8-chloro-6-methylphenanthridine | 705561-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-6-methylphenanthridine
• CAS: 705561-22-4
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: MSZHWCGFPZHMCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-6-methylphenanthridine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPHENANTHRIDINESUL FONAMIDES
  [FR] DIHYDROPHENANTHRIDINESUL FONAMIDES SUBSTITUES

  摘要：

  这项发明提供了具有结构的化合物的公式(I)或(II)或其药学上可接受的盐，这些化合物对治疗疾病的炎症成分有用，特别适用于治疗动脉粥样硬化、心肌梗死、充血性心力衰竭、炎症性肠病、关节炎、2型糖尿病以及多发性硬化和类风湿性关节炎等自身免疫疾病。

  公开号：

  WO2004050631A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯联苯-2-甲醛 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 8-chloro-6-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  阴极材料决定联芳基酮肟化学C-H官能化的产物选择性

  摘要：

  多环N-杂芳族化合物及其相应的N-氧化物的合成是通过联芳基酮肟的电化学CH功能化开发的。当使用Pt阴极时，肟底物会经历脱氢环化反应，从而导致空前地获得各种N-杂芳族N-氧化物。通过顺序地阳极促进的脱氢环化作用和最初形成的N-氧化物中N-O键的阴极裂解，采用Pb阴极，将电合成的产物切换为脱氧的N-杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201809679

文献信息

• Selective Synthesis of Dihydrophenanthridine and Phenanthridine Derivatives from the Cascade Reactions of <i>o</i>-Arylanilines with Alkynoates through C–H/N–H/C–C Bond Cleavage
  作者：Yuanshuang Xu、Caiyun Yu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00256

  日期：2021.4.16

  unprecedented selective synthesis of dihydrophenanthridine and phenanthridine derivatives through the cascade reactions of 2-arylanilines with alkynoates is presented. Mechanistic studies showed that the formation of the dihydrophenanthridine scaffold involves an initial C(sp2)–H alkenylation of 2-arylaniline with alkynoate followed by an intramolecular aza-Michael addition. When this reaction is carried out

  在本文中，提出了通过2-芳基苯胺与链烷酸酯的级联反应对二氢菲啶和菲啶衍生物进行空前的选择性合成。机理研究表明，二氢菲啶骨架的形成涉及初始C（sp 2）–炔基酸将2-芳基苯胺的H烯基化，然后进行分子内氮杂-Michael加成反应。当该反应在高温下进行时，原位形成的取代的二氢菲啶很容易发生逆曼尼希型反应，通过CC键断裂得到相应的菲啶。与文献方法相比，该新颖方案具有诸如容易获得的具有游离氨基的底物，药学上特权的产品，廉价的催化剂以及方便地可控制的选择性的优点。
• Preparation of 6-substituted phenanthridines from o-biaryl ketoximes via the Beckmann rearrangement
  作者：Kohei Nakamura、Eiji Kobayashi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132244

  日期：2021.7

  Treatment of anti alkyl o-biaryl ketoximes and anti aryl o-biaryl ketoximes with Tf2O at 120 °C, followed by quenching with Et3N gave 6-alkylphenanthridines and 6-arylphenanthridines in good yields, respectively. These reactions proceeded through the O-triflation of the ketoximes, the Beckmann rearrangement, and the electrophilic cyclization of the formed nitrilium group onto the aromatic ring. © 2021

  在120°C下用Tf 2 O处理抗烷基邻联芳基酮肟和抗芳基邻联芳基酮肟，然后用Et 3 N猝灭，分别以良好的产率得到6-烷基菲啶和6-芳基菲啶。这些反应通过酮肟的O-三氟甲磺酸化、贝克曼重排和形成的腈基在芳环上的亲电环化进行。© 2021 爱思唯尔科学。版权所有。
• Assembly of substituted phenanthridines via a cascade palladium-catalyzed coupling reaction, deprotection and intramolecular cyclization
  作者：Jun Ge、Xiaojian Wang、Tianqi Liu、Zeyu Shi、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1039/c6ra00249h

  日期：——

  is presented. In the presence of Pd(PPh3)4, accessible precursors undergo a Suzuki cross-coupling reaction with 2-(Boc-amino)benzeneboronic acid pinacol ester and then spontaneously undergo deprotection and intramolecular condensation to form the corresponding phenanthridines in one step. This reaction has a wide range of substrates with various functional groups, and the corresponding products have

  提出了一种一锅合成取代菲啶的通用方法的发现和发展。在Pd（PPh 3）4存在下，可及的前体与2-（Boc-氨基）苯硼酸频哪醇酯进行Suzuki交叉偶联反应，然后自发进行脱保护和分子内缩合以形成相应的菲啶。该反应具有多种具有各种官能团的底物，并且已经以良好的产率获得了相应的产物。
• Free-radical initiated cascade methylation or trideuteromethylation of isocyanides with dimethyl sulfoxides
  作者：Rui Zhang、Xiaoqian Shi、Qinqin Yan、Zejiang Li、Zheng Wang、Haifei Yu、Xiaoke Wang、Jing Qi、Menglu Jiang

  DOI：10.1039/c7ra08484f

  日期：——

  The methylation or trideuteromethylation reaction of isocyanides with dimethyl sulfoxides in a radical way is developed, which offers a low-cost, easy-operation cascade methylation strategy for the synthesis of phenanthridines or isoquinolines.

  研究了异氰酸酯与二甲亚砜在自由基上的甲基化或三氘甲基化反应，为合成菲啶或异喹啉提供了一种低成本，易于操作的级联甲基化策略。
• Substituted dihydrophenanthridinesulfonamides
  申请人：——

  公开号：US20040167155A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  This invention provides a compound of formulae (I) or (II) having the structure 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful for the treatment of the inflammatory component of diseases and are particularly useful in treating atherosclerosis, myocardial infarction, congestive heart failure, inflammatory bowel disease, arthritis, type II diabetes, and autoimmune diseases such as multiple sclerosis and rheumatiod arthritis.

  本发明提供了一个化合物的公式(I)或(II)，具有结构1或其药学上可接受的盐，用于治疗疾病的炎症成分，特别适用于治疗动脉粥样硬化，心肌梗塞，心力衰竭，炎症性肠病，关节炎，2型糖尿病以及自身免疫性疾病，如多发性硬化症和类风湿性关节炎。