2-phenyl-2H-tetrazole | 56476-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-phenyltetrazole；2-phenyl-2H-tetrazole；2-Phenyl-2H-tetrazol；2-Phenyltetrazol
• CAS: 56476-95-0
• 化学式: C₇H₆N₄
• 分子量: 146.151
• InChiKey: QLDFMNWSPWEFIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2H-tetrazole 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 N-phenylnitrilimine
  参考文献：
  名称：

  Nitrilimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a058
• 作为产物：
  描述：

  benzenediazonium tetrafluoroborate 在 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-phenyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性[3 + 2]环加成反应合成2-芳基-2H-四唑。

  摘要：

  报道了芳族重氮盐与三甲基甲硅烷基重氮甲烷的区域选择性环加成反应。一系列2-芳基四唑以良好至中等的产率获得，具有宽泛的官能团相容性。此外，该环加成反应为构建通用的中间体2-芳基-5-溴四唑开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.102

文献信息

• Heterocyclic compounds as inhibitors of factor VIIa
  申请人：Glunz W. Peter

  公开号：US20060211720A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates generally to compounds that inhibit serine proteases. In particular it is directed to novel heterocyclic compounds, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug form thereof, which are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade; for example thrombin, factor VIIa, factor Xa, factor XIa, factor IXa, and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are factor VIIa inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same.

  本发明一般涉及抑制丝氨酸蛋白酶的化合物。具体而言，它涉及新颖的杂环化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐、溶剂合物或前药形式，这些化合物可用作凝血级联中丝氨酸蛋白酶的选择性抑制剂；例如凝血酶、第VIIa因子、第Xa因子、第XIa因子、第IXa因子和/或血浆激肽。具体而言，它涉及第VIIa因子抑制剂的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们的方法。
• DEPROTECTION METHOD FOR TETRAZOLE COMPOUND
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20150239854A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to a method of deprotecting a tetrazole compound, useful as an intermediate for angiotensin II receptor blockers, and provides a novel production method of angiotensin II receptor blockers. Provided is a production method of a compound represented by the formula [3] or [4] or a salt thereof, including (i) reducing a compound represented by the formula [1] or [2] or a salt thereof in the presence of a metal catalyst and an alkaline earth metal salt, or (ii) reacting the compound with a particular amount of Brønsted acid: wherein each symbol is as defined in the present specification.

  本发明涉及一种去保护四唑化合物的方法，该方法作为血管紧张素II受体拮抗剂的中间体，并提供了一种新颖的血管紧张素II受体拮抗剂的生产方法。 提供了一种由式[3]或[4]表示的化合物或其盐的生产方法，包括(i)在金属催化剂和碱土金属盐的存在下还原式[1]或[2]表示的化合物或其盐，或(ii)将该化合物与特定量的Brønsted酸反应： 其中每个符号如本说明书中所定义。
• Preparation of 2-(2<i>H</i>-Tetrazol-2-yl)benzoic Acids via Regioselective Cu(I) Catalyzed N2 Arylation of Tetrazole
  作者：Zhiguo Jake Song、Peter Maligres、Carmela Molinaro、Guy Humphrey、Jeff Fritzen、Jonathan Wilson、Yonggang Chen

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00243

  日期：2019.11.15

  2-(2H-Tetrazol-2-yl)benzoic acid 1 and analogs were prepared via Cu(I) catalyzed C–N coupling of 2-iodo or 2-bromo benzoic acids with 5-(ethylthio)-1H-tetrazole followed by reductive cleavage of the thioether bond. The C–N coupling was regioselective toward the N2-position on tetrazole. The scope of this methodology was demonstrated on a series of 2-halobenzoic acid substrates in moderate yields.

  2-（2 H-替他唑-2-基）苯甲酸1及其类似物是通过Cu（I）催化2-碘或2-溴苯甲酸与5-（乙硫基）-1 H-四唑的C–N偶联制备的然后还原性裂解硫醚键。C–N偶联对四唑的N2-位置具有区域选择性。在一系列2-卤代苯甲酸底物上以中等收率证明了该方法的范围。
• Photolysis and Pyrolysis of Phenyltetrazoles: Formation of Phenylcarbodiimide, <i>N-</i> Phenylnitrile Imine, Phenylnitrene, Indazole, and Fulvenallene
  作者：Xiaofang Zhao、Qian Liu、Ruijuan Feng、Xiaoqing Zeng、Curt Wentrup

  DOI：10.1002/ejoc.201901271

  日期：2019.11.10

  Photolysis of 1-phenyltetrazole 2b at either 193 or 266 nm in a Ne matrix as well as flash vacuum pyrolysis (FVP) of the same compound with isolation of the products in Ne matrix generate phenylcarbodiimide PhN=C=NH 6 very efficiently as the principal product in an almost pure state. Minor amounts of phenyl azide 8 and 1-azacyclohepta-1,2,4,6-tetraene 10, the product of ring expansion of phenylnitrene

  1-苯基四唑 2b 在 Ne 基质中的 193 或 266 nm 光解以及同一化合物的快速真空热解 (FVP) 与 Ne 基质中的产物分离，非常有效地生成苯基碳二亚胺 PhN=C=NH 6 作为主要成分产品处于几乎纯净的状态。还形成了少量的苯基叠氮化物 8 和 1-氮杂环庚-1,2,4,6-四烯 10，它们是苯基硝基扩环的产物，并且这两种物质的量随着光解时间的增加而增加。2-苯基四唑 1b 在 Ne 基质中在 266 nm 处光解 0.5 分钟，生成丙二烯 N-苯基腈亚胺 PhN=N(+)=CH(-) 3b，在 2021 cm(-1) 处强烈而干净地吸收红外光谱。在较长的光解时间下，归因于苯基叠氮化物、苯基氮烯、1-氮杂环庚四烯和苯基碳二亚胺 6 的峰变得突出。2-苯基四唑的 FVP 产生作为主要产物的吲唑 15 以及少量苯基碳二亚胺 6。吲唑的形成归因于基态腈亚胺的环化。它不是在 1-苯基四唑的
• The photolysis of 2-phenyltetrazole
  作者：Nobuko Koga、Gen Koga、James P. Springer、Byron H. Arison、Jean-Pierre Anselme

  DOI：10.1039/c39830000610

  日期：——

  The photolysis of 2-phenyltetrazole (1) in benzene yields phenylcyanamide (27%) and the phenylhydrazone of o-aminobenzoyl cyanide (53%) whose structure was determined by X-ray crystal structure analysis.

  2-苯基四唑（1）在苯中的光解产生苯氰酰胺（27％）和邻氨基苯甲酰氰化物的苯hydr（53％），其结构通过X射线晶体结构分析确定。