ethyl 2-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 5174-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 2-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 5174-88-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00202885
• 分子量: 216.239
• InChiKey: ZYWPUGVZOQIIMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-amino-5-mercapto-3-(2'-methyl-1',8'-naphthyridin-3'-yl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Rani, H. Shailaja; Mogilaiah; Rao, J. Sudhakar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 7, p. 745 - 747

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl 2-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Friedländer synthesis of polysubstituted quinolines and naphthyridines promoted by propylphosphonic anhydride (T3P®) under mild conditions

  摘要：

  本文介绍了一种新的便利、高效且环境友好的方案，用于Friedländer合成多取代喹啉和萘啶。在温和条件下，通过简短的反应时间和优异的产率，利用丙基磷酸酐（T3P®）可以方便地制备出多种新型产物。

  DOI：

  10.1039/c2nj21043f

文献信息

• Friedländer synthesis of polysubstituted quinolines and naphthyridines promoted by propylphosphonic anhydride (T3P®) under mild conditions
  作者：Mouhamad Jida、Benoit Deprez

  DOI：10.1039/c2nj21043f

  日期：——

  A new convenient, efficient and environmentally eco-friendly protocol for Friedländer synthesis of polysubstituted quinolines and naphthyridines is described. A wide variety of new products were readily prepared in the presence of propylphosphonic anhydride (T3P®) in short reaction times and excellent yields under mild conditions.

  本文介绍了一种新的便利、高效且环境友好的方案，用于Friedländer合成多取代喹啉和萘啶。在温和条件下，通过简短的反应时间和优异的产率，利用丙基磷酸酐（T3P®）可以方便地制备出多种新型产物。
• 一种1,8-萘啶衍生物的合成方法
  申请人：吉林化工学院

  公开号：CN112778306A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种1,8‑萘啶衍生物的合成方法，该方法在氮气保护下，以2‑氨基‑3‑吡啶甲醛和α‑亚甲基羰基化合物为原料，以离子液体为溶剂和催化剂，40℃～120℃搅拌反应5h～25h，萃取、柱层析，得产物。本发明选择稳定性好、催化活性高、可设计性强的离子液体作为催化剂和溶剂，促进Friedlander反应合成1,8‑‑萘啶衍生物，反应条件温和，操作简单，环境友好，产物收率高。
• Eco-Friendly Catalytic Systems Based on Carbon-Supported Magnesium Oxide Materials for the Friedländer Condensation
  作者：Marina Godino-Ojer、Antonio J. López-Peinado、Rosa M. Martín-Aranda、Jacek Przepiórski、Elena Pérez-Mayoral、Elena Soriano

  DOI：10.1002/cctc.201402602

  日期：2014.12

  Carbon‐supported MgO materials are excellent and sustainable catalysts for the synthesis of N‐containing heterocyclic compounds by the Friedländer condensation under mild, solvent‐free conditions. The results reported herein indicate that MgO is the most active catalytic species that accelerates the reaction compared with the catalytic behavior observed for the carbon material Norit RX3. On the basis

  碳载MgO材料是在温和无溶剂条件下通过Friedländer缩合反应合成含氮杂环化合物的出色且可持续的催化剂。本文报道的结果表明，与碳材料Norit RX3观察到的催化行为相比，MgO是促进反应最活跃的催化物质。在DFT计算的基础上，提出了一种反应机理，该机理涉及催化剂对反应结构的双重活化。
• Rajendar Reddy; Mogilaiah; Sreenivasulu, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 3, p. 193 - 194
  作者：Rajendar Reddy、Mogilaiah、Sreenivasulu

  DOI：——

  日期：——
• Mogilaiah; Reddy, N. Vasudeva, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 1, p. 215 - 217
  作者：Mogilaiah、Reddy, N. Vasudeva

  DOI：——

  日期：——