ethyl 2-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 5174-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 2-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 5174-88-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00202885
• 分子量: 216.239
• InChiKey: ZYWPUGVZOQIIMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-amino-5-mercapto-3-(2'-methyl-1',8'-naphthyridin-3'-yl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Rani, H. Shailaja; Mogilaiah; Rao, J. Sudhakar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 7, p. 745 - 747

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl 2-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Friedländer synthesis of polysubstituted quinolines and naphthyridines promoted by propylphosphonic anhydride (T3P®) under mild conditions

  摘要：

  本文介绍了一种新的便利、高效且环境友好的方案，用于Friedländer合成多取代喹啉和萘啶。在温和条件下，通过简短的反应时间和优异的产率，利用丙基磷酸酐（T3P®）可以方便地制备出多种新型产物。

  DOI：

  10.1039/c2nj21043f

文献信息

• 一种1,8-萘啶衍生物的合成方法
  申请人：吉林化工学院

  公开号：CN112778306A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种1,8‑萘啶衍生物的合成方法，该方法在氮气保护下，以2‑氨基‑3‑吡啶甲醛和α‑亚甲基羰基化合物为原料，以离子液体为溶剂和催化剂，40℃～120℃搅拌反应5h～25h，萃取、柱层析，得产物。本发明选择稳定性好、催化活性高、可设计性强的离子液体作为催化剂和溶剂，促进Friedlander反应合成1,8‑‑萘啶衍生物，反应条件温和，操作简单，环境友好，产物收率高。
• Eco-Friendly Catalytic Systems Based on Carbon-Supported Magnesium Oxide Materials for the Friedländer Condensation
  作者：Marina Godino-Ojer、Antonio J. López-Peinado、Rosa M. Martín-Aranda、Jacek Przepiórski、Elena Pérez-Mayoral、Elena Soriano

  DOI：10.1002/cctc.201402602

  日期：2014.12

  Carbon‐supported MgO materials are excellent and sustainable catalysts for the synthesis of N‐containing heterocyclic compounds by the Friedländer condensation under mild, solvent‐free conditions. The results reported herein indicate that MgO is the most active catalytic species that accelerates the reaction compared with the catalytic behavior observed for the carbon material Norit RX3. On the basis

  碳载MgO材料是在温和无溶剂条件下通过Friedländer缩合反应合成含氮杂环化合物的出色且可持续的催化剂。本文报道的结果表明，与碳材料Norit RX3观察到的催化行为相比，MgO是促进反应最活跃的催化物质。在DFT计算的基础上，提出了一种反应机理，该机理涉及催化剂对反应结构的双重活化。
• Cobalt oxide–carbon nanocatalysts with highly enhanced catalytic performance for the green synthesis of nitrogen heterocycles through the Friedländer condensation
  作者：Marina Godino-Ojer、Antonio J. López-Peinado、Francisco J. Maldonado-Hódar、Esther Bailón-García、Elena Pérez-Mayoral

  DOI：10.1039/c8dt04403a

  日期：——

  A novel series of eco-sustainable catalysts developed by supporting CoO nanoparticles on different carbon supports, highly efficient in the synthesis of quinolines and naphthyridines, through the Friedländer condensation, are reported for the first time. Textural properties, dispersion and location of the Co-phase are influenced by the nature of the carbon support, Co-precursor salt and metal loading

  首次报道了通过将CoO纳米颗粒负载在不同的碳载体上而开发的一系列新型生态可持续催化剂，这些催化剂通过弗里德兰德缩合反应高效合成喹啉和萘啶。碳载体的性质，共母盐和金属负载量会影响共相的质构性质，分散度和位置，这会对催化性能产生重大影响。因此，碳气凝胶中介孔和大孔的存在以及活性相的均匀分布有利于产物3a的形成作为金属负载的函数。然而，当使用CNT时，金属含量的增加表明形成了CoO聚集体，并且观察到3 wt％CoO的最佳浓度，从而提供了最高的转化率。本文报道的碳基催化剂可以被认为是可持续的替代品，具有诸如易于制备，优异的稳定性和显着增强的催化性能等优点，可在较低温度和无溶剂条件下操作。
• Rajendar Reddy; Mogilaiah; Sreenivasulu, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 3, p. 193 - 194
  作者：Rajendar Reddy、Mogilaiah、Sreenivasulu

  DOI：——

  日期：——
• Mogilaiah; Reddy, N. Vasudeva, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 1, p. 215 - 217
  作者：Mogilaiah、Reddy, N. Vasudeva

  DOI：——

  日期：——