ethyl (2E)-2-methyl-5-oxo-3-phenyl-2-hexenoate | 1104516-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-2-methyl-5-oxo-3-phenyl-2-hexenoate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-methyl-5-oxo-3-phenylhex-2-enoate；ethyl (E)-2-methyl-5-oxo-3-phenyl-2-hexenoate；ethyl (E)-2-methyl-5-oxo-3-phenylhex-2-enoate
• CAS: 1104516-02-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: LYPIAGIWJUBSOC-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-2-methyl-5-oxo-3-phenyl-2-hexenoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 10.0h， 生成 3,6-dimethyl-4-phenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有吡啶基-萘啶配体的铼配合物：合成、表征和催化活性

  摘要：

  用 2,7-二吡啶基-1,8-萘啶 (bpnp) 处理 [Re2(CO)8(CH3CN)2] 热提供单核 [(N,N'-bpnp)Re(CO)3Cl] (1)。1 与羰基铼的进一步反应产生了邻位金属化双核铼配合物 2。两种配合物都通过光谱分析和单晶 X 射线测定进行了表征。配合物 1 还与 [PdMeCl(COD)] 和 [Ir(COD)Cl]2 通过邻位金属化反应生成相应的异双核物质。配合物 2 似乎是一种极好的预催化剂，可以促进末端炔烃插入乙酰乙酸酯，然后进行环化形成 2-吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/ejic.201201413
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 苯乙炔 在 C₂₅H₁₁ClN₄O₇Re₂ 作用下， 反应 12.0h， 生成 ethyl (2E)-2-methyl-5-oxo-3-phenyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  带有吡啶基-萘啶配体的铼配合物：合成、表征和催化活性

  摘要：

  用 2,7-二吡啶基-1,8-萘啶 (bpnp) 处理 [Re2(CO)8(CH3CN)2] 热提供单核 [(N,N'-bpnp)Re(CO)3Cl] (1)。1 与羰基铼的进一步反应产生了邻位金属化双核铼配合物 2。两种配合物都通过光谱分析和单晶 X 射线测定进行了表征。配合物 1 还与 [PdMeCl(COD)] 和 [Ir(COD)Cl]2 通过邻位金属化反应生成相应的异双核物质。配合物 2 似乎是一种极好的预催化剂，可以促进末端炔烃插入乙酰乙酸酯，然后进行环化形成 2-吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/ejic.201201413

文献信息

• Rhenium- and Manganese-Catalyzed Insertion of Alkynes into a Carbon-Carbon Single Bond of Cyclic and Acyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yoichiro Kuninobu、Atsushi Kawata、Mitsumi Nishi、Salprima Yudha S.、Jingjin Chen、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/asia.200900137

  日期：2009.9.1

  presence of a catalytic amount of a rhenium or manganese complex gives ring‐expanded and carbon‐chain extension products, respectively. In these reactions, alkynes insert into a non‐strained carbon–carbon single bond of 1,3‐dicarbonyl compounds. The ring‐expansion reaction is also promoted by the addition of 4‐Å molecular sieves instead of a catalytic amount of an isocyanide.

  在催化量的or或锰配合物存在下，用环状和无环的1,3-二羰基化合物处理炔烃，分别得到扩环和扩碳产物。在这些反应中，炔烃插入1,3-二羰基化合物的非应变碳-碳单键中。通过添加4Å分子筛代替催化量的异氰化物也可以促进环扩环反应。
• Rhenium- and manganese-catalyzed insertion of acetylenes into β-keto esters: synthesis of 2-pyranones
  作者：Yoichiro Kuninobu、Atsushi Kawata、Mitsumi Nishi、Hisatsugu Takata、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/b814694b

  日期：——

  Rhenium- and manganese-catalyzed reactions between beta-keto esters and acetylenes, followed by treatment with tetrabutylammonium fluoride, gave 2-pyranone derivatives regioselectively.

  β-酮酸酯和乙炔之间的R和锰催化反应，然后用氟化四丁基铵处理，区域选择性地生成2-吡喃酮衍生物。
• Rhenium Complexes with a Pyridinyl‐Naphthyridine Ligand: Synthesis, Characterization, and Catalytic Activity
  作者：Tzu‐Chieh Su、Yi‐Hung Liu、Shie‐Ming Peng、Shiuh‐Tzung Liu

  DOI：10.1002/ejic.201201413

  日期：2013.5

  Treatment of [Re2(CO)8(CH3CN)2] with 2,7-dipyridinyl-1,8-naphthyridine (bpnp) thermally provided mononuclear [(N,N′-bpnp)Re(CO)3Cl] (1). Further reaction of 1 with rhenium carbonyls yielded ortho-metallation dinuclear rhenium complex 2. Both complexes were characterized by spectroscopic analyses and single-crystal X-ray determination. Complex 1 also reacted with [PdMeCl(COD)] and [Ir(COD)Cl]2 by means of

  用 2,7-二吡啶基-1,8-萘啶 (bpnp) 处理 [Re2(CO)8(CH3CN)2] 热提供单核 [(N,N'-bpnp)Re(CO)3Cl] (1)。1 与羰基铼的进一步反应产生了邻位金属化双核铼配合物 2。两种配合物都通过光谱分析和单晶 X 射线测定进行了表征。配合物 1 还与 [PdMeCl(COD)] 和 [Ir(COD)Cl]2 通过邻位金属化反应生成相应的异双核物质。配合物 2 似乎是一种极好的预催化剂，可以促进末端炔烃插入乙酰乙酸酯，然后进行环化形成 2-吡喃酮。