cis-N-(p-ethoxyphenyl)-3-methylcyclohexaneamine | 944419-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cis-N-(p-ethoxyphenyl)-3-methylcyclohexaneamine
• 英文别名: 4-ethoxy-N-[(1R,3S)-3-methylcyclohexyl]aniline
• CAS: 944419-29-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: ZNYFTENBTASTDO-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-N-(p-ethoxyphenyl)-3-methylcyclohexaneamine 在 硫酸 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 cis-3-methylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称反应级联到取代的环己胺

  摘要：

  我们报告了一种有机催化级联反应的新策略。因此，烯胺催化、亚胺鎓催化和布朗斯台德酸催化可以在高度对映选择性的有机催化级联序列中协同作用，形成手性顺式 3-取代环己胺。我们发现，非手性胺与催化量的手性布朗斯台德酸结合可以完成醛醇加成-脱水-共轭还原-还原胺化，以良好的产率和出色的对映选择性提供药物活性化合物的潜在中间体。

  DOI：

  10.1021/ja072134j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-庚二酮 、 对乙氧基苯胺 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 二氢吡啶 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 cis-N-(p-ethoxyphenyl)-3-methylcyclohexaneamine
  参考文献：
  名称：

  质谱分析复杂有机催化级联反应中的关键中间体

  摘要：

  化学拼写：由于涉及许多物种，因此复杂的有机催化级联反应的机理研究颇具挑战性。电喷雾电离质谱提供了有关单锅四重有机催化级联反应的详细信息，并允许对该反应及其关键中间体进行详细的表征。

  DOI：

  10.1002/anie.200804353

文献信息

• Synthesis of <i>trans</i>-3-Substituted Cyclohexylamines via Brønsted Acid Cata­lyzed and Substrate-Mediated Triple Organocatalytic Cascade Reaction
  作者：Benjamin List、Jian Zhou

  DOI：10.1055/s-2007-984877

  日期：——

  We report a new organocatalytic cascade reaction. A combination of the amine substrate with a catalytic amount of a Brønsted acid merges enamine and iminium catalysis with Brønsted acid catalysis in a new organocatalytic cascade reaction. We found that the aniline substrate itself in combination with a catalytic amount of PTSA·H2O can function as an aminocatalyst accomplishing an aldol condensation-conjugate reduction cascade, which ­terminates in a Brønsted acid catalyzed reductive amination incorporating the amine substrate into the final product. This transformation furnishes trans-3-substituted cyclohexyl amines in good yields and good diastereoselectivities.

  我们报告了一种新的有机催化级联反应。胺底物与催化量的布氏酸相结合，在一个新的有机催化级联反应中将烯胺催化和亚胺催化与布氏酸催化合二为一。我们发现，苯胺底物本身与催化量的 PTSA-H2O 结合可作为胺催化剂，完成醛醇缩合-共轭物还原级联反应，最后在布氏酸催化下还原胺化，将胺底物纳入最终产物。这一转化过程能以良好的产率和非对映选择性生成反式-3-取代的环己胺。
• Organocatalytic Asymmetric Reaction Cascade to Substituted Cyclohexylamines
  作者：Jian Zhou、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja072134j

  日期：2007.6.1

  We report a new strategy for organocatalytic cascade reactions. Accordingly, enamine catalysis, iminium catalysis, and Bronsted acid catalysis can work in concert in a highly enantioselective organocatalytic cascade sequence toward chiral cis-3-substituted cyclohexylamines. We found that an achiral amine in combination with a catalytic amount of a chiral Bronsted acid can accomplish an aldol additi

  我们报告了一种有机催化级联反应的新策略。因此，烯胺催化、亚胺鎓催化和布朗斯台德酸催化可以在高度对映选择性的有机催化级联序列中协同作用，形成手性顺式 3-取代环己胺。我们发现，非手性胺与催化量的手性布朗斯台德酸结合可以完成醛醇加成-脱水-共轭还原-还原胺化，以良好的产率和出色的对映选择性提供药物活性化合物的潜在中间体。
• Characterization of Key Intermediates in a Complex Organocatalytic Cascade Reaction Using Mass Spectrometry
  作者：Wolfgang Schrader、Peni Purwa Handayani、Jian Zhou、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200804353

  日期：2009.2.9

  Chemical scrabble: Mechanistic studies of complex organocatalytic cascade reactions are challenging owing to the presence of many species involved. Electrospray ionization mass spectrometry provides details about a one‐pot quadruple organocatalytic cascade reaction, and allows detailed characterization of the reaction and its key intermediates.

  化学拼写：由于涉及许多物种，因此复杂的有机催化级联反应的机理研究颇具挑战性。电喷雾电离质谱提供了有关单锅四重有机催化级联反应的详细信息，并允许对该反应及其关键中间体进行详细的表征。