(3S)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)cyclohexanone | 1252576-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)cyclohexanone
• 英文别名: (3S)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1252576-01-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: XQBKPFBGVPNIJM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 magnesium 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S)-2-(3-mesitylimidazolidin-1-yl)-3,3-dimethylbutan-1-ol hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 以70%的产率得到(3S)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  (-)-Neovibsanin G 和 (-)-14-epi-Neovibsanin G 的全合成：15-O-Methylneovibsanin F 和 14-epi-15-O-Methylneovibsanin F 的合成

  摘要：

  ()-neovibsanin G 和 ()-14-epi-neovibsanin G 的全合成已经完成，确定这些笼状二萜的绝对构型为 11S，并证实了 Fukuyama 对新维布沙宁的假设生物合成。对 15-O-甲基新维沙宁 F 和 14-epi-15-O-甲基新维沙宁 F 的合成研究是基于以下假设进行的，即这些甲氧基取代的笼状新维沙宁是分离产物，通过将甲醇添加到新维沙宁 G 的末端烯烃形成和14-epi-neovibsanin G。然而，结果强烈表明甲氧基笼状neovibsanin 是真正的天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101796

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (−)-neovibsanin G and (−)-14-epi-neovibsanin G
  作者：Jeffrey Y. W. Mak、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/c1cc15995j

  日期：——

  The first total synthesis of vibsane-type diterpenoids neovibsanin G and 14-epi-neovibsanin G has been achieved. Key to this endeavour was a late stage EtAlCl(2) mediated skeletal rich cascade leading to the bicyclo[3.3.1]nonane core in one step.

  已经实现了vibsane型双萜类新vibsanin G和14-epi-neovibsanin G的第一个全合成。这项工作的关键是一步EtAlCl（2）介导的骨架丰富级联导致双环[3.3.1]壬烷核心。
• Total Synthesis of (-)-Neovibsanin G and (-)-14-epi-Neovibsanin G: Towards the Synthesis of 15-O-Methylneovibsanin F and 14-epi-15-O-Methylneovibsanin F
  作者：Jeffrey Y. W. Mak、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.201101796

  日期：2012.4

  The total synthesis of ()-neovibsanin G and ()-14-epi-neovibsanin G has been accomplished, establishing the absolute configurations of these caged diterpenes as 11S, and confirming Fukuyama's postulated biosynthesis of the neovibsanins. Synthetic studies towards 15-O-methylneovibsanin F and 14-epi-15-O-methylneovibsanin F were undertaken based on the hypothesis that these methoxy substituted caged

  ()-neovibsanin G 和 ()-14-epi-neovibsanin G 的全合成已经完成，确定这些笼状二萜的绝对构型为 11S，并证实了 Fukuyama 对新维布沙宁的假设生物合成。对 15-O-甲基新维沙宁 F 和 14-epi-15-O-甲基新维沙宁 F 的合成研究是基于以下假设进行的，即这些甲氧基取代的笼状新维沙宁是分离产物，通过将甲醇添加到新维沙宁 G 的末端烯烃形成和14-epi-neovibsanin G。然而，结果强烈表明甲氧基笼状neovibsanin 是真正的天然产物。