diethyl 1,4-dihydro-4-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate | 438458-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 1,4-dihydro-4-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl-4-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate；Diethyl 4-[3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-pyrazol-4-yl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 4-[3-(4-fluorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 438458-43-6
• 化学式: C₂₈H₂₈FN₃O₄
• mdl: MFCD03461139
• 分子量: 489.546
• InChiKey: HXRVPFVVOIXHEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-(4-氟-苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 1-甲基吡咯烷-2-酮硫酸盐 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以82%的产率得到diethyl 1,4-dihydro-4-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  离子液体[HNMP] [HSO 4 ]在室温下促进一锅合成1,4-二氢吡啶衍生物

  摘要：

  背景：各种1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-芳基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）吡啶-3,5-二羧酸二乙酯的高效绿色合成在3-甲基-1-吡咯烷鎓硫酸氢盐[HNMP] [HSO 4 ]存在下，通过3-芳基-1-苯基-1 H-吡唑-4-羧醛，乙酰乙酸乙酯和NH4OAc的多组分缩合反应获得衍生物。作为乙醇中的催化剂。通过在室温下在密封管中简单搅拌合适的时间，已经合成了一系列的1，4-二氢吡啶（DHP）衍生物。该协议具有许多好处，包括简单的后处理程序，出色的产量和环境友好的条件。 方法：在25 mL密封管中装入3-芳基-1-苯基-1 H-吡唑-4-甲醛1（1 mmol），乙酰乙酸乙酯2（0.130 g，2 mmol），NH4OAc 3（0.085）的混合物。（1.2毫摩尔）和100毫克离子液体[HNMP] [HSO 4 ]在10毫升乙醇中的溶液。然后将密封管加盖，并将反应混合物在室温下使用

  DOI：

  10.2174/1570178614666170614085815

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel 1,4-Dihydropyridines as Potential AntiTubercular Agents
  作者：Amit Trivedi、Dipti Dodiya、Bipin Dholariya、Vipul Kataria、Vimal Bhuva、Viresh Shah

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01233.x

  日期：2011.11

  02 μg/mL and SI > 500, was found for dimethyl 1,4‐dihydro‐4‐(3‐(4‐nitrophenyl)‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)‐2,6‐dimethylpyridine‐3,5‐dicarboxylate 3f, diethyl 1,4‐dihydro‐4‐(3‐(4‐fluorophenyl)‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)‐2,6‐dimethylpyridine‐3,5‐dicarbo‐xylate 4c and diethyl 1,4‐dihydro‐4‐(3‐(4‐bromophenyl)‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)‐2,6‐dimethyl pyridine‐3,5‐dicarboxylate 4e, making them more potent than first‐line

  最近的研究表明，具有亲脂性基团的1,4-二氢吡啶-3-3,5-二氨基甲酰基衍生物具有显着的抗结核活性。在这项研究中，我们合成了在1,4-二氢吡啶环的C-3和C-5处带有甲氧基和甲乙氧基的1,4-二氢吡啶的新衍生物。此外，在C-4位置有1个H-吡唑环取代。这些类似物是通过多组分Hantzsch反应合成的。在体外对化合物的活性抗结核分枝杆菌ħ 37器Rv进行评价。二甲基1,4-二氢-4-（3-（4-硝基苯基）-1-苯基-1 H）的最低最低抑菌浓度值为0.02μg/ mL，SI> 500吡唑-4-基）-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸酯3f，二乙基1,4-二氢-4-（3-（4-氟苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-4- yl）-2,6-二甲基吡啶-3-3,5-二氢呋喃基酯4c和二乙基1,4-二氢-4-（3-（4-溴苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）‐ 2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸4e，
• Pumice-based sulfonic acid: a sustainable and recyclable acidic catalyst for one-pot synthesis of pyrazole anchored 1,4-dihydropyridine derivatives at room temperature
  作者：Adinath Tambe、Gayatri Sadaphal、Ravindra Dhawale、Gopinath Shirole

  DOI：10.1007/s11164-021-04649-7

  日期：2022.3

  for the synthesis of pyrazole anchored 1,4-dihydropyridine analogs using pumice-based sulfonic acid (pumice@SO3H) as a recyclable solid acid catalyst under simple stirring at room temperature. The present protocol proceeded smoothly with 1,3-diaryl pyrazole-4-carbaldehydes, ethyl acetoacetate, and NH4OAc in ethanol as a solvent with excellent yield. The pumice-based sulfonic acid catalyst is easily

  在本研究中，我们开发了一种高效且环保的方案，用于使用浮石基磺酸 (pumice@SO 3 H) 作为可回收固体酸催化剂，在简单搅拌条件下合成吡唑锚定的 1,4-二氢吡啶类似物。室内温度。本议定书使用 1,3-二芳基 pyrazole-4-carbaldehydes、乙酰乙酸乙酯和 NH 4顺利进行乙醇中的 OAc 作为溶剂，收率极佳。浮石基磺酸催化剂很容易由天然浮石通过与氯磺酸的简单搅拌来制备。该催化剂的主要特点是其非均相性、高孔隙率、无腐蚀、无毒、可回收、在室温下稳定高效。这种催化剂的应用使该协议对环境更加友好。 图形概要
• Ashok; Shravant; Sarasija, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 21, # 3, p. 233 - 236
  作者：Ashok、Shravant、Sarasija

  DOI：——

  日期：——
• Methods and Compositions for the Treatment of RAS Associated Disorders
  申请人：Ratner Nancy

  公开号：US20120302581A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The instant disclosure relates to compositions that may be useful as therapeutic agents for the treatment of disorders associated or caused by Ras deregulation or dysregulation, for example, disorders associated with alterations in the NF1 gene such as neurofibromatosis type I, fungal infections such as those caused by Candida albicans , and proliferative disorders such as glioblastoma.