diethyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2,2-dicarboxylate | 24043-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diethyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-(4'-methoxyphenyl)-4,4-diethoxycarbonylazetidin-2-one；N-(p-Methoxy-phenyl)-2-oxo-4,4-dicarbethoxyazetidin
• CAS: 24043-42-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: DEYPYVJLKKEURR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 pyridine-SO3 complex 、 cation exchange resin Varion KS 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 sodium sulfite 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.25h， 生成 [1-(2-Amino-thiazol-4-yl)-1-(2,2-bis-carbamoyloxymethyl-4-oxo-1-sulfo-azetidin-3-ylcarbamoyl)-meth-(Z)-ylideneaminooxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Fetter, Jozsef; Bertha, Ferenc; Kajtar-Peredy, Maria, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 4, p. 725 - 748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl N-bromoacetyl-N-(4-methoxyphenyl)-aminobromomalonate 在 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到diethyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Studies of β-Lactams; Part 2¹. Electrosynthesis of β-Lactams via Bond Formation between C-3 and C-4

  摘要：

  报道了一种从易得的取代卤乙酰胺合成β-内酯的电化学合成方法。阴离子位点的形成，促进了通过分子内亲核取代反应的环化，发生在基质分子上的碳-卤键的电化学还原，或者在基质本身上通过碱的诱导，后者也是通过适当的前碱的电还原生成的。该方法具有高产率和多样性，且与基质分子中存在的敏感基团相兼容。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31719

文献信息

• Reactivity of Electrogenerated N-Heterocyclic Carbenes in Room-Temperature Ionic Liquids. Cyclization to 2-Azetidinone Ring<i>via</i>C-3/C-4 Bond Formation
  作者：Marta Feroci、Isabella Chiarotto、Monica Orsini、Giovanni Sotgiu、Achille Inesi

  DOI：10.1002/adsc.200800049

  日期：2008.6.9

  imidazolium-based room-temperature ionic liquids, related to the acidity of the C-2 imidazolium cation, can be modified via cathodic cleavage of the C-2/hydrogen bond. N-Heterocyclic carbenes, electrogenerated by electrolysis of imidazolium-based room-temperature ionic liquids, are stable bases that are strong enough to deprotonate bromoamides 1a–k yielding the azetidin-2-one ring via C-3/C4 bond formation. The

  基于咪唑鎓的室温离子液体的固有化学性质，与C-2咪唑鎓阳离子的酸度有关，可以通过C-2 /氢键的阴极裂解进行修饰。N-杂环卡宾是通过咪唑基室温离子液体的电解而电生成的，是稳定的碱，其强度足以使溴酰胺1a-k去质子化，从而通过C-3 / C 4键形成氮杂环丁烷-2-酮环。β-内酰胺2a-k的电合成已在温和的条件下完成，提高了收率，避免了使用有毒，易挥发的分子溶剂。
• Casadei, Maria Antonietta; Gessner, Andreas; Inesi, Achille, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 5, p. 650 - 656
  作者：Casadei, Maria Antonietta、Gessner, Andreas、Inesi, Achille、Jugelt, Werner、Liebezeit, Hannelore、Micheletti Moracci, Franco

  DOI：——

  日期：——
• Bari; Sharma; Sethi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 11, p. 1114 - 1119
  作者：Bari、Sharma、Sethi

  DOI：——

  日期：——
• Casadei, Maria Antonietta; Rienzo, Barbara Di; Inesi, Achille, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 379 - 382
  作者：Casadei, Maria Antonietta、Rienzo, Barbara Di、Inesi, Achille、Moracci, Franco Micheletti

  DOI：——

  日期：——
• CASADEI, MARIA ANTONIETTA;GESSNER, ANDREAS;INESI, ACHILLE;JUGELT, WERNER;+, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 650-656
  作者：CASADEI, MARIA ANTONIETTA、GESSNER, ANDREAS、INESI, ACHILLE、JUGELT, WERNER、+

  DOI：——

  日期：——