been studied and some earlier literature assignments revised.

  给出了十二个4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮及其酰基氨基苯甲酸前体的1H和13C NMR光谱。这两个系列化合物之间的区别最好通过高频羰基区域中的特征性J（CH）偶联相互作用实现。还研究了一些4H-吡啶并[2,3-d] [1,3]恶嗪-4-酮，并对一些较早的文献进行了修订。
• 2-Amino[1,2,4]triazolo[1,5<i>-c</i>]quinazolines and Derived Novel Heterocycles: Syntheses and Structure-Activity Relationships of Potent Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Joachim C. Burbiel、Wadih Ghattas、Petra Küppers、Meryem Köse、Svenja Lacher、Anna-Maria Herzner、Rajan Subramanian Kombu、Raghuram Rao Akkinepally、Jörg Hockemeyer、Christa E. Müller

  DOI：10.1002/cmdc.201600255

  日期：2016.10.19

  ole‐3,2′‐[1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazolin]‐2‐one (20, Ki human A3AR 6.94 nm). In addition, multitarget antagonists were obtained, such as the dual A1/A3 antagonist 2,5‐diphenyl[1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazoline (13 b, Ki human A1AR 51.6 nm, human A3AR 11.1 nm), and the balanced pan‐AR antagonists 5‐(2‐thienyl)[1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazolin‐2‐amine (11 c, Ki human A1AR 131 nm, A2AAR 32.7 nm, A2BAR

  2‐氨基[1,2,4]三唑并[1,5 ‐c ]喹唑啉被确定为有效的腺苷受体（AR）拮抗剂。设计了合成策略以获取包括新的多杂环化合物在内的广泛衍生物。发现了有效和选择性的A 3 AR拮抗剂，包括3,5-二苯基[1,2,4]三唑并[4,3- c ]喹唑啉（17，K i人A 3 AR 1.16 n m）和5'-苯基-1,2-二氢-3' ħ -螺[吲哚-3,2' - [1,2,4]三唑并[1,5- c ^ ]喹唑啉] -2-酮（20，ķ我人阿3 AR 6.94牛顿米）。此外，还获得了多靶点拮抗剂，例如双重A 1 / A 3拮抗剂2,5-二苯基[1,2,4]三唑并[1,5- c ]喹唑啉（13 b，K i人A 1 AR 51.6 n m，人类A 3 AR 11.1 n m）和平衡的pan-AR拮抗剂5-（2-噻吩基）[1,2,4]三唑[1,5 - c ]喹唑啉-2-胺（11 c，K i人A 1 AR
• Chodkowski, Andrzej; Herold, Franciszek; Kleps, Jerzy, Acta poloniae pharmaceutica, 2004, vol. 61, # 1, p. 45 - 53
  作者：Chodkowski, Andrzej、Herold, Franciszek、Kleps, Jerzy

  DOI：——

  日期：——