allyl 4-methoxyphenyl selenide | 17417-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: allyl 4-methoxyphenyl selenide
• 英文别名: 1-Methoxy-4-prop-2-enylselanylbenzene
• CAS: 17417-84-4
• 化学式: C₁₀H₁₂OSe
• 分子量: 227.165
• InChiKey: YQMWNXRQPLLDFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.6±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-methoxyphenyl selenide 在 盐酸 、 N-二(二甲基氨基)硫代膦酰-N-甲基甲胺 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-((R)-2-(pyren-4-yl)pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2R,3S)-5-methoxy-3-((4-methoxyphenyl)selanyl)-2-phenylchroman
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Selenocyclization via Dynamic Kinetic Resolution of Seleniranium Ions by Hydrogen-Bond Donor Catalysts

  摘要：

  Highly enantioselective selenocyclization reactions are promoted by the combination of a new chiral squaramide catalyst, a mineral acid, and an achiral Lewis base. Mechanistic studies reveal that the enantioselectivity originates from the dynamic kinetic resolution of seleniranium ions through anion-binding catalysis.

  DOI：

  10.1021/ja510113s
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 allyl 4-methoxyphenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的碳转移反应用于硒化物硒的正向重排反应

  摘要：

  硒化氢的重排即使到今天仍几乎没有被探索，尽管它将为重要的有机硒化合物提供广泛的下游应用途径。在该报告中，描述了使用简单的铑催化剂（催化剂负载量低至0.01 mol％）对硒化亚基的σ重排反应进行的第一个系统研究。重排产物的氧化硒热解获得了重要的1，1-二取代的丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01092

文献信息

• Regenerable Chain-Breaking 2,3-Dihydrobenzo[<i>b</i>]selenophene-5-ol Antioxidants
  作者：Sangit Kumar、Henrik Johansson、Lars Engman、Luca Valgimigli、Riccardo Amorati、Maria Grazia Fumo、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1021/jo0700023

  日期：2007.3.1

  enthalpies (BDE) and adiabatic ionization potentials (IP) of phenolic antioxidants 5. Both BDE (80.6−76.3 kcal/mol) and IP (163.2−156.0 kcal/mol) decrease with increasing methyl substitution. The phenoxyl radical corresponding to phenol 5g gave an intense ESR signal centered at g = 2.0099. The H−O bond dissociation enthalpy of the phenol was determined by a radical equilibration method using BHA as

  通过对适当取代的烯丙基4-甲氧基苯基硒化物进行微波诱导的硒基-克莱森重排/分子内马氏化学加氢精制，然后由三溴化硼诱导的O-去甲基化，制备一系列2,3-二氢苯并[ b ]硒烯-5-醇抗氧化剂。测定了新型抗氧化剂在水相中含有N-乙酰半胱氨酸作为硫醇还原剂的水/氯苯两相体系中抑制亚油酸引发的亚油酸过氧化的能力。由过氧化抑制率R inh决定的抗氧化效率随甲基取代的增加而增加（R inh = 46-26μM/ h），但没有一种化合物能与α-生育酚相匹配（R inh = 22μM/ h）。在硫醇再生剂存在下，由抑制时间T inh确定的可再生性随甲基取代的增加而降低。因此，在未取代的化合物5a抑制过氧化超过320分钟的条件下，α-生育酚作用90分钟，三甲基化抗氧化剂5g作用仅60分钟。使用抗氧化剂5a在过氧化过程中以一定间隔对水相进行取样显示，N-乙酰基半胱氨酸随时间被连续氧化为相应的二硫化物。在没有再
• Rhodium-catalyzed cascade reactions of triazoles with organoselenium compounds – a combined experimental and mechanistic study
  作者：Fang Li、Chao Pei、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/d1sc00495f

  日期：——

  our studies on the reaction of organoselenium compounds with triazoles under thermal conditions using simple Rh(II) catalysts. These reactions do not provide the product of classic rearrangement reactions. Instead two different cascade reactions were uncovered. While allyl selenides react in a cascade of sigmatropic rearrangement and selenium-mediated radical cyclization reaction to give dihydropyrroles

  本文中，我们报告了我们在热条件下使用简单的Rh（II）对有机硒化合物与三唑反应的研究。）催化剂。这些反应不提供经典重排反应的产物。而是发现了两个不同的级联反应。烯丙基硒化物在σ重排和硒介导的自由基环化反应的级联反应中生成二氢吡咯，而肉桂基硒化物经历了涉及最终aza-Cope反应的双重排反应级联，从而生成1,3-二官能化产物。进行了理论和实验研究以提供对这些级联反应的反应机理的理解。前者提供了对重排反应中叶立德中间体性质的基本问题的重要见解，并揭示了有机硒化合物在重排反应中起着多种作用并介导了游离的叶立德反应机理。
• Ni-catalyzed addition reaction of allylic selenides to alkynes
  作者：Koh-ichiro Yamashita、Hideaki Takeda、Taigo Kashiwabara、Ruimao Hua、Shigeru Shimada、Masato Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.112

  日期：2007.9

  reactions of phenyl allyl selenide to terminal alkynes to regioselectively afford 2-phenylseleno-1-allyl-1-alkenes in good to excellent yields. A mechanism that involves a η3-allyl–nickel complex is proposed on the basis of isolation, crystal structure determination and reactivity study of the complex.

  镍络合物催化剂，特别是Ni（cod）2 -2PPh 3和Ni（cod）2 -dppb体系，催化苯基烯丙基硒化物与末端炔烃的加成反应，从而选择性地生成2-苯基硒基-1-烯丙基-1-烯烃好到极好的产量。涉及一个ηA机构3 -烯丙基镍复合提出隔离，晶体结构的测定和复杂的反应性研究的基础上。
• Kataev,E.G.; Chmutova,G.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 2143 - 2145
  作者：Kataev,E.G.、Chmutova,G.A.

  DOI：——

  日期：——
• A New Method for the Synthesis of Allyl Arylselenides via the Reaction of the Zinc Allyl Selenoates with Diaryliodonium Salts
  作者：Xian Huang、Xin-Hua Xu

  DOI：10.1080/00032719808006476

  日期：1998.3.1

  The insertion of elemental selenium into the Zn-C bond of allylzinc bromide in THF leads to the corresponding zinc allyl selenoate. It reacts with diaryliodonium salts in THF-HMPA to afford the allyl arylselenides in high yields.