(4-methoxyphenyl)(1-(2-phenylethynyl)cyclopropyl)methanone | 1023722-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(1-(2-phenylethynyl)cyclopropyl)methanone
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-[1-(2-phenylethynyl)cyclopropyl]methanone；(4-methoxyphenyl)-[1-(2-phenylethynyl)cyclopropyl]methanone
• CAS: 1023722-12-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: BHUCHGBMMQVKOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(1-(2-phenylethynyl)cyclopropyl)methanone 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-bromo-4-(2-bromoethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过卤化铜介导的 1-(1-炔基) 环丙基酮的分子内卤环化高效合成多取代呋喃

  摘要：

  通过使用 1-(1-炔基) 环丙基酮和卤化铜之间的级联反应，开发了一种方便有效的合成 3-卤代呋喃的方法。在温和的反应条件下，3-氯-和3-溴呋喃衍生物均以高产率获得。该反应涉及连续的多重键形成，包括 C-O 和 C-Br 键，具有高区域选择性。描述了机械方面。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200601

文献信息

• Chemoselective synthesis of highly substituted 1,2-allenyl ketones, furans, and 2-alkynyl ketones from reaction of lithium selenolates with 1-(1-alkynyl)cyclopropyl ketones and electrophiles
  作者：Jianfeng Xu、Shugao Zhu、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1039/c2ob25071c

  日期：——

  A homo-Michael addition reaction of lithium selenolates with 1-(1-alkynyl)cyclopropyl ketones and the subsequent reaction with electrophiles such as PhSeBr, NFSI and NCS is reported. Based on the nature of electrophiles, this reaction may afford highly substituted 1,2-allenyl ketones or furans (E+ = PhSe+) and 2-alkynyl ketones (E+ = F+, Cl+, active halides) as the final products, respectively.

  报道了硒酸锂与1-（1-炔基）环丙基酮的均一迈克尔加成反应，以及随后与亲电试剂如PhSeBr，NFSI和NCS的反应。根据亲电试剂的性质，该反应可提供高度取代的1,2-烯基酮或呋喃（E + = PhSe +）和2-炔基酮（E + = F +，Cl +，活性卤化物）作为最终产物， 分别。
• An efficient synthesis of highly substituted furans via the electrophilic cyclization of 1-(1-alkynyl)-cyclopropyl ketones
  作者：Xian Huang、Weijun Fu、Maozhong Miao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.081

  日期：2008.4

  The electrophilic cyclization of 1-(1-alkynyl)-cyclopropyl ketones offers an efficient and straightforward route to highly substituted furans under extremely mild reaction conditions. Iodine, NIS, and PhSeBr have proven successful as electrophiles in this process.

  1-（1-炔基）-环丙基酮的亲电子环化反应在极其温和的反应条件下提供了一种高效，直接的途径来取代高度取代的呋喃。碘，NIS和PhSeBr已证明在此过程中作为亲电子试剂是成功的。
• Unexpected Formation of (<i>E</i>)-4-Alkene 1,3-Diketones from the Three-Component Reaction of Lithium Selenolates with 1-(1-Alkynyl)cyclopropyl Ketones and Aldehydes
  作者：Jianfeng Xu、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo2005439

  日期：2011.7.15

  A novel three-component stereoselective synthesis of (E)-4-alkene 1,3-diketones from lithium selenolates, 1-(1-alkynyl)cyclopropyl ketones, and aldehydes is reported. This reaction afforded the products in moderate to good yields with the formation of a new C–Se single bond, a new C–C double bond, and a new C–O double bond.

  报道了由亚硒酸锂，1-（1-炔基）环丙基酮和醛类新型新颖的三组分立体选择性合成（E）-4-烯烃1,3-二酮的方法。通过形成新的C-Se单键，新的C-C双键和新的C-O双键，该反应使产物收率处于中等至良好的水平。
• Highly Efficient Synthesis of Multisubstituted Furans through Cupric Halide-Mediated Intramolecular Halocyclization of 1-(1-Alkynyl)cyclopropyl Ketones
  作者：Mei Zhu、Wei-Jun Fu、Chen Xu、Guang-Long Zou、Zhi-Qiang Wang、Bao-Ming Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201200601

  日期：2012.8

  A convenient and efficient method for the synthesis of 3-halofurans was developed by using a cascade reaction between 1-(1-alkynyl)cyclopropyl ketones and cupric halide. Under mild reaction conditions, both 3-chloro- and 3-bromofuran derivatives were obtained in high yields. The reaction involves consecutive multiple bond formations, includingC–O and C–Br bonds, with high regioselectivity. Mechanistic

  通过使用 1-(1-炔基) 环丙基酮和卤化铜之间的级联反应，开发了一种方便有效的合成 3-卤代呋喃的方法。在温和的反应条件下，3-氯-和3-溴呋喃衍生物均以高产率获得。该反应涉及连续的多重键形成，包括 C-O 和 C-Br 键，具有高区域选择性。描述了机械方面。