6-propylbenzo[b]pyrido[3,2-f][1,4]oxazepin-5(6H)-one | 134894-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-propylbenzo[b]pyrido[3,2-f][1,4]oxazepin-5(6H)-one
• 英文别名: 6-Propyl-pyrido(2,3-b)(1,5)benzoxazepin-5(6H)-one；6-propylpyrido[2,3-b][1,5]benzoxazepin-5-one
• CAS: 134894-43-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: ONWPEGCDNKIBCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯酚 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-propylbenzo[b]pyrido[3,2-f][1,4]oxazepin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶的新型非核苷抑制剂。2.三环吡啶并苯并x庚酮和二苯并x并酮。

  摘要：

  Dibenz [b，f] [1,4] oxazep​​in-11（10H）-ones（III），吡啶基[2,3-b] [1,4] benzoxazep​​in-6（5H）-ones（IV）和pyrido发现[2,3-b]-[1,5]苯并x庚因-5（6H）-ones（V）抑制人免疫缺陷病毒1型逆转录酶，IC50值低至19 nM。A-环取代对活性具有深远的影响，内酰胺氮邻位和对位的适当取代基可显着增强效能。C形环的替代通常对活性是中性的或有害的。尽管通常在内酰胺羰基间位的C-环氨基取代基对活性是有益的，但是当A-环被最佳取代时，它基本上没有作用。像双吡啶二氮杂酮尼维拉平一样，化合物III-V对HIV-1 RT具有特异性，

  DOI：

  10.1021/jm00088a027

文献信息

• Ligand-Controlled Chemoselective One-Pot Synthesis of Dibenzothiazepinones and Dibenzoxazepinones via Twice Copper-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Yanyu Chen、Qiujun Peng、Rong Zhang、Jian Hu、Yijun Zhou、Lanting Xu、Xianhua Pan

  DOI：10.1055/s-0036-1558959

  日期：2017.6

  from 2-bromobenzamides and 2-bromo(thio)phenols via twice copper-catalyzed couplings to afford dibenzothiazepines and dibenzoxazepinones has been developed. High levels of yield and chemoselectivity are achieved in a single-pot reaction by using an appropriate ligand. Moreover, this facile methodology allows rapid access to a variety of bio­active compounds and known psychotropic drug, which should

  已经开发了一种高效且普遍适用的协议，从 2-溴苯甲酰胺和 2-溴（硫）酚开始，通过两次铜催化偶联，提供二苯并噻嗪类和二苯并恶唑酮。通过使用合适的配体，在单锅反应中实现了高水平的产量和化学选择性。此外，这种简便的方法可以快速获得各种生物活性化合物和已知的精神药物，这将扩大其在有机合成中的应用。
• Pyrido [2,3-b][1,5]benzoxazepin (and thiazepin)-5(6H)-ones and -thiones and their use in the prevention or treatment of HIV infection
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0415303B1

  公开（公告）日：1995-12-13
• Novel non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase. 2. Tricyclic pyridobenzoxazepinones and dibenzoxazepinones
  作者：Janice M. Klunder、Karl D. Hargrave、MaryAnn West、Ernest Cullen、Kollol Pal、Mark L. Behnke、Suresh R. Kapadia、Daniel W. McNeil、Joe C. Wu、Grace C. Chow、Julian Adams

  DOI：10.1021/jm00088a027

  日期：1992.5.1

  Dibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-ones (III), pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepin-6(5H)-ones (IV), and pyrido[2,3-b]- [1,5]benzoxazepin-5(6H)-ones (V) were found to inhibit human immunodeficiency virus type 1 reverse transcriptase with IC50 values as low as 19 nM. A-ring substitution has a profound effect on activity, with appropriate substituents at the positions ortho and para to the lactam nitrogen providing

  Dibenz [b，f] [1,4] oxazep​​in-11（10H）-ones（III），吡啶基[2,3-b] [1,4] benzoxazep​​in-6（5H）-ones（IV）和pyrido发现[2,3-b]-[1,5]苯并x庚因-5（6H）-ones（V）抑制人免疫缺陷病毒1型逆转录酶，IC50值低至19 nM。A-环取代对活性具有深远的影响，内酰胺氮邻位和对位的适当取代基可显着增强效能。C形环的替代通常对活性是中性的或有害的。尽管通常在内酰胺羰基间位的C-环氨基取代基对活性是有益的，但是当A-环被最佳取代时，它基本上没有作用。像双吡啶二氮杂酮尼维拉平一样，化合物III-V对HIV-1 RT具有特异性，