2-trifluoroacetamido-3-phenyl-6-benzoylimidazo<1,2-a>pyridine | 220259-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-trifluoroacetamido-3-phenyl-6-benzoylimidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 2-trifluoroacetamido-3-phenyl-6-benzoyl-imidazo[1,2-a]pyridine；N-(6-benzoyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 220259-90-5
• 化学式: C₂₂H₁₄F₃N₃O₂
• 分子量: 409.367
• InChiKey: WABFQWBLNJWIRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoroacetamido-3-phenyl-6-benzoylimidazo<1,2-a>pyridine 以526 mg. (75%)的产率得到2-trifluoroacetamido-3-phenyl-6-[(E)-1-phenyl-2-N-methylcarbamoylvinyl]-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Anti-viral compounds

  摘要：

  本发明涉及以下化合物（I）的公式，它们抑制了小肠病毒、肝炎病毒、肠病毒、心病毒、脊髓灰质炎病毒、A组和B组柯萨奇病毒、回声病毒和门戈病毒的生长。其中：A为苯基、吡啶基、取代苯基、取代吡啶基或苄基；R为氢、COR4或COCF3；X为N—OH、O或CHR1；R1为氢、卤素、CN、C1-C4烷基、—C≡CH、CO（C1-C4烷基）、CO2（C1-C4烷基）或CONR2R3；R2和R3独立地为氢或C1-C4烷基；A′为氢、卤素、C1-C6烷基、苄基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡咯基、COR4、S（O）nR4或R4的公式组，其中R4为C1-C6烷基、苯基或取代苯基；n为0、1或2；R5在每次出现时独立地为氢或卤素；m为1、2、3或4；以及R6为氢、卤素、三氟甲基、羟基、CO2H、NH2、NO2、CONHOCH3、C1-C4烷基、或CO2（C1-C4烷基）、C1-C4烷氧基；或其药用可接受盐。

  公开号：

  US06358971B1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2-phenylacetamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-trifluoroacetamido-3-phenyl-6-benzoylimidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-取代-6-[（（E）-1-苯基-2-（N-甲基氨基甲酰基）乙烯基]酰亚胺偶氮[1,2-a]吡啶类作为人类鼻病毒的新型抑制剂：立体定向合成和抗病毒活性。

  摘要：

  与结构相关的一系列2-氨基-3-取代-6-[（（E）-1-苯基-2-（N-甲基氨基甲酰基）乙烯基] + ++咪唑基偶氮[1,2-a]吡啶1a-i设计并制备了Enviroxime及其类似物苯并咪唑的抗鼻炎病毒药物。这类化合物中的咪唑环是从甲苯磺酰化后的氨基吡啶开始，然后用适当的乙酰胺进行处理而构建的。合成过程中的关键步骤包括开发和使用新的Horner-Emmons试剂直接掺入甲基乙烯基羧酰胺。该反应在底物5a-f中是立体特异性的，仅导致所需的E-异构体，并且避免在抗病毒活性评估之前避免使用反相制备型HPLC分离两种可能的异构体。异丙基磺酰基，在新系列的咪唑并[1,2-a]吡啶中，通过卤素-金属交换并随后用异丙基异丙基硫代磺酸磺酸盐进行处理，引入了在活性方面被称为苯并咪唑SAR 1-位最佳取代基的化合物。在菌斑减少测定和细胞病变效应测定中评价化合物1a-i。化合物1b-d，h表现出很强的抗鼻病

  DOI：

  10.1021/jm9810405

文献信息

• US6358971B1
  申请人：——

  公开号：US6358971B1

  公开（公告）日：2002-03-19