(2E,4E)-2,4-dimethyl-2,4-hexadienal | 62332-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E)-2,4-dimethyl-2,4-hexadienal
• 英文别名: (2E,4E)-2,4-dimethylhexa-2,4-dienal；(E,E)-2,4-dimethylhexa-2,4-dienal；(E,E)-2,4-dimethylhex-2,4-dienal；2,4-Dimethylhexa-2,4-dienal；2,4-Dimethyl-2E,4E-hexadienal
• CAS: 62332-65-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: JLRXGFYYIORWGF-NSLJXJERSA-N

物化性质

• 保留指数：
  977;988

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-dimethyl-2,4-hexadienal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (E,E,E)-2,4,6-trimethylocta-2,4,6-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  柠檬苦皮精及其C 18 Z多烯异构体的全合成

  摘要：

  描述了柠檬montanin 5的全合成，citreomontanin 5是一种分离自ped.pedemontanum的生物活性霉菌毒素及其C 18 Z异构体6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95439-x
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2E,4E)-2,4-dimethyl-2,4-hexadienal
  参考文献：
  名称：

  柠檬苦皮精及其C 18 Z多烯异构体的全合成

  摘要：

  描述了柠檬montanin 5的全合成，citreomontanin 5是一种分离自ped.pedemontanum的生物活性霉菌毒素及其C 18 Z异构体6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95439-x

文献信息

• Natural polyene α-pyrones. Total synthesis of citreomontanin from .
  作者：Prakash Patel、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94952-9

  日期：1985.1

  A total synthesis of all-E-citreomontanin (7), a novel polyene α-pyrone produced by Penicillium pedomontanum, is described.

  描述了由全青霉产生的一种新型多烯α-吡喃酮全E-瓜氨酸蒙太宁（7）的全合成。
• Preparation and Deprotection of Aldehyde Dimethylhydrazones
  作者：Richard J. Petroski

  DOI：10.1080/00397910600616776

  日期：2006.7

  Abstract Aldehydes were conveniently protected as dimethylhydrazones by stirring a mixture of the aldehyde, N,N‐dimethylhydrazine, anhydrous magnesium sulfate, and dichloromethane at room temperature. Azeotropic removal of water, formed during the course of the reaction, was not required because anhydrous magnesium sulfate functions as a water scavenger. Deprotection of aldehyde dimethylhydrazones was accomplished

  摘要 通过在室温下搅拌醛、N,N-二甲基肼、无水硫酸镁和二氯甲烷的混合物，可以方便地将醛保护为二甲基腙。不需要共沸去除反应过程中形成的水​​，因为无水硫酸镁起到水清除剂的作用。通过在室温下搅拌醛二甲基腙和乙醛酸水溶液的混合物来完成醛二甲基腙的脱保护。醛二甲基腙的制备和脱保护反应时间随醛的结构而变化。本文中提及的商品名称或商业产品仅用于提供特定信息，并不暗示美国的推荐或认可
• Biomimetic Domino Knoevenagel/Cycloisomerization Strategy for the Synthesis of Citridone A and Derivatives
  作者：Aabid H. Bhat、Gastón N. Quiroga、Agustina La-Venia、Huck K. Grover、Martín J. Riveira

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01542

  日期：2021.9.3

  between conjugated dienals and 4-hydroxy-2-pyridone/quinolone-type 1,3-dicarbonyl equivalents led to the development of a simple one-pot strategy to access citridone A and related synthetic cyclopenta[b]furopyridones/quinolones. The present work highlights the power of domino cascades in the synthesis of natural product frameworks and may help promote future studies on this promising new class of pyridone

  对共轭二烯醛和 4-羟基-2-吡啶酮/喹诺酮型 1,3-二羰基等价物之间的 Knoevenagel 缩合的研究导致开发了一种简单的一锅策略来获得citridone A 和相关的合成环戊二烯[ b ]呋喃吡啶酮/喹诺酮. 目前的工作突出了多米诺级联在天然产物框架合成中的作用，并可能有助于促进对这种有前途的新型吡啶酮生物碱的未来研究。
• Synthesis of Pteroenone and Its Stereoisomers, a Defensive Metabolite of the Abducted Antarctic Pteropod Clione antarctica
  作者：Hiroki Asao、Yoko Nakamura、Yukito Furuya、Shigefumi Kuwahara、Bill J. Baker、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1002/hlca.201000258

  日期：2010.10

  Four stereoisomers of (+)‐pteroenone, a defensive metabolite of the abducted Antarctic pteropod Clione antarctica, were synthesized by employing anti‐/syn‐selective aldol reactions as the key step. These compounds displayed no antifeedant activity against a generally benthic Antarctic fish that does not co‐occur with this pteropod.

  （+）的四种立体异构体- pteroenone，被绑架的南极翼足的防御性代谢物Clione南极洲，通过采用合成的抗/顺式-选择性羟醛缩合反应的关键步骤。这些化合物对不与该翼足类共生的一般底栖南极鱼没有显示拒食活性。
• First Synthesis of (+)-Pteroenone: A Defensive Metabolite of the Abducted Antarctic Pteropod<i>Clione antarctica</i>
  作者：Hiromasa Kiyota、Yoko Nakamura、Bill J. Baker、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1055/s-2005-862389

  日期：——

  (+)-Pteroenone, a defensive metabolite of the abducted antarctic pteropod Clione antarctica, was firstly and efficiently synthesized by employing anti-selective aldol reaction as the key step.

  (+)-Pteroenone 是被绑架的南极翼足类 Clione antarctica 的防御性代谢产物，以抗选择性羟醛反应为关键步骤，首次高效合成。