1-methyl-2-oxoindoline-3-carbonitrile | 139347-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-oxoindoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-methyl-2-oxo-3H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 139347-75-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: WKCMLGITDSVTIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-oxoindoline-3-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium hydroxide 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 C₁₄H₁₈N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  钯-NHC催化亲核试剂与炔烃的烯丙基烷基化。

  摘要：

  钯-N-杂环卡宾（NHC）催化的各种前亲核试剂与炔烃的烯丙基烷基化反应均已在温和条件下完成。该协议具有广泛的官能团兼容性和高原子经济性。而且，催化过程避免了使用外部氧化剂和酸作为添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02937
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-甲基-N-苯基氨基)-3-氧代丙腈 在 copper acetylacetonate 、 triflic azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-methyl-2-oxoindoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemospecific synthesis of 2-acetoxyindole-3-carbonitriles catalyzed by Cu(acac)2

  摘要：

  该研究描述了一种易于分离的 2-乙酰氧基吲哚-3-甲腈的化学特异性单锅合成方法。从 2-氰基重氮乙酰苯胺成功制备的 2-氧代吲哚-3-甲腈中间体无需分离，经乙酰氯和三乙胺处理即可得到 2-乙酰氧基吲哚-3-甲腈。所开发的一锅法具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1509-6

文献信息

• Ligand effects in the rhodium(II) catalysed reactions of diazoamides and diazoimides
  作者：Soyfur Miah、Alexandra M.Z. Slawin、Christopher J. Moody、Scott M. Sheehan、Joseph P. Marino、Mark A. Semones、Albert Padwa、Ian C. Richards

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01070-x

  日期：1996.2

  ligands, fluorinated carboxamides strongly promoting attack on aromatic rings in preference to other processes. Decomposition of the diazoimides resulted in intramolecular attack on the carbonyl group to give an ylide which could be trapped inter- or intramolecularly. X-Ray crystal structures are reported for the diazo compounds 2 and 4, the indoles 17 and 25, the β-lactam 20, the cycloheptapyrrolones 24

  由相应的胺或酰胺制备了一系列取代的α-重氮酰胺1-8和重氮酰亚胺9-12。铑（II）催化的重氮酰胺分解导致对芳环的进攻，从而产生羟吲哚或对烷基的进攻，从而产生β-内酰胺或环庚吡咯烷酮。铑类胡萝卜素中间体的化学选择性取决于金属配体，氟化羧酰胺优先于其他过程而强烈促进对芳环的攻击。重氮酰亚胺的分解导致分子内对羰基的攻击，从而产生可被分子间或分子内捕获的叶立德。据报道重氮化合物2和X的X射线晶体结构如图4所示，吲哚17和25，β-内酰胺20，环庚基吡咯烷酮24和28，二聚体29和Pictet Spengler产物39。
• A catalyst-free intermolecular <i>trans</i>-iodoalkylation of alkynes
  作者：Jie-Jie Liu、Hong-Yan Huang、Liang Cheng、Qi Liu、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1039/c7ob03159a

  日期：——

  report the first catalyst-free and trans-selective iodoalkylation reaction of alkynes with a series of α-carbonyl compounds. This unprecedented three-component iodoalkylation reaction is enabled by using (iodoethynyl)trimethylsilane as a radical initiator and iodide source. The 1,2-difunctionalization affords alkenyl iodides, which are versatile building blocks for the construction of tri-substituted

  我们报道了炔烃与一系列α-羰基化合物的第一个无催化剂和反式选择的碘烷基化反应。通过使用（碘乙炔基）三甲基硅烷作为自由基引发剂和碘化物源，可以实现这种前所未有的三组分碘代烷基化反应。1，2-双官能化提供烯基碘化物，其是用于构建三取代的烯烃衍生物的通用结构单元。
• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Cyclization and Fluorination to Form 3-Fluorooxindoles
  作者：Shang-Dong Yang、Na Liu、Qiu-Ping Tian、Qiang Yang

  DOI：10.1055/s-0035-1562537

  日期：——

  We have developed a new and simple method for the preparation of 3-fluorooxindoles via synergetic cyclization and fluorination of α-diazoacetamides in the presence of [Ru(p-cymene)Cl2]2 under mild conditions. Two-step tandem processes include intramolecular cyclization followed by electrophilic fluorination with Selectfluor in one-pot.

  我们开发了一种新的简单方法，用于在温和条件下在 [Ru(p-cymene)Cl2]2 存在下通过协同环化和氟化 α-重氮乙酰胺来制备 3-氟代吲哚。两步串联过程包括分子内环化，然后在一锅中用 Selectfluor 进行亲电子氟化。
• Metal-Free Synthesis of 2-Oxindoles via PhI(OAc)₂-Mediated Oxidative C–C Bond Formation
  作者：Jinglei Lv、Daisy Zhang-Negrerie、Jun Deng、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo4025539

  日期：2014.2.7

  The series of 3-monofunctionalized 2-oxindoles 2 were conveniently synthesized from reactions between anilide 1 and phenyliodine(III) diacetate (PIDA) through hypervalent iodine mediated C(sp(2))-C(sp(2)) bond formation followed by a subsequent deacylation reaction. This metal-free method, shown to provide direct access to an important oxindole intermediate, could be applied to the total synthesis of naturally occurring horsfiline.
• Azide ring-opening-ring-closure reactions and tele-substitutions in vicinal azidopyrazole-, pyrrole- and indolecarboxaldehydes
  作者：Jan Becher、Per Lauge Joergensen、Krystian Pluta、Niels J. Krake、Birgitte Falt-Hansen

  DOI：10.1021/jo00033a039

  日期：1992.3

  5-Chloro-1-methylpyrazole-4-carboxaldehydes 1 react with excess sodium azide in dimethyl sulfoxide to produce a mixture of 1-azidomethyl-4-cyanopyrazoles 2 and 4-cyano-5-hydroxy-1-methylpyrazoles 3. Application of this reaction to the corresponding 5-chloro-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehydes 5 gave 4-cyano-5-hydroxy-1-phenyl-pyrazoles 7 as the sole products in high yields. Likewise, 2-aryl-5-chloro-1-methylpyrrole-3,4-dicarboxaldehydes 9 rearranged to 2-aryl-4-cyano-5-hydroxy-1-methylpyrrole-3-carboxaldehydes 10 in high yields. In the indole series, treatment of 1-aryl-2-chloroindole-3-carboxaldehydes 11 with NaN3 yielded a mixture of 1-aryl-3-cyano-2(3H)-indolones 13 and 1-aryl-5-azido-3-cyanoindoles 12, both products resulting from a ring-opening-ring-closure reaction with concomitant nucleophilic tele-substitution at the 5-position of the indole ring.