ethyl 3,4,5,6-tetrahydro-5-oxo-1-(2',2'-dimethylpropionyl)cyclohepta[cd]indole-6-carboxylate | 1256359-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,4,5,6-tetrahydro-5-oxo-1-(2',2'-dimethylpropionyl)cyclohepta[cd]indole-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(2,2-dimethylpropanoyl)-10-oxo-3-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraene-9-carboxylate
• CAS: 1256359-48-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: XXSCWPWWBRGJJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4,5,6-tetrahydro-5-oxo-1-(2',2'-dimethylpropionyl)cyclohepta[cd]indole-6-carboxylate 、 丙烯醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以94%的产率得到ethyl 1-(2',2'-dimethylpropionyl)-5-oxo-6-(3'-oxopropyl)-3,4-dihydrocyclohepta[cd]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于阴离子多米诺过程 的N-甲基welwistatin四环核的简捷高效合成†

  摘要：

  描述了仅需两步即可从Kornfeld's酮高效合成N-甲基welwistatin四环核的方法，其关键转变包括通过一个包含迈克尔-分子内醛缩醛化反应的一锅序列生成稠合的双环[4.3.1]癸烷环系统。阴离子多米诺过程和DBU促进的N-新戊酰基保护基水解。除了提供迄今为止最有效的威维他汀核心的合成方法外，该方法还具有在威维他汀D环上安装氧化功能的优势。

  DOI：

  10.1039/c0ob00382d
• 作为产物：
  描述：

  1-pivaloyl-3,4-dihydrobenzo[cd]indol-5(1H)-one 在 三氟化硼乙醚 、 氯乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.91h， 生成 ethyl 3,4,5,6-tetrahydro-5-oxo-1-(2',2'-dimethylpropionyl)cyclohepta[cd]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Epiwelwistatin 四环核的 D 环功能化衍生物的合成

  摘要：

  生物碱 3-epi-welwistatin 四环核心的 14-氧代衍生物是通过 Kornfeld 酮的区域选择性扩环和迈克尔-分子内醛醇阴离子多米诺过程来制备的，以生成包含双环的四环系统 [4.3.1 ]癸烷片段与吲哚融合。用叔丁醇中的 N-溴代琥珀酰亚胺处理该化合物，非对映选择性地产生天然产物固有的羟吲哚环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201747

文献信息

• Concise and very efficient synthesis of the N-methylwelwistatin tetracyclic core based on an anionic domino process
  作者：Miriam Ruiz、Pilar López-Alvarado、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c0ob00382d

  日期：——

  An efficient synthesis of the N-methylwelwistatin tetracyclic core in only two steps from Kornfeld's ketone is described, whose key transformation involves the generation of a fused bicyclo[4.3.1]decane ring system through a one-pot sequence comprising a Michael-intramolecular aldolization anionic domino process and a DBU-promoted hydrolysis of the N-pivaloyl protecting group. Besides providing the

  描述了仅需两步即可从Kornfeld's酮高效合成N-甲基welwistatin四环核的方法，其关键转变包括通过一个包含迈克尔-分子内醛缩醛化反应的一锅序列生成稠合的双环[4.3.1]癸烷环系统。阴离子多米诺过程和DBU促进的N-新戊酰基保护基水解。除了提供迄今为止最有效的威维他汀核心的合成方法外，该方法还具有在威维他汀D环上安装氧化功能的优势。
• Synthesis of a D Ring-Functionalized Derivative of the Epiwelwistatin Tetracyclic Core
  作者：Míriam Ruiz、Pilar López-Alvarado、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/ejoc.201201747

  日期：2013.5

  3-epi-welwistatin was prepared by a regioselective ring expansion of Kornfeld's ketone followed by a Michael-intramolecular aldol anionic domino process to generate a tetracyclic system that contained a bicyclo[4.3.1]decane fragment fused to an indole. Treating this compound with N-bromosuccinimide in tert-butyl alcohol diastereoselectively generated the oxindole ring that is inherent to the natural product.

  生物碱 3-epi-welwistatin 四环核心的 14-氧代衍生物是通过 Kornfeld 酮的区域选择性扩环和迈克尔-分子内醛醇阴离子多米诺过程来制备的，以生成包含双环的四环系统 [4.3.1 ]癸烷片段与吲哚融合。用叔丁醇中的 N-溴代琥珀酰亚胺处理该化合物，非对映选择性地产生天然产物固有的羟吲哚环。