5-chloro-2-phenyl-quinolin-4-ol | 110802-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-phenyl-quinolin-4-ol
• 英文别名: 5-Chlor-2-phenyl-chinolin-4-ol；5-chloro-2-phenyl-4-quinolinol；5-chloro-2-phenyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 110802-15-8
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: UXWQDYWBGHNOFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-phenyl-quinolin-4-ol 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4,5-dichloro-2-phenyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Bangdiwala; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 43,46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基氰基乙酸乙酯 在 盐酸 、 mineral oil 作用下， 生成 5-chloro-2-phenyl-quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Bangdiwala; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 711

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Polysubstituted 4-Quinolones from Deprotonated α-Aminonitriles
  作者：Alexandra Romek、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201000858

  日期：2010.10

  The α-alkylation of deprotonated N-aryl-α-aminonitriles with α-bromoesters furnishes intermediates that can be cyclized to 4-quinolones upon microwave irradiation. Alternatively, base-induced dehydrocyanation of the alkylation products furnishes enaminoesters, which can, for example, be converted into quinoline-3-carboxylates.

  去质子化的 N-芳基-α-氨基腈与 α-溴酯的 α-烷基化提供了可以在微波辐射下环化为 4-喹诺酮类的中间体。或者，烷基化产物的碱诱导脱氢氰化提供烯氨基酯，其可以例如转化为喹啉-3-羧酸酯。
• Transition-Metal-Free One-Pot Tandem Synthesis of 4-Quinolone and 4H-Thiochromen-4-one Derivatives Through Sequential Nucleophilic Addition–Elimination–SNAr Reaction
  作者：Jinsong Peng、Chunxia Chen、Deqiang Wang、Peng Sun、Peiyun Jia、Yixia Yue

  DOI：10.1055/s-0036-1588466

  日期：2017.9

  transformed to 4-quinolone or 4H-thiochromen-4-one products through intramolecular SNAr reaction, respectively. 4-Quinolone and 4H-thiochromen-4-one derivatives are readily synthesized in a tandem one-pot manner in good to excellent yields. Starting from (Z)-β-chlorovinyl ketones, an intermolecular nucleo­philic addition of amines or sodium hydrogen sulfide to (Z)-β-chloro­vinyl ketones was followed by elimination

  摘要 4-喹诺酮和4 H-硫代色素-4-酮衍生物很容易以串联-一锅方式以良好至极好的产率合成。从（Z）-β-氯乙烯酮开始，分子间亲核加成胺或硫化氢钠到（Z）-β-氯乙烯酮中，然后消除氯阴离子，得到Z-烯胺或硫代烯醇中间体，可以将其转化通过分子内的S N Ar反应分别生成4-喹诺酮或4 H-硫代色素-4-酮。 4-喹诺酮和4 H-硫代色素-4-酮衍生物很容易以串联-一锅方式以良好至极好的产率合成。从（Z）-β-氯乙烯酮开始，分子间亲核加成胺或硫化氢钠到（Z）-β-氯乙烯酮中，然后消除氯阴离子，得到Z-烯胺或硫代烯醇中间体，可以将其转化通过分子内的S N Ar反应分别生成4-喹诺酮或4 H-硫代色素-4-酮。
• Amides derived from quinoline, and anxiolytic compositions containing
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04728647A1

  公开（公告）日：1988-03-01

  Compounds of formula: ##STR1## in which V and W are H, halogen, alkyl (1-4C) or alkoxy (1-4C), amino, or acylamino, Z is phenyl, optionally substituted, thienyl, or pyridyl, R.sub.1 is alkyl (1-6C), alkoxyalkyl, cycloalkyl (3-6C), phenyl, phenylalkyl, or cycloalkylalkyl, R.sub.2 is alkyl (1-6C), alkoxyalkyl, cycloalkyl (3-6C), phenyl, phenylalkyl, cycloalkylalkyl, or morpholino, and NR.sub.1 R.sub.2 can also be pyrrolidino, optionally substituted piperidino, optionally substituted morpholino, thiomorpholino, optionally substituted piperazino, or an optionally substituted piperazinone, are useful as anxiolytic agents.

  式为##STR1##的化合物，其中V和W是氢、卤素、烷基（1-4C）或烷氧基（1-4C）、氨基或酰胺基，Z是苯基（可选取代）、噻吩基或吡啶基，R.sub.1是烷基（1-6C）、烷氧基烷基、环烷基（3-6C）、苯基、苯基烷基或环烷基烷基，R.sub.2是烷基（1-6C）、烷氧基烷基、环烷基（3-6C）、苯基、苯基烷基、环烷基烷基或吗啉基，而NR.sub.1 R.sub.2也可以是吡咯烷基、可选取代哌啶基、可选取代吗啉基、硫代吗啉基、可选取代哌嗪基或可选取代哌嗪酮，这些化合物可作为抗焦虑剂。
• US4728647A
  申请人：——

  公开号：US4728647A

  公开（公告）日：1988-03-01
• Bangdiwala; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 711
  作者：Bangdiwala、Desai

  DOI：——

  日期：——