1-bromo-2-(pent-4-en-1-yloxy)benzene | 1343448-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-2-(pent-4-en-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(4-penten-1-yloxy)benzene；1-bromo-2-pent-4-enoxybenzene
• CAS: 1343448-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: RCPICTGVZZMBOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(pent-4-en-1-yloxy)benzene 在 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到1-iodo-2-(pent-4-en-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  光诱导的碳碘化：一种合成功能化的二氢苯并呋喃和二氢吲哚的简单方法

  摘要：

  在此，我们报告了在非常温和的条件下发生的简单的氧化还原中性和pH中性光诱导的碳碘化反应。该方案采用容易获得且便宜的芳基溴化物和碘化钠作为起始原料，以良好的产率和优异的产率以及广泛的官能团相容性来合成有价值的官能化二氢苯并呋喃和二氢吲哚。作为证明该方案实用性的实例，完成了克级反应和产物的进一步转化，以合成生物活性药物候选物。最重要的是，据我们所知，该反应是级联原子-自由基转移加成反应的第一个例子，涉及芳族C-Br键的裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.201603608
• 作为产物：
  描述：

  2-(pent-4-en-1-yloxy)aniline 在 亚硝酸特丁酯 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1-bromo-2-(pent-4-en-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基胺的自由基环化反应进行铜催化的碳氯化或碳溴化

  摘要：

  据报道，铜催化的自由基碳氯化或碳溴化。分子内环化是通过由稳定的芳基胺在卤化氢水溶液作为卤素源的情况下原位产生的芳基发生的。通过这种一锅法，使用广泛可得的起始原料制备了多种（3-卤甲基）-1，2-二氢苯并呋喃衍生物，产率高达92％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.054

文献信息

• Rhodium(III)‐Catalyzed Synthesis of Skipped Enynes via C(sp ³ )–H Alkynylation of Terminal Alkenes
  作者：Franco Della‐Felice、Margherita Zanini、Xiaoming Jie、Eric Tan、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.202014877

  日期：2021.3.8

  The RhIII‐catalyzed allylic C−H alkynylation of non‐activated terminal alkenes leads selectively to linear 1,4‐enynes at room‐temperature. The catalytic system tolerates a wide range of functional groups without competing functionalization at other positions. Similarly, the vinylic C−H alkynylation of α,β‐ and β,γ‐ unsaturated amides gives conjugated Z‐1,3‐enynes and E‐enediynes.

  在室温下，Rh III催化的未活化末端烯烃的烯丙基CH炔基化反应选择性地导致线性1,4-炔烃。催化体系可耐受多种官能团，而不会在其他位置竞争官能团。类似地，α，β-和β，γ-不饱和酰胺的乙烯基C-H炔基化反应得到共轭的Z-1,3-烯炔和烯二炔。
• Well-Defined Chiral Copper NHC Complex in the Asymmetric Conjugated β-Borylation and One-Pot Metathesis-Asymmetric β-Borylation Reactions
  作者：Anupam Jana、Damian Trzybiński、Krzysztof Woźniak、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.201704335

  日期：2018.1.19

  Highly stereoselective conjugate β‐borylation, using a new chiral NHC‐based copper catalyst, has been achieved. The chiral NHC copper complex was prepared in gram scale and showed high enantioselectivity and activity (up to 10 000 turnovers at 100 ppm of catalyst loading). This method was employed in the synthesis of a chiral β‐borylated ester from simple unconjugated alkenes though an unprecedented

  使用一种新的基于NHC的手性铜催化剂，已经实现了高度立体选择性的共轭β-硼化。手性NHC铜络合物以克为单位制备，并显示出高的对映选择性和活性（在100 ppm的催化剂负载量下，达到了1万次转换）。通过空前的一锅通复分解-不对称硼化序列，该方法被用于由简单的非共轭烯烃合成手性β-硼化酯。
• Ligand-enabled gold-catalyzed 1,2-heteroarylation of alkenes
  作者：Akash G. Tathe、Chetan C. Chintawar、Vivek W. Bhoyare、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/d0cc03707a

  日期：——

  By adopting the interplay between ligand-enabled Au(I)/Au(III) catalysis and the unique π-activation mode of gold complexes, a highly coveted 1,2-heteroarylation of alkenes has been accomplished. The present ligand-enabled approach not only circumvents the requirement for strong sacrificial oxidants or photocatalysts but also operates under mild reaction conditions by utilizing simple and non-prefunctionalized

  通过采用配体使能的Au（I）/ Au（III）催化与金络合物独特的π活化模式之间的相互作用，已实现了令人垂涎的烯烃1,2-杂芳基化。本发明的使配体成为可能的方法不仅克服了对强牺牲氧化剂或光催化剂的需求，而且通过利用简单的和未预官能化的芳基偶联伙伴在温和的反应条件下操作。