4,5-dihydrothieno[3,2-b]pyrrol-6-one | 1157936-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dihydrothieno[3,2-b]pyrrol-6-one
• CAS: 1157936-14-5
• 化学式: C₆H₅NOS
• 分子量: 139.178
• InChiKey: FNGZBLJXJXDFMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydrothieno[3,2-b]pyrrol-6-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到4-nitroso-4,5-dihydrothieno[3,2-b]pyrrol-6-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢噻吩并[3,2 - b ]吡咯-6-一-A-异吲哚酚的合成与化学

  摘要：

  2-乙酰基-3-叠氮基噻吩的快速真空热解（FVP）在炉温为350°C时产生3-甲基噻吩并[3,2- c ]异恶唑为主要产物，而在高于550°C的温度下产生了新的杂吲哚基4，仅形成5-二氢噻吩并[3，2- b ]吡咯-6-。杂吲哚基主要作为酮互变异构体存在。据O-由TFA质子化，N-乙酰化由乙酸酐，Ñ -nitrosated由亚硝酸，并提供了一个Ñ与甲氧基亚甲基Meldrum酸处理亚甲基Meldrum酸衍生物。4,5-二氢噻吩并[3,2- b]的反应具有重氮盐，靛红和乙炔二羧酸二甲酯的] pyrrol-6-one在亚甲基位置发生，分别提供，靛玉红类似物和琥珀酸酯衍生物。4,5-二氢噻吩并[3,2- b ]吡咯-6-的氧化产生异靛青素，相对于靛蓝素本身，其在紫外光谱中显示出变色现象。

  DOI：

  10.1021/jo900496u
• 作为产物：
  描述：

  生成 4,5-dihydrothieno[3,2-b]pyrrol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of 2-acetyl-3-azido[1]benzothiophene

  摘要：

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of 2-acetyl-3-azido[1]benzothiophene at 300 degrees C provides 3-methyl[1]benzothieno[3,2-c]isoxazole (72%). At higher temperatures, the heteroindoxyl 1,2-dihydro[1]benzothieno[3,2-b]pyrrol-3-one was obtained in low yield (ca. 10%). The heteroindoxyl exists as a mixture of keto and enol forms in DMSO solution. Because of the easy oxidative dimerisation of these products to indigotin (and its heteroanalogues), such reactions are excellent examples of the synthetic advantages of FVP with the monomeric products conveniently generated under vacuum in a solvent-free, air-free environment.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.239