2-(2-bromophenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one | 142476-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-bromophenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: (2-bromo phenoxy)-4'-methoxy acetophenone；2-(2-bromophenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 142476-31-1
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃
• mdl: MFCD15480133
• 分子量: 321.17
• InChiKey: MUMYZVWSMVWAQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 PPA 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7-bromo-2-(4-methoxy-phenyl)-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal benzofuran derivatives

  摘要：

  该化合物的化学式为##STR1##其中R选自以下组合：氢、最多含有8个碳原子的可选择取代的烷基、烯基和炔基、最多含有8个碳原子的可选择取代的环烷基或环烯基、6至18个碳原子的可选择取代的芳基、7至24个碳原子的可选择取代的芳基烷基、可选择取代的苯甲酰基和可选择取代的杂环，其中可选择的取代基至少包括以下一种：卤素、苯氧基、噻唑基、1至6个碳原子的烷基和烷氧基以及卤代烷基，Alk.sub.1和Alk.sub.2分别是可选择取代的1至8个碳原子的烷基，X为--O--或--S--，R'在苯环上的任意位置为氢或卤素，双键的几何构型为E或Z或E和Z的混合，并具有有用的杀虫性能。

  公开号：

  US05182295A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene on polystyrene.HL 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-bromophenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支持的试剂三步合成一系列取代的苯并呋喃

  摘要：

  通过用聚合物负载的溴化吡啶鎓过溴化物（PSPBP）将苯乙酮溴化为α-溴苯乙酮，可以实现一种有效的组合方法，以取代3-苯基苯并呋喃。随后使用1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD-P）将所得的溴化物彻底替换为苯酚，并使用Amberlyst 15将所得的α-苯氧基乙酰苯酮环化脱水，得到的纯产品不含需要任何色谱纯化步骤。

  DOI：

  10.1039/a904384e

文献信息

• Intermolecular Sonogashira Coupling and Intramolecular 5-<i>Exo</i>-<i>dig</i> Cycloisomerization Cascade: A One-Pot Pathway for Accessing (3-Benzylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanones
  作者：Dakoju Ravi Kishore、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01101

  日期：2022.8.5

  straightforward strategy enabling access to 2,3-disubstituted benzo[b]furans. The whole synthetic process proceeds via a domino intermolecular Sonogashira coupling of 2-(2-bromophenoxy)-1-phenylethan-1-ones/alkyl 2-(2-bromophenoxy)acetates/2-(2-bromophenoxy)acetonitrile/1-(2-bromophenoxy)propan-2-one with terminal acetylenes followed by an intramolecular carbanion-yne cyclization in a 5-exo-dig manner and subsequent

  在此，我们提出了一种有效且直接的策略，能够获得 2,3-二取代苯并[ b ]呋喃。整个合成过程通过2-(2-溴苯氧基)-1-苯乙烷-1-酮/烷基 2-(2-溴苯氧基)乙酸酯/2-(2-溴苯氧基)乙腈/1-( 2-溴苯氧基)propan-2-one 与末端乙炔，然后以 5- exo - dig方式进行分子内碳负离子-炔环化，随后进行双键异构化。值得注意的是，已经以一锅法构建了两个 C-C 键，并且以良好的官能团耐受性完成了多种 (3-苄基苯并呋喃-2-基)(苯基)甲酮。
• Nouveaux dérivés du benzofuranne, leur procédé de préparation, les nouveaux intermédiaires obtenus et leur application comme pesticides
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0480795A1

  公开（公告）日：1992-04-15

  La présente invention concerne de nouveaux dérivés du benzofuranne de formule (I) : dans laquelle : R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, alcényle ou alcynyle éventuellement substitué, renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone, un radical cycloalkyle, cycloalcényle éventuellement substitué renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone, un radical aryle éventuellement substitué renfermant jusqu'à 18 atomes de carbone, un radical arylalkyle éventuellement substitué renfermant jusqu'à 24 atomes de carbone, un radical benzoyle éventuellement substitué ou un radical hétérocyclique éventuellement substitué, alc₁ et alc₂ identiques ou différents représentent un radical alkyle éventuellement substitué renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone, X représente un atome d'oxygène ou de soufre, R′ en position quelconque sur le noyau phényle représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, la géométrie de la double liaison étant E ou Z ou un mélange E et Z, leur procédé de préparation et leur utilisation comme pesticides.

  本发明涉及式 (I) 的新苯并呋喃衍生物： 其中： R 代表氢原子、含有最多 8 个碳原子的任选取代的烷基、烯基或炔基、含有最多 8 个碳原子的任选取代的环烷基、环烯基、含有最多 18 个碳原子的任选取代的芳基、含有最多 24 个碳原子的任选取代的芳烷基、任选取代的苯甲酰基或任选取代的杂环基、 烷₁和烷₂相同或不同，代表含有最多 8 个碳原子的任选取代的烷基、 X 代表氧原子或硫原子、 苯环上任何位置的 R′代表氢原子或卤素原子、 双键的几何形状为 E 或 Z 或 E 和 Z 的混合物、 它们的制备方法和农药用途。
• Construction of 3-Methyl-2-Substituted Benzo[b]furans and 3-Methyl-2-Substituted Benzo[b]thiophenes Using Solid Calcium Carbide as a Substitute for Gaseous Acetylene
  作者：Zhiqiang Wang、Zhenrong Liu、Ting Shao、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00573

  日期：2024.5.17

  benzo[b]furans and 3-methyl-2-substituted benzo[b]thiophenes using low-cost, abundant, and easy-to-use solid calcium carbide instead of flammable and explosive gaseous acetylene as an original alkyne source, o-bromophenyl ethers or o-bromophenyl thioethers as substrates through an intramolecular carbanion-yne cyclization in a 5-exo-dig manner, and subsequent double-bond isomerization is described.

  一种使用低成本、丰富且易于使用的固体碳化钙来简便构建 3-甲基-2-取代苯并[ b ]呋喃和 3-甲基-2-取代苯并[ b ]噻吩的简明方法描述了以易燃易爆的气态乙炔为原始炔烃源，以邻溴苯醚或邻溴苯硫醚为底物，通过5- exo-dig方式进行分子内碳负离子-炔环化，以及随后的双键异构化。两个C-C键的同时形成是通过一步路线实现的。该方法的优点还包括底物范围广、产率高和后处理操作简单。该合成策略也适用于克级。
• US5182295A
  申请人：——

  公开号：US5182295A

  公开（公告）日：1993-01-26