4-((2,4-dichlorophenyl)(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol | 900085-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2,4-dichlorophenyl)(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol
• 英文别名: 4,4'-[(2,4-dichlorophenyl)methanediyl]bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)；4-[(2,4-dichlorophenyl)-(3-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrazol-4-yl)methyl]-5-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
• CAS: 900085-67-8
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₂N₄O₂
• 分子量: 353.208
• InChiKey: OMLYOMTXBSJBON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 以 甘油 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 4-((2,4-dichlorophenyl)(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  甘油辅助的环保策略，可轻松合成4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1 H- 吡唑-5-醇）和2-芳基-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H ） -在无催化剂的条件下

  摘要：

  摘要 本文介绍了甘油介导的生态友好方法，可方便地访问结构多样的4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1 H- 吡唑-5-醇）和2-芳基-2,3-二氢喹唑啉在无催化剂的条件下-4（1 H ）-one主题。突出的优势包括清洁工艺，原子效率，后处理的简便性，中性条件，低成本的反应介质，优异的产品收率和溶剂可重复使用性，以及相对较短的反应时间。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2728-z

文献信息

• Chickpea leaf exudates: a green Brønsted acid type biosurfactant for bis(indole)methane and bis(pyrazolyl)methane synthesis
  作者：Rupesh C. Patil、Shashikant A. Damate、Dnyandev N. Zambare、Suresh S. Patil

  DOI：10.1039/d1nj00382h

  日期：——

  A clean and highly efficient protocol for green synthesis of bis(indole)methanes and bis(pyrazolyl)methanes has been successfully achieved by using a naturally sourced bio-surfactant, chickpea leaf exudates (CLE), as a Brønsted acid-type catalyst. The reaction proceeds smoothly with CLE in alcoholic medium at 60 °C in a very short reaction time, and therefore it is a green, environmentally sound alternative

  通过使用天然来源的生物表面活性剂鹰嘴豆叶渗出液（CLE）作为布朗斯台德酸型催化剂，已成功实现了清洁，高效的绿色合成双（吲哚）甲烷和双（吡唑基）甲烷的方案。在60°C的酒精介质中，使用CLE可以在很短的反应时间内顺利进行反应，因此，它是现有规程的绿色环保选择。与报告的常规方法相比，该合成途径符合绿色化学原理的一些关键要求，例如避免使用任何有毒/有害催化剂和添加剂/促进剂，使用从可再生资源获得的可生物降解催化剂，辅助溶剂条件，以及催化剂的可重复使用性。因此，
• Aspirin: an efficient catalyst for synthesis of bis (pyrazol-5-ols), dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles and spiropyranopyrazoles in an environmentally benign manner
  作者：Maryam Fatahpour、Fatemeh Noori Sadeh、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1007/s13738-017-1133-x

  日期：2017.9

  of biologically active compounds including pyrazol core using aspirin as a novel and green catalyst. The synthesis of bis(pyrazol-5-ol) derivatives was developed via one-pot, pseudo-five-component condensation, and the target dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles and spiropyranopyrazoles were prepared by one-pot, four-component reaction. These reactions can be performed in tandem from readily available starting

  摘要本文旨在提出两种简便且环境友好的途径，以使用阿司匹林作为新型绿色催化剂快速组装包括吡唑核心在内的生物活性化合物。通过一锅，拟五组分缩合反应和目标二氢吡喃[2,3- c]进行了双（吡唑-5-醇）衍生物的合成。通过一锅四组分反应制备对吡唑和螺吡喃并吡唑。这些反应可以由容易获得的原料串联进行。本方法的主要优点是操作简便，无需柱色谱法，不需要廉价的材料，避免了无害和腐蚀性的酸催化剂，反应时间短，产品收率好以及将阿司匹林用作无毒，廉价，市售的高效催化剂。 图形概要
• Synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol) derivatives in water
  作者：Ebrahim Soleimani、Somayeh Ghorbani、Mojtaba Taran、Afshin Sarvary

  DOI：10.1016/j.crci.2012.07.003

  日期：2012.11

  Résumé An environmentally friendly and simple method for the synthesis of some 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol) derivatives via a one-pot pseudo five-component reaction of hydrazine hydrate, ethyl acetoacetate and aldehydes in water using pyridine trifluoroacetate or acetic acid at 70 °C is reported.

  摘要 报道了一种环保且简单的方法，通过在70°C下使用吡啶三氟乙酸盐或醋酸，在水中对肼水合物、乙酰乙酸乙酯和醛进行一锅伪五组分反应，合成一些4,4′-(芳基亚甲基)双(3-甲基-1H-吡唑-5-醇)衍生物。
• Pseudo five-component process for the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol) derivatives using ZnAl₂O₄ nanoparticles in aqueous media
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Bahareh Khojastehbakht-Koopaei、Hossein Shahbazi-Alavi

  DOI：10.1039/c4ra07584f

  日期：——

  In the present paper, we developed a straightforward and efficient approach to synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol) derivatives by a simple one pot pseudo five component reactions using ZnAl₂O₄ nanoparticles as catalyst under benign reaction conditions.

  在本文中，我们开发了一种简单高效的方法，通过简单的一锅伪五组分反应，在良性反应条件下使用ZnAl₂O₄纳米颗粒作为催化剂合成4,4'-(芳基亚甲基)双(3-甲基-1H-吡唑-5-醇)衍生物。
• Copper chromite nanoparticles as an efficient and recyclable catalyst for facile synthesis of 4,4'-(arylmethanediyl)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol) derivatives
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Bahareh Khojastehbakht-Koopaei、Safura Zahedi

  DOI：10.1007/s10593-015-1656-y

  日期：2015.1

  In this study, pure spinel nanoparticles of copper chromite (CuCr2O4) were synthesized by coprecipitation method. These nanoparticles were characterized by X-ray diffraction, scanning electron microscopy, and FTIR. CuCr2O4 nanoparticles were found to be an efficient catalyst for the synthesis of 4,4'-(arylmethanediyl)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ols) via pseudo-five-component reaction of aldehydes, hydrazine hydrate, and ethyl acetoacetate. The present methodology offers several advantages such as excellent yields, simple procedure, and mild conditions. The catalyst can be reused at least five times without any obvious change in its catalytic activity.