allyl(2-(nitrophenyl))sulfane | 54848-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl(2-(nitrophenyl))sulfane
• 英文别名: allyl o-nitrophenyl sulphide；allyl(2-nitrophenyl)sulfane；allyl-(2-nitro-phenyl)-sulfide；2-Nitro-1-allylmercapto-benzol；Allyl-(2-nitro-phenyl)-sulfid；Allyl-o-nitrophenylsulfid；1-Nitro-2-[(prop-2-en-1-yl)sulfanyl]benzene；1-nitro-2-prop-2-enylsulfanylbenzene
• CAS: 54848-79-2
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: IIKHGZOATKRXRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl(2-(nitrophenyl))sulfane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(allylsulfinyl)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Rh催化加氢对烯丙基亚砜的动态动力学拆分：理论和实验相结合的机理研究

  摘要：

  通过将 Mislow [2,3]-σ 重排与催化不对称氢化相结合，证明了烯丙基亚砜的动态动力学拆分 (DKR)。我们的 DKR 的效率通过使用低压氢气来降低相对于 σ 重排速率的氢化速率来优化。动力学研究表明，铑配合物可作为双重催化剂，在催化烯烃氢化的同时加速底物外消旋化。加扰实验和理论模型支持亚砜外消旋的新模式，该模式通过极性溶剂中的铑 π-烯丙基中间体发生。然而，在非极性溶剂中，底物外消旋主要是未催化的。

  DOI：

  10.1021/ja409824b
• 作为产物：
  描述：

  双(2-硝基苯基)二硫化物 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 allyl(2-(nitrophenyl))sulfane
  参考文献：
  名称：

  Rh催化加氢对烯丙基亚砜的动态动力学拆分：理论和实验相结合的机理研究

  摘要：

  通过将 Mislow [2,3]-σ 重排与催化不对称氢化相结合，证明了烯丙基亚砜的动态动力学拆分 (DKR)。我们的 DKR 的效率通过使用低压氢气来降低相对于 σ 重排速率的氢化速率来优化。动力学研究表明，铑配合物可作为双重催化剂，在催化烯烃氢化的同时加速底物外消旋化。加扰实验和理论模型支持亚砜外消旋的新模式，该模式通过极性溶剂中的铑 π-烯丙基中间体发生。然而，在非极性溶剂中，底物外消旋主要是未催化的。

  DOI：

  10.1021/ja409824b

文献信息

• Facile aromatic nucleophilic substitution (S_NAr) reactions in ionic liquids: an electrophile–nucleophile dual activation by [Omim]Br for the reaction
  作者：Xiao Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6gc01742h

  日期：——

  A facile aromatic nucleophilic substitution reaction (SNAr) in recyclable [Omim]Br under relatively mild conditions has been described. An electrophile-nucleophile dual activation by [Omim]Br is also discovered based on control experiments,...

  已经描述了在相对温和的条件下在可再循环的[Omim] Br中的容易的芳族亲核取代反应（SNAr）。基于对照实验，还发现了[Omim] Br引起的亲电亲核双重激活，...
• An odorless, one-pot synthesis of nitroaryl thioethers via S_NAr reactions through the in situ generation of S-alkylisothiouronium salts
  作者：Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c4ra11490f

  日期：——

  A newly developed C–S bond formation nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction in aqueous Triton X-100 (TX100) micelles has been disclosed. This chemistry, in which odorless, cheap and stable thiourea in place of thiols is used as the sulfur reagent, provides an efficient approach for the generation of nitroaryl thioethers, which are useful structural units of many bioactive molecules, rendering

  新开发的C-S键的形成亲核芳香取代（S Ñ在含水的Triton X-100（TX100）胶束的Ar）反应已经公开。该化学方法使用无味，廉价且稳定的硫脲代替硫醇作为硫试剂，为产生硝基芳基硫醚提供了一种有效的方法，硝基芳基硫醚是许多生物活性分子的有用结构单元，使该方法对于两种合成方法都具有吸引力和药物化学。
• Reactions of aromatic sulphenyl compounds with organotin compounds
  作者：James L. Wardell、Siddique Ahmed

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80488-x

  日期：1974.10

  aryltin bonds, ArSn, when the aryl groups contain strongly electron releasing substituents, to give monosulphides, RSAr. The reaction of o-NO2C6H4SCl and Ph3SnCHCH2 gave both the cleavage product, CH2CHSC6H4NO2-o, and the addition product, Ph3SnCHClCH2SC6H4NO2-o. Other organotin bonds cleaved by o-NO2C6H4SCl are p-MeC6H4SCH2CH2Sn (to give p-MeC6H4SSC6H4NO2-o) and allyltin bonds, which yield both rearranged

  当芳基含有强电子释放取代基时，芳族亚硫酰卤和硫氰酸盐RSX会裂解芳基键ArSn，从而生成单硫化物RSAr。的反应Ô -NO 2 ç 6 ħ 4 SCL和博士3 SnCHCH 2给了两个裂解产物，CH 2 CHSC 6 ħ 4 NO 2 - Ó，和加成产物中，Ph 3 SnCHClCH 2 SC 6 H ^ 4 NO 2 - o。其他有机锡键被o -NO 2裂解Ç 6 ħ 4 SCL均为p -MeC 6 ħ 4 SCH 2 CH 2 Sn（以得到p -MeC 6 ħ 4 SSC 6 ħ 4 NO 2 - ö）和allyltin债券，其产生两个重排和未重排的烯丙基硫化物。
• MoO2Cl2(dmf)2-Catalyzed Domino Reactions of ω-Nitro Alkenes to 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzothiazines and Other Heterocycles
  作者：Uwe Beifuss、Chandi Malakar、Elena Merisor、Jürgen Conrad

  DOI：10.1055/s-0030-1258119

  日期：2010.7

  Using the transformation of allyl 2-nitrophenyl thio­ethers to 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazines as an example the reductive cyclization of ω-nitroalkenes to saturated N-heterocycles can be performed highly selective and with high yields if a combination of MoO2Cl2(dmf)2 as a catalyst and Ph3P as reducing agent are employed.

  以烯丙基 2-硝基苯基硫醚转化为 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪为例，如果同时使用 MoO2Cl2(dmf)2 作为催化剂和 Ph3P 作为还原剂，则可以高选择性、高收率地实现 β-硝基烯烃向饱和 N-杂环的还原环化。
• Foster; Reid, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 1941
  作者：Foster、Reid

  DOI：——

  日期：——