ethyl 1-(4-bromophenyl)-4-(4-bromophenylamino)-2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 1308310-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-bromophenyl)-4-(4-bromophenylamino)-2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4-bromophenyl)-4-(4-bromophenylamino)-2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；2,6-Bis-(4-methoxyphenyl)-1-(4-bromophenyl)-4-(4-bromophenylamino)-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-(4-bromoanilino)-1-(4-bromophenyl)-2,6-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1308310-93-1
• 化学式: C₃₄H₃₂Br₂N₂O₄
• 分子量: 692.447
• InChiKey: CQOGPKGCUGVVJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 、 4-溴苯胺 在 pyridinium-N-sulfonic acid hydrogen sulfate 作用下， 反应 0.87h， 以94%的产率得到ethyl 1-(4-bromophenyl)-4-(4-bromophenylamino)-2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  离子液体磺酸吡啶鎓硫酸氢盐的设计：一种高效，生态友好且可重复使用的催化剂，用于一锅合成高官能化的四氢吡啶

  摘要：

  合成了新型离子液体磺酸吡啶鎓硫酸氢盐（[吡啶-SO 3 H] HSO 4），并通过多种技术进行了表征，例如FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，TG，DTG以及质谱。这种离子液体用作无溶剂条件下由芳族醛，乙酰乙酸乙酯和取代的苯胺的三组分缩合反应一锅合成高官能化四氢吡啶的有效，均质和可循环使用的催化剂。该方案的主要优点是反应时间短，产率高，温和清洁的条件以及多次重复使用时间而不会明显降低催化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-1934-4

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Tetrahydropyridines Catalyzed by Bi(III) Immobilized on Triazine Dendrimer Stabilized Magnetic Nanoparticles
  作者：Beheshteh Asadi、Amir Landarani-Isfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00180

  日期：2017.6.12

  the first time from a five-component Fe3O4@TDSN-Bi(III)-catalyzed reaction of aryl aldehydes, aryl amines, and ethyl acetoacetate. This magnetically separable catalyst enabled the selective incorporation of two different aryl amines or two different aryl aldehydes into the product, and provided excellent yields, short reaction times, mild reaction conditions, satisfactory catalyst recyclability, and

  首次从五组分Fe 3 O 4 TDSN-Bi（III）催化的芳基醛，芳基胺和乙酰乙酸乙酯的反应中获得不对称的1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸酯。该磁性可分离的催化剂能够将两种不同的芳基胺或两种不同的芳基醛选择性地掺入产物中，并提供优异的收率，较短的反应时间，温和的反应条件，令人满意的催化剂可回收性和较低的催化剂负载量。
• Synthesis of Highly Functionalized Piperidines Using Polyphosphoric Acid Supported on Silica-coated Magnetic Nanoparticles
  作者：Amir Khojastehnezhad、Behrooz Maleki、Behnaz Karrabi、Esmail Rezaei Seresht

  DOI：10.1080/00304948.2017.1342505

  日期：2017.7.4

  Moreover, some of themhavebeenfoundtobeusefulasinhibitorsofaminopeptidaseandalpha-glucosidase. Numerous recent methods reported for the synthesis of highly substituted piperidines use various catalytic systems such as bismuth nitrate, molecular iodine, bromodimethyl-sulfonium bromide (BDMS), tetra(n-butyl)ammonium tribromide (TBATB), InCl3, 21 CAN, ZrOCl2.8H2O, 23 picric acid, ionic liquids, ZrCl4, 26

  磁性纳米粒子在催化领域的应用已成为一个有用的研究领域。功能化磁性纳米粒子 (MNPs) 已被用于有机合成，在氧化、氢化、C-C 偶联、烯烃的二羟基化和胺化反应中显示出优异的催化活性。目前，很多注意力都集中在通过在其周围涂覆二氧化硅壳来合成磁性核壳结构。MNPs 是一种高效、容易获得的多相催化剂，具有出色的稳定性。大多数负载型催化剂通过过滤或离心分离，这可能导致催化剂的损失。为了克服这种可能的复杂性，MNP 已成为有效的支持物，因为它们可以通过外部永磁体与反应混合物分离。功能化哌啶及其衍生物是一类非常重要的杂环化合物，因为它们具有多种生物活性。许多带有这种杂环单元的化合物已显示出多种有趣的生物活性，如抗炎、抗氧化、抗菌、抗疟疾和抗结核特性。此外，已发现其中一些可用作氨基肽酶和α-葡萄糖苷酶的抑制剂。最近报道的许多合成高取代哌啶的方法使用各种催化系统，如硝酸铋、分子碘、溴化二甲基溴化锍 (BDMS)、四（正丁基）三溴化铵
• Design, preparation and characterization of a new ionic liquid, 1,3-disulfonic acid benzimidazolium chloride, as an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of tetrahydropyridine under solvent-free conditions
  作者：Mohsen Abbasi

  DOI：10.1039/c5ra10699k

  日期：——

  acid benzimidazolium chloride as a new ionic liquid, is synthesized, and characterized by studying its FT-IR, 1H NMR, 13C NMR as well as mass spectra. This ionic liquid is used as an efficient, homogeneous and recyclable catalyst for synthesis of highly functionalized tetrahydropyridine via one-pot multi-component condensation of aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate, and anilines under solvent-free

  在目前的工作中，合成了作为新型离子液体的1,3-二磺酸苯并咪唑鎓盐，并对其FT-IR，1 H NMR，13 C NMR以及质谱进行了表征。该离子液体用作高效，均质和可回收的催化剂，可通过以下途径合成高度官能化的四氢吡啶在无溶剂条件下，单锅多组分缩合芳族醛，乙酰乙酸乙酯和苯胺。当前的合成路线是一种绿色方案，具有几个优点，例如产品收率高，反应时间短，反应条件温和，化学废物最少，后处理程序容易。此外，该催化剂可以重复使用和回收至少四次而没有明显的活性损失。
• Synthesis, characterization and first application of keggin-type heteropoly acids supported on silica coated NiFe₂O₄as novel magnetically catalysts for the synthesis of tetrahydropyridines
  作者：Hossein Eshghi、Amir Khojastehnezhad、Farid Moeinpour、Mehdi Bakavoli、Seyed Mohammad Seyedi、Mohsen Abbasi

  DOI：10.1039/c4ra05133e

  日期：——

  In this study, two heteroploly acids with Keggin structures (phosphotungestic acid (PWA) and phosphomolybdic acid (PMA)) have been supported on silica coated nickel ferrite nanoparticles (NiFe2O4@SiO2). The synthesized catalysts were characterized by several methods (FT-IR, SEM, TEM, VSM, XRD, BET and ICP-AES), and the catalytic activities of these new and magnetic catalysts in synthesis of tetrahydropyridine derivatives have been investigated. These new catalysts showed that they can carry out reactions at room temperature in a short time and under solvent-free conditions. Moreover, the obtained results indicated that PWA supported NiFe2O4@SiO2 is a stronger acid than PMA to run these reactions. More importantly, the catalysts were easily isolated from the reaction mixture by a magnetic bar and reused at least five times without significant degradation in their activities.

  在这项研究中，采用Keggin结构的两种异源多酸（磷钨酸（PWA）和磷钼酸（PMA））被负载在涂有二氧化硅的镍铁氧体纳米颗粒（NiFe2O4@SiO2）上。合成的催化剂采用多种方法进行表征（FT-IR、SEM、TEM、VSM、XRD、BET和ICP-AES），并研究了这些新型磁性催化剂在合成四氢吡啶衍生物中的催化活性。这些新催化剂表明，它们能够在室温下、短时间内及无溶剂条件下进行反应。此外，获得的结果表明，负载PWA的NiFe2O4@SiO2在进行这些反应时比PMA具有更强的酸性。更重要的是，催化剂可以通过磁棒轻松从反应混合物中分离出来，并在未显著降低活性的情况下重复使用至少五次。
• Ruthenium Chloride Catalysed Multicomponent Reaction for Efficient and One-Pot Synthesis of Functionalised Tetrahydropiperidines at Room Temperature
  作者：Sedigheh Mohammadi、Mohsen Abbasi

  DOI：10.3184/174751915x14230617481292

  日期：2015.2

  a Lewis acid catalyst for the one-pot three-component synthesis of highly functionalised tetrahydropiperidines from aromatic aldehydes, anilines and ethyl acetoacetate in ethanol at ambient temperature without any ligand or activator. The simple experimental procedure, high yields of products, no need for column chromatography, and short reaction times compared to other catalysts are some of the advantages

  氯化钌充当路易斯酸催化剂的作用，用于在环境温度下在乙醇中由芳香醛、苯胺和乙酰乙酸乙酯一锅三组分合成高度官能化的四氢哌啶，无需任何配体或活化剂。与其他催化剂相比，实验过程简单、产物收率高、不需要柱色谱、反应时间短是该方法的一些优点。