(S,2Z,5E)-3,5-dimethylhepta-2,5-diene-1,4-diol | 879395-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,2Z,5E)-3,5-dimethylhepta-2,5-diene-1,4-diol
• 英文别名: (2Z,4S,5E)-3,5-dimethylhepta-2,5-diene-1,4-diol
• CAS: 879395-66-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: GQHKLROUSXKICQ-MTSPWITASA-N

物化性质

• 沸点：
  274.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,2Z,5E)-3,5-dimethylhepta-2,5-diene-1,4-diol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,E)-2-(but-2-en-2-yl)-3-methyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  用于不对称闭环烯烃复分解反应的高活性手性钌催化剂

  摘要：

  报道了含有手性单齿 N-杂环卡宾的烯烃复分解催化剂的合成及其在不对称闭环复分解 (ARCM) 中的应用。这些催化剂保留了在相关非手性变体（1a 和 1b）中发现的高水平反应性。使用母手性催化剂 2a 和 2b 以及在 N 键合芳环的间位包含空间位阻的衍生物（催化剂 3-5），形成了高达 92% ee 的五至七元环。将碘化钠添加到催化剂 2a-4a（以原位形成 2b-4b）导致许多底物的对映选择性显着增加。催化剂 5a 在不添加 NaI 的情况下对某些底物产生高对映体过量，可以以 < 或 = 1 mol% 的负载量使用。

  DOI：

  10.1021/ja055994d
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 potassium fluoride 、 chiral Ru catalyst 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S,2Z,5E)-3,5-dimethylhepta-2,5-diene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  用于不对称闭环烯烃复分解反应的高活性手性钌催化剂

  摘要：

  报道了含有手性单齿 N-杂环卡宾的烯烃复分解催化剂的合成及其在不对称闭环复分解 (ARCM) 中的应用。这些催化剂保留了在相关非手性变体（1a 和 1b）中发现的高水平反应性。使用母手性催化剂 2a 和 2b 以及在 N 键合芳环的间位包含空间位阻的衍生物（催化剂 3-5），形成了高达 92% ee 的五至七元环。将碘化钠添加到催化剂 2a-4a（以原位形成 2b-4b）导致许多底物的对映选择性显着增加。催化剂 5a 在不添加 NaI 的情况下对某些底物产生高对映体过量，可以以 < 或 = 1 mol% 的负载量使用。

  DOI：

  10.1021/ja055994d

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 5-<i>epi</i>-Citreoviral Using Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Ring-Closing Metathesis
  作者：Timothy W. Funk

  DOI：10.1021/ol901853t

  日期：2009.11.5

  Chiral ruthenium olefin metathesis catalysts can perform asymmetric ring-closing reactions in ≥90% ee with low catalyst loadings. To illustrate the practicality of these reactions and the products they form, an enantioselective total synthesis of 5-epi-citreoviral was completed by using an asymmetric ring-closing olefin metathesis reaction as a key step early in the synthesis. All of the stereocenters

  手性钌烯烃复分解催化剂可以在≥90％ee的条件下以低催化剂负载量进行不对称的闭环反应。为了说明这些反应及其形成的产物的实用性，通过使用不对称的闭环烯烃复分解反应作为合成早期的关键步骤，完成了对5-选择性-表叶病毒的对映选择性全合成。通过使用不对称烯烃复分解生成的手性中心来设置最终化合物中的所有立体中心。
• Highly Active Chiral Ruthenium Catalysts for Asymmetric Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Timothy W. Funk、Jacob M. Berlin、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja055994d

  日期：2006.2.1

  metathesis catalysts containing chiral, monodentate N-heterocyclic carbenes and their application to asymmetric ring-closing metathesis (ARCM) are reported. These catalysts retain the high levels of reactivity found in the related achiral variants (1a and 1b). Using the parent chiral catalysts 2a and 2b and derivatives that contain steric bulk in the meta positions of the N-bound aryl rings (catalysts 3-5)

  报道了含有手性单齿 N-杂环卡宾的烯烃复分解催化剂的合成及其在不对称闭环复分解 (ARCM) 中的应用。这些催化剂保留了在相关非手性变体（1a 和 1b）中发现的高水平反应性。使用母手性催化剂 2a 和 2b 以及在 N 键合芳环的间位包含空间位阻的衍生物（催化剂 3-5），形成了高达 92% ee 的五至七元环。将碘化钠添加到催化剂 2a-4a（以原位形成 2b-4b）导致许多底物的对映选择性显着增加。催化剂 5a 在不添加 NaI 的情况下对某些底物产生高对映体过量，可以以 < 或 = 1 mol% 的负载量使用。