16-dehydro-5α-pregnenolone | 3752-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16-dehydro-5α-pregnenolone
• 英文别名: 5α-pregn-16-en-20-one；5α-Pregn-16-en-20-on；5α-Pregnen-(16)-on-(20)；5alpha-Pregn-16-en-20-one；1-[(5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 3752-04-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O
• 分子量: 300.484
• InChiKey: PQGMAKFMGGZKBA-FHZOWUJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  405.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-dehydro-5α-pregnenolone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 16α-Hydroxy-5α-pregnan-20-on-acetat
  参考文献：
  名称：

  229.尿类固醇和相关化合物。第六部分 在菲核中不带有其他取代基的16,20-二取代的5α-孕烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650001306
• 作为产物：
  描述：

  17-bromo-5α-pregnanone-(20) 在 吡啶 作用下， 生成 16-dehydro-5α-pregnenolone
  参考文献：
  名称：

  Sterols. CXXXVIII. The Conversion of Pregnan-3(β)-ol-20-one into etio-Cholan-3(β)-ol-17-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01256a021

文献信息

• Radical Deoxygenation of Hydroxyl Groups via Phosphites
  作者：Liming Zhang、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/ja0462777

  日期：2004.10.1

  A highly efficient, two-step sequence method for the deoxygenation of hydroxyl groups has been developed. The method involves the preparation of the 2-(2-iodophenyl)ethyl methyl phosphite derivative of an alcohol using methyl dichlorophosphite and 2-(2-iodophenyl)ethanol. Treatment of the phosphite intermediate with (n-Bu)3SnH/AIBN in refluxing benzene cleanly produces the deoxygenation product of the original alcohol.
• Sterols. CXXXVI. Sapogenins. LVII. The Structure of the Side-Chain of Chlorogenin
  作者：Russell E. Marker、D. L. Turner、Emerson L. Wittbecker

  DOI：10.1021/ja01256a019

  日期：1942.4
• Sterols. CXXXVIII. The Conversion of Pregnan-3(β)-ol-20-one into etio-Cholan-3(β)-ol-17-one
  作者：Russell E. Marker、Harry M. Crooks、R. B. Wagner

  DOI：10.1021/ja01256a021

  日期：1942.4
• 229. Urinary steroids and related compounds. Part VI. 16,20-Disubstituted 5α-pregnanes carrying no other substituents in the phenanthrene nucleus
  作者：J. C. Danilewicz、W. Klyne

  DOI：10.1039/jr9650001306

  日期：——