(4E)-1-cyclohexenyl-4-methylhex-4-en-1-yn-3-ol | 1237836-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E)-1-cyclohexenyl-4-methylhex-4-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (E)-1-(cyclohexen-1-yl)-4-methylhex-4-en-1-yn-3-ol
• CAS: 1237836-86-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: FLLYJSHAGRONEF-QDEBKDIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-1-cyclohexenyl-4-methylhex-4-en-1-yn-3-ol 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到((4E)-1-cyclohex-1-enyl-4-methylhex-4-en-1-yn-3-yloxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的乙烯基丙烯烯的纳扎罗夫环化反应

  摘要：

  用碱处理甲硅烷氧基烯炔会导致相应的乙烯基甲硅烷氧基丙二烯在三氟乙酸的存在下经历纳扎罗夫环化反应，从而以中等至良好的总收率提供呈区域异构体混合物形式的环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo101112t
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到(4E)-1-cyclohexenyl-4-methylhex-4-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的乙烯基丙烯烯的纳扎罗夫环化反应

  摘要：

  用碱处理甲硅烷氧基烯炔会导致相应的乙烯基甲硅烷氧基丙二烯在三氟乙酸的存在下经历纳扎罗夫环化反应，从而以中等至良好的总收率提供呈区域异构体混合物形式的环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo101112t

文献信息

• Brønsted Acid-Mediated Nazarov Cyclization of Vinylallenes
  作者：Yen-Ku Wu、F. G. West

  DOI：10.1021/jo101112t

  日期：2010.8.6

  Treatment of siloxy enynes with base leads to the corresponding vinylsiloxyallenes which undergo Nazarov cyclization in the presence of trifluoroacetic acid to provide the cyclized product as a mixture of regioisomers in moderate to good overall yield.

  用碱处理甲硅烷氧基烯炔会导致相应的乙烯基甲硅烷氧基丙二烯在三氟乙酸的存在下经历纳扎罗夫环化反应，从而以中等至良好的总收率提供呈区域异构体混合物形式的环化产物。