1-(4-bromophenyl)-2-(phenylselanyl)ethan-1-one | 176543-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-(phenylselanyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-(phenylselanyl)ethanone；Ethanone, 1-(4-bromophenyl)-2-(phenylseleno)-；1-(4-bromophenyl)-2-phenylselanylethanone
• CAS: 176543-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₁BrOSe
• 分子量: 354.105
• InChiKey: ITUFDGWZZMDRLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.7±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-(phenylselanyl)ethan-1-one 在 甲酸 、 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到(R)-1-(4-bromophenyl)-2-(phenylselenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CN116178232

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 acridine orange hemi(zinc chloride) salt 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-(phenylselanyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吖啶橙半（氯化锌）盐作为路易斯酸-光氧化还原杂化催化剂用于生成 α-羰基自由基

  摘要：

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101053

文献信息

• Visible-light-induced oxidative coupling of vinylarenes with diselenides leading to α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Meng Ma、Da-Yun Hao、Liang Ming、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc00049g

  日期：——

  A visible-light-induced oxidative coupling of diselenides with readily available vinylarenes is demonstrated. This benign protocol allows one to access a wide range of α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones in good yields with excellent functional group compatibility. The distinct advantages of this protocol over all previous methods include the use of a green solvent and air as an oxidant and the

  可见光诱导的二硒化物与容易获得的乙烯基芳烃的氧化偶联。这种良性方案允许人们以良好的收率和优异的官能团相容性获得各种α-芳基和α-烷基硒代甲基酮。与所有以前的方法相比，该协议的明显优势包括使用绿色溶剂和空气作为氧化剂，并且缺少光催化剂，碱和氧化剂以及更好的绿色化学基质。此外，标题反应可以在自然阳光下进行，这是可以想象得到的最可持续的能源。此外，反应条件温和，
• Preparation of α-Arylseleno-substituted Zinc and Copper Organometallics and their Application in the Synthesis of α-Arylselenomethyl Ketones
  作者：Xian Huang、De-Hui Duan

  DOI：10.1039/a708947c

  日期：——

  α-Arylseleno-substituted zinc and copper organometallics, prepared by zinc insertion into the carbon–chlorine bond of α-chloromethyl aryl selenides and with CuCN–2LiCl transmetallation to the corresponding copper reagents, react with acyl chlorides to give α-arylselenomethyl ketones based on the formation of a new carbon–carbon bond.

  α-芳基硒基取代的锌和铜有机金属化合物，通过将锌插入 α-氯甲基芳基硒化物的碳-氯键中并通过 CuCN-2LiCl 金属转移到相应的铜试剂制备，与酰氯反应生成基于形成新的碳-碳键。
• A Facile Synthetic Route to α-Selenoketones Promoted by SmI₂OR SmI₃
  作者：Taokai Ying、Weiliang Bao、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919608003518

  日期：1996.4

  alpha - Arylseleno or alpha - alkylselenoketones were synthesized by reactions of alpha-haloketones with RSeBr mediated by SmI2 or SmI3