2-(4-Mercapto-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylsulfanyl)-3-methyl-butyramide | 181702-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Mercapto-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylsulfanyl)-3-methyl-butyramide
• 英文别名: 3-methyl-2-[(1-phenyl-4-sulfanylidene-7H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)sulfanyl]butanamide
• CAS: 181702-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅OS₂
• 分子量: 359.476
• InChiKey: KXEUYTNRQFJGCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Mercapto-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylsulfanyl)-3-methyl-butyramide 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-(4-Amino-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylsulfanyl)-3-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成及其构效关系：有效的和选择性的腺苷A1受体拮抗剂。

  摘要：

  合成一系列12个取代的1-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶并评估其对大鼠脑腺苷A1和A2a受体的结合亲和力。为了在受体亚型的分子识别方面定义这些区域，改变了C-4和C-6处的取代基。在C-4处，评估了巯基，甲硫基和氨基取代基的作用，而在C-6处，研究了具有从α-碳延伸的烷基的酰胺。这项研究确定了有效和选择性的腺苷A1受体拮抗剂。在这12种化合物中，最有效的化合物是α-[（4-氨基-1-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶-6-基）硫基]己酰胺（14）；该化合物的A1 Ki为0.939 nM，A2a Ki为88.3 nM，是A1选择性的94倍。在这12种化合物中，选择性最高的是α-[[4-（甲硫基）-1-苯基吡唑并[3，4-d]嘧啶-6-基]硫代]己酰胺（10）; 如果A1 Ki为6.81 nM，A2a Ki> 40 000 nM，则该化合物对A1的选择性是> 5900倍。完整系列的结构-活性关系已确定在吡唑并[3

  DOI：

  10.1021/jm960052s
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基丁酰胺 、 1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dithione 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以69%的产率得到2-(4-Mercapto-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylsulfanyl)-3-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成及其构效关系：有效的和选择性的腺苷A1受体拮抗剂。

  摘要：

  合成一系列12个取代的1-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶并评估其对大鼠脑腺苷A1和A2a受体的结合亲和力。为了在受体亚型的分子识别方面定义这些区域，改变了C-4和C-6处的取代基。在C-4处，评估了巯基，甲硫基和氨基取代基的作用，而在C-6处，研究了具有从α-碳延伸的烷基的酰胺。这项研究确定了有效和选择性的腺苷A1受体拮抗剂。在这12种化合物中，最有效的化合物是α-[（4-氨基-1-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶-6-基）硫基]己酰胺（14）；该化合物的A1 Ki为0.939 nM，A2a Ki为88.3 nM，是A1选择性的94倍。在这12种化合物中，选择性最高的是α-[[4-（甲硫基）-1-苯基吡唑并[3，4-d]嘧啶-6-基]硫代]己酰胺（10）; 如果A1 Ki为6.81 nM，A2a Ki> 40 000 nM，则该化合物对A1的选择性是> 5900倍。完整系列的结构-活性关系已确定在吡唑并[3

  DOI：

  10.1021/jm960052s

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationship of Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines:  Potent and Selective Adenosine A₁ Receptor Antagonists
  作者：Sally-Ann Poulsen、Ronald J. Quinn

  DOI：10.1021/jm960052s

  日期：1996.1.1

  structural differences between the A1 and A2a receptors with respect to the binding of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. This study resulted in prediction that increased A1 affinity could be achieved by incorporation of NH-alkyl substituents at C-4. This was confirmed by synthesis of alpha-[[4-(methylamino)-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]thiol] hexanamide (15) which was found to have an A1 Ki of 0.745 nM

  合成一系列12个取代的1-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶并评估其对大鼠脑腺苷A1和A2a受体的结合亲和力。为了在受体亚型的分子识别方面定义这些区域，改变了C-4和C-6处的取代基。在C-4处，评估了巯基，甲硫基和氨基取代基的作用，而在C-6处，研究了具有从α-碳延伸的烷基的酰胺。这项研究确定了有效和选择性的腺苷A1受体拮抗剂。在这12种化合物中，最有效的化合物是α-[（4-氨基-1-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶-6-基）硫基]己酰胺（14）；该化合物的A1 Ki为0.939 nM，A2a Ki为88.3 nM，是A1选择性的94倍。在这12种化合物中，选择性最高的是α-[[4-（甲硫基）-1-苯基吡唑并[3，4-d]嘧啶-6-基]硫代]己酰胺（10）; 如果A1 Ki为6.81 nM，A2a Ki> 40 000 nM，则该化合物对A1的选择性是> 5900倍。完整系列的结构-活性关系已确定在吡唑并[3