3-ethyl-5-(4-fluorophenyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 1318251-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-5-(4-fluorophenyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Ethyl-5-(4-fluorophenyl)-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 1318251-47-6
• 化学式: C₁₈H₁₈FNO
• 分子量: 283.345
• InChiKey: MFMOAAZTHIRMQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-5-(4-fluorophenyl)-1,3-dimethylindolin-2-one 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以82 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  未活化的烷基亚磺酸作为烷基自由基源，通过电子供体-受体复合物合成 3,3-二烷基二氢吲哚-2-酮

  摘要：

  使用未活化的烷基亚磺酸作为烷基自由基源，开发了一种新颖且高度实用的可见光辅助合成方法，用于将一系列N-芳基丙烯酰胺烷基化/环化成相应的3,3-二烷基二氢吲哚-2-酮。这种方法不需要光敏剂或任何金属试剂，因为烷基亚磺酸盐和2-异氰基-1,1'-联苯（催化电子受体）之间形成电子供体-受体复合物，可以在可见光照射下制备以良好的收率获得所需的产品。温和性、克级合成能力、不需要使用有毒有机溶剂和过渡金属以及适合合成生物活性化合物（用作孕酮拮抗剂和抗抑郁药）是该过程的一些值得注意的特点。此外，与文献中报道的其他烷基供体（如N- （酰氧基）邻苯二甲酰亚胺和Katritzky盐）相比，烷基亚磺酸稳定、安全、易于处理且易于获得。

  DOI：

  10.1039/d4nj03602f
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯酰氯 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 palladium dichloride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.08h， 生成 3-ethyl-5-(4-fluorophenyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的分子内烯烃加氢芳基化的束缚指导基团策略

  摘要：

  我们报道了一种用于N杂环合成的新催化剂设计，该催化剂利用烯烃系酰胺部分作为芳族CH活化的导向基团。该束缚指导基团策略在钌催化的分子内烯烃与N-芳基丙烯酰胺的氢芳基化反应中形成羟吲哚产物。

  DOI：

  10.1039/c7cc08704g

文献信息

• The carbomethylation of arylacrylamides leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one by cascade radical addition/cyclization
  作者：Qiang Dai、Jintao Yu、Yan Jiang、Songjin Guo、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc01053a

  日期：——

  An FeCl2-promoted carbomethylation of arylacrylamides by di-tert-butyl peroxide (DTBP) is achieved, leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one in high yield. The reaction tolerates a series of functional groups, such as cyano, nitro, ethyloxy carbonyl, bromo, chloro, and trifluoromethyl groups. The radical methylation and arylation of the alkenyl group are involved in this reaction.

  利用二叔丁基过氧化物（DTBP）实现的FeCl2促进的芳基丙烯酰胺的甲酸甲酯化反应，以高产率得到3-乙基-3-取代的吲哚啉-2-酮。该反应容忍一系列官能团，如氰基、硝基、乙氧羰基、溴、氯和三氟甲基等。反应涉及烯丙基的自由基甲基化和芳基化。
• A convenient enantioselective synthesis of 3-asymmetrically substituted oxindoles as progesterone receptor antagonists
  作者：S. Alluri、H. Feng、M. Livings、L. Samp、D. Biswas、T.W. Lam、E. Lobkovsky、A.K. Ganguly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.120

  日期：2011.7

  A convenient enantioselective synthesis of 3-asymmetrically substituted oxindoles is reported. Compound (2) prepared by radical cyclisation of (1) was used for the synthesis of racemic and enantiomerically pure 3-asymmetrically substituted oxindoles. Desulfurisation of (2) using Raney Ni yielded the racemate (5). Addition of (S)-1-phenylethanol to compound (2) yielded the diastereoisomer (21) the structure of which was determined using X-ray crystallography. Using a sequence of steps (21) was converted to the enantiomer (8). The enantiomer (9) was similarly prepared from (2) using (R)-1-phenylethanol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A tethering directing group strategy for ruthenium-catalyzed intramolecular alkene hydroarylation
  作者：Praveen Kilaru、Sunil P. Acharya、Pinjing Zhao

  DOI：10.1039/c7cc08704g

  日期：——

  N-heterocycle synthesis that utilizes an alkene-tethered amide moiety as a directing group for aromatic C–H activation. This tethering directing group strategy is demonstrated in a ruthenium-catalyzed intramolecular alkene hydroarylation with N-aryl acrylamides to form oxindole products.

  我们报道了一种用于N杂环合成的新催化剂设计，该催化剂利用烯烃系酰胺部分作为芳族CH活化的导向基团。该束缚指导基团策略在钌催化的分子内烯烃与N-芳基丙烯酰胺的氢芳基化反应中形成羟吲哚产物。